DE102007020404A1 - Verfahren zur Herstellung eines Beschichtungsmaterials - Google Patents

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Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines Beschichtungsmaterials. Sie betrifft weiterhin die Verwendung des Beschichtungsmaterials. Um ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Beschichtungsmaterials zu schaffen, mit dem kratzfeste Beschichtungen hergestellt werden können und das auch als Pulverlack verwendet werden kann, wird im Rahmen der Erfindung vorgeschlagen, dass ein oder mehrere organische Moleküle, Oligomere oder Polymere mit mindestens einer funktionellen Gruppe mit einem oder mehreren Silanen mit mindestens einer funktionellen organischen Gruppe an einer organischen Seitenkette unter Ausbildung einer kovalenten Bindung zwischen dem organischen Molekül, Oligomer oder Polymer und dem Silan reagiert, so dass ein höhermolekulares Silan resultiert, welches durch einen Katalysator direkt härtbar ist. Überraschenderweise hat sich gezeigt, dass durch die Reaktion von organisch funktionalisierten Silanen, beispielsweise mit einer NCO-Funktionalisierung (und allenfalls geringfügig vorvernetzter) und geeigneten Reaktionspartnern eine neue Klasse von Verbindungen erzeugt werden können, die als Beschichtungsmaterial, beispielsweise in Form von Pulverlacken oder High Solid Bindemitteln bzw. 100%igen Harzen, verwendet werden können.

Description

  • Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines Beschichtungsmaterials. Sie betrifft weiterhin die Verwendung des Beschichtungsmaterials.
  • Es sind Pulverlacke bekannt, die aus Polysiloxanen hergestellt werden, die über die organische Funktionalisierung (OH-, COOH-, NCO-Gruppe(n)) mit entsprechenden Verbindungen bzw. Katalysatoren vernetzt werden. Solche als Korrosionsschutzbeschichtung für Metalle eingesetzte Beschichtungssysteme sind beispielsweise aus der US 6,376,607 B1 bekannt.
  • Diese Beschichtungssysteme zeigen gute Korrosionsbeständigkeit, aber meist nur moderate Abriebbeständigkeiten.
  • Alternative Pulverlacke sind epoxy- oder acrylatmodifizierte Polymere, die mittels entsprechender Katalysatoren vernetzt werden und die beispielsweise als Klarlacke für Automobilanwendungen eingesetzt werden. Diese Beschichtungssysteme, die beispielsweise aus der US 6,376,608 B1 bekannt sind, zeigen allerdings nur moderate Chemikalienbeständigkeiten bzw. Kratzfestigkeiten.
  • Für kratzfeste Bindemittel werden beispielsweise in der WO 2006/042658 A1 auch Umsetzungen von Isocyanaten (HDI) mit aminofunktionellen Silanen beschrieben, die beispielsweise mit entsprechenden Katalysatoren vernetzt werden, welche allerdings nur in aprotischen Lösungsmitteln bzw. aprotischen Lösungsmittelgemischen gelöst werden.
  • Aus der US 2002/0042461 A1 ist eine Verbindung mit mindestens einem zyklischen Olefin-Additionspolymer bekannt, die unter anderem eine organische Carboxyl-, Phosphor- oder Sulfonsäure, Ammonium, primäre bis tertiäre Aminoverbindungen oder eine quaternäre Ammoniumhydroxidverbindung enthält und die optische Transparenz, Lösungsmittelbeständigkeit, Hitzebeständigkeit und gute Haftung auf Metallen und an anorganischen Substanzen aufweist.
  • Aufgabe der Erfindung ist es, ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Beschichtungsmaterials in Form eines Pulverlacks zu schaffen, mit dem kratzfeste Beschichtungen hergestellt werden können.
  • Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein Verfahren zum Herstellen eines Beschichtungsmaterials gelöst, wobei ein oder mehrere organische Moleküle, Oligomere oder Polymere mit mindestens einer funktionellen Gruppe mit einem Silan mit mindestens einer funktionellen organischen Gruppe an einer organischen Seitenkette unter Ausbildung einer kovalenten Bindung zwischen dem organischen Molekül, Oligomer oder Polymer und dem Silan reagiert, so daß ein höhermolekulares Silan resultiert, welches durch einen Katalysator direkt härtbar ist.
  • Es ist zur Erfindung gehörig, daß die resultierenden Verbindungen als Pulverlack oder als fließfähiges Harz vorliegen.
  • Überraschenderweise hat sich gezeigt, daß durch die Reaktion von (allenfalls geringfügig vorvernetzten) organisch funktionalisierten Silanen, beispielsweise mit einer NCO-Funktionalisierung und geeigneten Reaktionspartnern eine neue Klasse von Verbindungen erzeugt werden können, die als Beschichtungsmaterial in Form von Pulverlacken oder High Solid Bindemitteln bzw. 100%igen Harzen, verwendet werden können. Silane werden gemäß dem Stand der Technik über Sol-Gel-Prozesse verarbeitet, wobei von vorkondensierten Spezies ausgegangen wird. Die erfindungsgemäße Vorgehensweise, bei der eine Vorkondensationsreaktion weitgehend oder völlig vermieden wird, ist demgegenüber insofern vorteilhaft, als keine Restriktionen hinsichtlich der Topfzeit mehr vorliegen und zudem bessere Eigenschaften des Beschichtungsmaterials erreicht werden, insbesondere eine hohe Kratzfestigkeit. Die entstehenden höhermolekulare Silane können entweder als bei Temperaturen oberhalb von 80°C wieder aufschmelzbarer Feststoff oder als noch fließfähiges 100%iges Harz vorliegen.
  • Erfindungsgemäß ist vorgesehen, daß mindestens 20%, bevorzugt alle der funktionellen organischen Gruppen des Moleküls, Oligomers oder Polymers durch eine Reaktion mit einer organischen funktionellen Gruppe eines Silanes abreagieren.
  • Erstere Variante ist insbesondere dann sinnvoll, wenn die verbleibenden funktionellen Gruppen eine Funktion ausüben, beispielsweise antimikrobiell, keimabweisend, hormonell, enzymatisch oder in sonstiger Weise biochemisch wirken.
  • Bevorzugte Ausbildungen der Erfindung bestehen darin, daß das organische Molekül, Oligomer oder Polymer aus der Gruppe bestehend aus Alkoholen, Polyolen, Aminen, Isocyanaten, Schwefelwasserstoffverbindungen, Phosphaten, Anhydriden, Carbonsäuren, Methacrylaten, Acrylaten, Aminosäuren oder DNA, Hormonen, Enzymen, Peptiden, Zuckern, Polysachariden, biomedizinischen Wirkstoffen und Naturstoffen ausgewählt ist.
  • Bevorzugte Ausbildungen der Erfindung bestehen darin, daß die Silane mit einer funktionellen Gruppe an einer organischen Seitenkette aus der Gruppe bestehend aus Monoamin-funktionalisierten Silanen (Trialkoxy, Dialkoxy, Monoalkoxy), Diamin-funktionalisierten Silanen (Trialkoxy, Dialkoxy, Monoalkoxy), Triamin-funktionalisierten Silanen, sec-Amin-funktionalisierten Silanen, tert-Amin-funktionalisierten Silane, quat-Amin-funktionalisierten Silanen, Dipodal-Amin funktionalisierten Silanen, Anhydrid-funktionalisierten Silanen, Acrylat- und Methacrylat-funktionalisierten Silanen (Trialkoxy, Dialkoxy, Monoalkoxy), Epoxy-funktionalisierten Silanen (Trialkoxy, Dialkoxy, Monoalkoxy), Halogen-funktionalisierten Silanen (Trialkoxy, Dialkoxy, Monoalkoxy), Isocyanat- und mit maskierten Isocyanaten funktionalisierten Silanen, Phosphat-funktionalisierten Silanen, Schwefel-funktionalisierten Silanen, Vinyl- und Olefin-funktionalisierten Silanen (Trialkoxy, Dialkoxy, Monoalkoxy) und Trimethoxysilylpropyl-modifizierte Polyethylenimine ausgewählt sind.
  • Als Silane kommen insbesondere die folgenden in Frage: 3-Aminopropyltriethoxysilan, Aminoethylaminpropyltrimethoxysilan, Aminoethylaminopropyltrimethoxysilan, Aminoethylaminopropylsilan, 3-Aminopropyltrimethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropyltrimethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropylmethyldimethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)-3-aminopropylmethyldimethoxysilan, N-Cyclohexyl-3-aminopropyltrimethoxysilan, Benzylaminoethylaminopropyltrimethoxysilan, Vinylbenzylaminoethylaminopropyltrimethoxysilan, Vinyltrimethoxysilan, Vinyltriethoxysilan, Vinyldimethoxymethylsilan, Vinyl(tris)methoxyethoxy)silan, Vinylmethoxymethylsilan, Vinyltris(2-methoxyethoxy)silan, Vinyltriacetoxysilan, Chloropropyltrimethoxysilan, 3- Glycidoxypropyltrimethoxysilan, 3-Glycidoxypropyltriethoxysilan Glycidoxypropylmethyldiethoxysilan, Mercaptopropyl-trimethoxysilan, Bis-Triethoxysilylpropyldisulfidosilan, Bis-Triethoxysilyl-propyldisulfidosilan, Bis-Triethoxysilylpropyltetroasulfidosilan, N-Cyclohexylaminomethylmethyldieethoxysilan, N-Cyclohexylaminomethyltriethoxysilan, N-Phenylaminomethyltrimethoxysilan, (Methacryloxymethyl)methyldimethoxysilan, Methacryl-oxymethyltrimethoxysilan, (Methacryloxymethyl)methyldiethoxysilan, Methacryloxymethyl-triethoxysilan, 3-Methacryloxypropyltrimethoxysilan, 3-Methacryloxypropyltrimethoxysilan, 3-Methacryloxypropyltriacetoxysilan, (Isocyanatomethyl)methyldimethoxysilan, 3-Isocyanatopropyltrimethoxysilan, 3-Isocyanatopropyltriethoxysilan, 3-Trimethoxysilylmethyl-O-methylcarbamat, N-Dimethoxy-(methyl)silylmethyl-O-methylcarbamat, 3-(Triethoxysilyl)propylbernsteinsäure-anhydrid, Dicyclopentyldimethoxysilan und sowie 3-(trimethoxysilyl)-propyldimethyloctadecylammoniumchlorid, Tris(3-Trimethoxysilyl)isocyanurate, 3-Triethoxysilylpropyl)-t-butylcarbamate, Triethoxysilylpropylethylcarbamate, 3-Thiocyanatopropyltriethoxysilane, Bis[3-(Triethoxysilyl)propyl]-tetrasulfide, Bis[3-(Triethoxysilyl)propyl]-disulfide, 3-Mercaptopropylmethyldimethoxysilan.
  • Es liegt im Rahmen der Erfindung, daß der Wassergehalt maximal 1% beträgt und besonders bevorzugt die Reaktion ohne Anwesenheit von Wasser durchgeführt wird. In der Regel ist die Luftfeuchtigkeit für die Reaktion nicht störend.
  • Es hat sich als vorteilhaft erwiesen, daß die resultierende Verbindung, die wiederum ein Silan darstellt, eine Molmasse von mindestens 500 g/mol aufweist.
  • In diesem Zusammenhang ist vorgesehen, daß das bzw. die Silane maximal zu 5%, bevorzugt maximal zu 1% und besonders bevorzugt nicht anorganisch vorvernetzt sind.
  • Zur Erfindung gehörig ist auch, daß das organische Molekül aus der Gruppe bestehend aus Alkoholen, Aminen, Isocyanaten, Schwefelwasserstoffverbindungen, Phosphaten, Anhydriden, Carbonsäuren, Aminosäuren, Hormonen, Enzymen, Peptiden, Zuckern, Polysachariden, und Naturstoffen ausgewählt ist.
  • Eine Ausbildung der Erfindung besteht darin, daß das Reaktionsprodukt in erotischen oder aprotischen Lösungsmitteln gelöst wird.
  • Anschließend kann dann ein naßchemischer Auftrag erfolgen.
  • So kann es beispielsweise vorteilhaft sein, daß Lösungsmittel, insbesondere Alkohole, Acetate, Äther oder Reaktionsverdünner zugesetzt werden.
  • Hierbei ist es zweckmäßig, daß das Lösen unter Erhitzen auf mindestens 50°C erfolgt.
  • Eine Weiterbildung der Erfindung besteht darin, daß als Katalysatoren bis zu 20 Gew.-%, bevorzugt 0,5 bis 50 Gew.-% Silane, insbesondere Aminosilane, oder Lewissäuren oder Lewisbasen, insbesondere in Form von Übergangsmetallkomplexen, -salzen oder -partikeln, bevorzugt Mikro- oder Nanopartikeln, verwendet werden.
  • In diesem Zusammenhang wird bevorzugt, daß die Übergangsmetallkomplexe, -salze oder -partikel Titan-, Aluminium-, Zinn- oder Zirkoniumkomplexe sind.
  • Weiterhin kann vorgesehen sein, daß als Füllstoffe anorganische oder organische Partikel, insbesondere Mikro-, Submikro- oder Nanopartikel zugegeben werden.
  • Ebenfalls liegt es im Rahmen der Erfindung, daß Mattierungsstoffe, Netzdispergiermittel, UV-Absorber, UV-Stabilisatoren, HALS-Stabilisatoren, Radikalfänger, Entschäumer, Wachse, Biozide, Konservierungsmittel, anorganische oder organische Füllstoffe, Teflon-Partikel, Wachse oder Farbpigmente zugesetzt werden.
  • Weiterhin ist im Rahmen der Erfindung vorgesehen, daß das Beschichtungsmaterial. elektrostatisch, triboelektrisch oder naßchemisch, insbesondere durch Sprühen, Tauchen, Fluten, Rollen, Streichen, Drucken, Schleudern, Rakeln oder aber durch Verdampfen im Vakuum auf ein Substrat auftragbar ist.
  • Hierbei ist es erfindungsgemäß, daß das Substrat aus Metall, Kunststoff, Keramik, Lack, Textilien, Naturstoffen, wie Holz und Leder, aus Glas, mineralischen Substanzen, insbesondere Kunst- oder Natursteinen, wie Marmor und Granit, oder Verbundmaterialien besteht.
  • Eine Weiterbildung des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht darin, daß das Beschichtungsmaterial nach dem Auftragen bei Temperaturen von Raumtemperatur bis 1.200°C, vorzugsweise von 50°C bis 250°C härtbar ist, wobei das Härten vorzugsweise thermisch, mit Mikrowellenstrahlung oder UV-Strahlung erfolgt.
  • Eine Weiterbildung der Erfindung besteht darin, daß die Härtung bei Raumtemperatur durch den Zusatz von organischen Säuren oder Basen oder mit UV-Licht durch radikalische oder kationische Polymerisation nach Zusatz von radikalisch oder kationisch initiierenden Photoinitiatoren erfolgt.
  • Im Rahmen der Erfindung liegt auch die Verwendung des erfindungsgemäß hergestellten Beschichtungsmaterials zum Herstellen von Kratzfest-, Antikorrosions-, Easy-to-Clean-, Antifingerprint-, Antireflex-, Antibeschlag-, Verzunderungsschutz-, Antifouling-, Diffusionssperr-, Holzschutz-, Strahlenschutz-Beschichtungen oder als selbstreinigende, antibakterielle, antimikrobielle, chemikalienresistente, tribologische oder hydrophile Beschichtungen sowie in biomedizinischen Anwendungen, insbesondere zur Förderung des Anwachsens von Geweben und zur Beeinflussung der Blutgerinnung sowie zur Behandlung von Gewebe und Implantaten.
  • Nachfolgend wird die Erfindung anhand von Ausführungsbeispielen näher erläutert.
  • Beispiel 1:
  • Stufe 1:
  • 11,8 g Hexandiol werden mit 49,5 g ICTES (Isocyanatopropyltriethoxysilan) auf 80°C unter Rühren erwärmt und mit 0,1 g Dibutylzinndilaurat versetzt. Danach wird das Gemisch auf 50°C abkühlen gelassen und nach Methode A und B weiterverarbeitet.
  • Stufe 2 Methode A (Pulverlackformulierung):
  • Bei dieser Temperatur werden 10 g Reaktionsproduktes mit 0,1 g Aluminiumacetylacetonat (50%ig gelöst in 2-Butanol) vermischt. Dieses Gemisch wird dann weiter langsam auf Raumtemperatur abgekühlt. Das anschließend auskristallisierte Harz wird dann in einer Spezialmühle in Korngrößen von < 50 μm zerkleinert und gesiebt. Als Verlaufsaddtiv werden dem Pulver 0,8% Byk 359 zugesetzt und gut gemischt.
  • Das so hergestellt Pulver wird anschließend durch elektrostatisches oder triboelektrisches Spritzen auf ein bereits farbig lackiertes Stahlblech aufgetragen und bei 130°C im Umlufttrockenschrank getrocknet.
  • Stufe 2 Methode B (High Solid Formulierung):
  • 80 g des Reaktionsproduktes werden in 20 g 1-Methox-2-propanol gelöst und mit 0,2 g Aluminiumacetylacetonat versetzt. Nach Sprühauftrag auf eine mit schwarz pigmentierten Basislack lackierte Stahlplatte erfolgt die Trocknung im Umluftofen bei 150°C für ca. 20 min gehärtet.
  • Die erhaltene Schicht nach Methode A und B hergestellter Proben zeigen hervorragende Kratzbeständigkeit gegenüber Stahlwolle und Chemikalienbeständigkeit gegenüber 36%ige Schwefelsäure ohne Angriff (Anätzung) von > 30 min.
  • Beispiel 2:
  • Stufe 1:
  • 33,6 g 2,2-Bis(4-hydroxyphenylhexafluoropropane werden mit 49,47 g (Isocyanatopropyltriethoxysilan) auf 80°C unter Rühren erwärmt und mit 0,1 g Dibutylzinndilaurat versetzt. Danach wird das Gemisch auf 50°C abkühlen lassen und nach in Stufe 2 weiterverarbeitet.
  • Stufe 2:
  • 5 g Reaktionsprodukt (Stufe 1) werden in 1 g Isopropanol gelöst und mit 0,1 g Zirkoniumacetylacetonat vermischt.
  • Mit der erhaltenen Beschichtungslösung werden Polycarbonat Substrate mittels Fluten beschichtet und bei 130°C für 60 min. im Umluftofen gehärtet. Die Polycarbronat-Substrate werden vor der Applikation mit einem Primer (0,5%ige 3-Aminoproyltriethoxysilan-Lösung in Ethanol) geflutet und bei Raumtemperatur 5 min ablüften behandelt
  • Die Schichten zeigen eine sehr hohe Kratzbeständigkeit gegenüber punktiellen Verkratzungen z. B. durch Schlüssel oder Schraubenzieher. Nach 1000 h im QUV-Test zeigen die Schichten keine optische sichtbare Vergilbung
  • Beispiel 3
  • Stufe 1:
  • 1 mol Fluorlink D (HOCH2CF2-O-(CF2CF2O)p-(CF2O)q-CF2-CH2OH, Fa. Ausimont) werden mit 2 mol Isocyanatopropyltriethoxysilan (ICTES) nach Erhitzen auf min. 80°C gebracht bis eine homogene transparente Mischung entsteht. Danach werden 2 Tropfen Dibutylzinndilaurat zugegeben und weiter ca. 3 h gerührt. Danach wird das Gemisch auf Raumtemperatur abgekühlt.
  • Stufe 2:
  • 3 g des wachsartigen Gemisches werden danach mit 0,1 g Zirkoniumlactat und 9 g Ethanol gemischt. Danach wird eine Edelstahlplatte (entfettet und ölfrei) mit dem Gemisch besprüht und bei 180°c für 1 h im Trockenschrank gehärtet.
  • Die beschichtete Oberfläche zeigt nach Belastung der Oberfläche mit einem mit Nivea Creme eingefetteten Finger im Vergleich zu unbehandelten Oberfläche einen deutlich weniger sichtbaren Fingerabdruck. Nach 1 h wird der Fingerabdruck mit einem trockenen Papiertuch abgewischt und zeigt ebenfalls gegenüber der Referenz eine wesentlich bessere rückstandsfreie Abreinigung. Der Fingerabdruck ist nach dem Abreiben auf der unbehandelten Oberfläche immer noch sichtbar. Danach wird die Oberfläche mit Speiseöl und Wasser behandelt und zeigt im Vergleich zu unbeschichteten Edelstahloberfläche eine starke Tropfenbildung, wobei die Tropfen von der Oberfläche sehr leicht mit einem trockenen Tuch rückstandsfrei entfernt werden können.
  • Beispiel 4:
  • 1 mol H[O(CH2)4]nOH (PolyTHF 2000, BASF) werden mit 2 mol Isoyanatopropyltriethoxysilan (ICTES) nach Erhitzen auf min. 80°C gebracht bis eine homogene transparente Mischung entsteht. Danach werden 2 Tropfen Dibutylzinndilaurat zugegeben und weiter ca. 8 h gerührt. Danach wird das Gemisch auf Raumtemperatur abgekühlt.
  • Das Gemisch wurde danach auf eine Polycarbonat-Platte durch Tauchen aufgebracht und anschließend bei 130°C getrocknet. Die beschichtete Probescheibe wird flächig im Abstand von 15 cm über einen Topf kochendes Wasser gelegt und 20 sec. beobachtet. Bei diesem Test zeigte sich kein Beschlagen der beschichteten Platten-Seite.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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  • Zitierte Patentliteratur
    • - US 6376607 B1 [0002]
    • - US 6376608 B1 [0004]
    • - WO 2006/042658 A1 [0005]
    • - US 2002/0042461 A1 [0006]

Claims (16)

  1. Verfahren zum Herstellen eines Beschichtungsmaterials, dadurch gekennzeichnet, daß ein oder mehrere organische Moleküle, Oligomere oder Polymere mit mindestens einer funktionellen Gruppe mit einem oder mehreren Silanen mit mindestens einer funktionellen organischen Gruppe an einer organischen Seitenkette unter Ausbildung einer kovalenten Bindung zwischen dem organischen Molekül, Oligomer oder Polymer und dem Silan reagiert, so daß ein höhermolekulares Silan resultiert, welches durch einen Katalysator direkt härtbar ist.
  2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die resultierenden Verbindungen als Pulverlack oder als fließfähiges Harz vorliegen.
  3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens 20%, bevorzugt alle der funktionellen organischen Gruppen des Moleküls, Oligomers oder Polymers durch eine Reaktion mit einer organischen funktionellen Gruppe eines Silanes abreagieren.
  4. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das organische Molekül, Oligomer oder Polymer aus der Gruppe bestehend aus Alkoholen, Polyolen, Aminen, Isocyanaten, Schwefelwasserstoffverbindungen, Phosphaten, Anhydriden, Carbonsäuren, Methacrylaten, Acrylaten, Aminosäuren oder DNA, Hormonen, Enzymen, Peptiden, Zuckern, Polysachariden, biomedizinischen Wirkstoffen und Naturstoffen ausgewählt ist.
  5. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Silane mit einer funktionellen Gruppe an einer organischen Seitenkette aus der Gruppe bestehend aus Monoamin-funktionalisierten Silane (Trialkoxy, Dialkoxy, Monoalkoxy), Diamin-funktionalisierten Silanen (Trialkoxy, Dialkoxy, Monoalkoxy), Triamin-funktionalisierten Silanen, sec-Amin-funktionalisierten Silanen, tert-Amin-funktionalisierten Silane, quat-Amin-funktionalisierten Silanen, Dipodal-Amin funktionalisierten Silanen, Anhydrid-funktionalisierten Silanen, Acrylat- und Methacrylat-funktionalisierten Silanen (Trialkoxy, Dialkoxy, Monoalkoxy), Epoxy-funktionalisierten Silanen (Trialkoxy, Dialkoxy, Monoalkoxy), Halogen-funktionalisierten Silanen (Trialkoxy, Dialkoxy, Monoalkoxy), Isocyanat- und mit maskierten Isocyanaten funktionalisierten Silanen, Phosphat-funktionalisierten Silanen, Schwefel-funktionalisierten Silanen, Vinyl- und Olefin-funktionalisierten Silanen (Trialkoxy, Dialkoxy, Monoalkoxy) und Trimethoxysilylpropyl-modifizierte Polyethylenimine ausgewählt sind.
  6. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die resultierenden Verbindungen eine Molmasse von mindestens 500 g/mol aufweisen.
  7. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die resultierenden Verbindungen in erotischen oder aprotischen Lösungsmitteln gelöst werden.
  8. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Katalysatoren bis zu 20 Gew.-%, bevorzugt 0,5 bis 50 Gew.-% Silane, insbesondere Aminosilane, oder Lewissäuren oder Lewisbasen, insbesondere in Form von Übergangsmetallkomplexen, -salzen oder -partikeln, bevorzugt Mikro- oder Nanopartikeln, verwendet werden.
  9. Verfahren gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Übergangsmetallkomplexe, -salze oder -partikel Titan-, Aluminium-, Zinn- oder Zirkoniumkomplexe sind.
  10. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Füllstoffe anorganische oder organische Partikel, insbesondere Mikro-, Submikro- oder Nanopartikel zugegeben werden.
  11. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Mattierungsstoffe, Netzdispergiermittel, UV-Absorber, UV-Stabilisatoren, HALS-Stabilisatoren, Radikalfänger, Entschäumer, Wachse, Biozide, Konservierungsmittel, anorganische oder organische Füllstoffe, Fluorcarbon-Partikel, Wachse oder Farbpigmente zugesetzt werden.
  12. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Beschichtungsmaterial elektrostatisch, triboelektrisch oder naßchemisch, insbesondere durch Sprühen, Tauchen, Fluten, Rollen, Streichen, Drucken, Schleudern, Rakeln oder aber durch Verdampfen im Vakuum auf ein Substrat auftragbar ist.
  13. Verfahren gemäß Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß das Substrat aus Metall, Kunststoff, Keramik, Lack, Gewebe, Textilien, Naturstoffen, wie Holz oder Leder, aus Glas, mineralischen Substanzen, insbesondere Kunst- oder Natursteinen, wie Marmor und Granit, oder Verbundmaterialien besteht.
  14. Verfahren gemäß Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß das Beschichtungsmaterial nach dem Auftragen bei Temperaturen von Raumtemperatur bis 1.200°C, vorzugsweise von Raumtemperatur bis 250°C härtbar ist, wobei das Härten vorzugsweise thermisch, mit Mikrowellenstrahlung, Elektronenstrahlung oder UV-Strahlung oder Kombinationen hiervon erfolgt.
  15. Verfahren gemäß Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß die Härtung bei Raumtemperatur durch den Zusatz von organischen Säuren oder Basen oder mit UV-Licht durch radikalische oder kationische Polymerisation nach Zusatz von radikalisch oder kationisch initiierenden Photoinitiatoren erfolgt.
  16. Verwendung des gemäß den Ansprüchen 1 bis 15 hergestellten Beschichtungsmaterials zum Herstellen von Kratzfest-, Antikorrosions-, Easy-to-Clean-, Antifingerprint-, Antireflex-, Antibeschlag-, Verzunderungsschutz-, Antifouling-, Holzschutz-, Diffusionssperr-, Strahlenschutz-Beschichtungen oder als selbstreinigende, antibakterielle, antimikrobielle, chemikalienresistente, tribologische oder hydrophile Beschichtungen sowie in biomedizinischen Anwendungen, insbesondere zur Förderung des Anwachsens von Geweben und zur Beeinflussung der Blutgerinnung sowie zur Behandlung von Gewebe und Implantaten.
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Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102010007692A1 (de) * 2010-02-09 2011-08-11 Beuth Hochschule für Technik Berlin, 13353 Verfahren und Anordnung zum Verändern einer Kunststofffolie
DE102011054615A1 (de) 2011-10-19 2013-04-25 Nano-X Gmbh Verfahren zum Herstellen von härtbaren Werkstoffen
WO2013189882A3 (de) * 2012-06-20 2014-03-20 Evonik Industries Ag Beschichtungsmittel mit hoher kratzbeständigkeit
EP2735578A1 (de) * 2012-11-26 2014-05-28 Evonik Industries AG Beschichtungsmittel mit hoher Kratzbeständigkeit
EP2759347A1 (de) 2013-01-29 2014-07-30 Nano-X GmbH Lackaufbau und dessen Verwendung als Fahrzeuglack, Schiffslack, Bautenschutz- oder Industrielack
US9029491B2 (en) 2010-12-22 2015-05-12 Teknologisk Institut Repellent coating composition and coating, method for making and uses thereof
EP2766156A4 (de) * 2011-10-13 2015-11-11 Univ Connecticut Verfahren zur herstellung einer spanplatte
EP3620479A1 (de) * 2018-09-10 2020-03-11 Evonik Operations GmbH Zinnfreie katalyse von silan-funktionalen polyurethan vernetzern
WO2020086599A1 (en) 2018-10-22 2020-04-30 Chevron U.S.A. Inc. Ph control in fluid treatment
US11359100B2 (en) 2018-09-10 2022-06-14 Evonik Operations Gmbh Tin-free catalysis of silane-functional polyurethane crosslinkers

Families Citing this family (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009086515A2 (en) * 2007-12-27 2009-07-09 3M Innovative Properties Company Protective coating compositions
WO2009114580A2 (en) 2008-03-11 2009-09-17 3M Innovative Properties Company Hardcoat composition
RU2516736C2 (ru) * 2008-03-18 2014-05-20 Нано-Икс Гмбх Способ получения автомобильного лака с высокой стойкостью к истиранию, автомобильный лак и его применение
EP2456823A4 (de) 2009-07-21 2012-12-26 3M Innovative Properties Co Härtbare zusammensetzung, verfahren zur beschichtung eines lichtwerkzeugs und beschichtetes lichtwerkzeug
US8420281B2 (en) * 2009-09-16 2013-04-16 3M Innovative Properties Company Epoxy-functionalized perfluoropolyether polyurethanes
WO2011034845A1 (en) 2009-09-16 2011-03-24 3M Innovative Properties Company Fluorinated coating and phototools made therewith
WO2011034847A1 (en) 2009-09-16 2011-03-24 3M Innovative Properties Company Fluorinated coating and phototools made therewith
US8932717B2 (en) 2009-09-18 2015-01-13 Lg Chem, Ltd. Lipolytic enzyme for formation of anti-fingerprint coating, method of forming anti-fingerprint coating, substrate comprising the anti-fingerprint coating formed by the method, and product comprising the substrate
EP2479226B1 (de) * 2009-09-18 2015-02-25 LG Chem, Ltd. Poröse struktur zur bildung einer fingerabdruckfesten beschichtung, verfahren zur bildung einer fingerabdruckfesten beschichtung mit der porösen struktur, substrat mit der in diesem verfahren gebildeten fingerabdruckfesten beschichtung und produkte mit dem substrat
ES2602778T3 (es) * 2009-12-23 2017-02-22 Silicalia S.L. Composición de recubrimiento
DE102011080884A1 (de) * 2011-08-12 2013-02-14 Siemens Aktiengesellschaft Beschichtung mit hoher Koronabeständigkeit, sowie Herstellungsverfahren dazu
WO2013029090A1 (en) * 2011-08-26 2013-03-07 Flinders University Of South Australia Corrosion resistant coatings for aluminium and aluminium alloys
WO2013110566A1 (de) 2012-01-27 2013-08-01 Basf Se Strahlungshärtbare antimikrobielle beschichtungsmasse
WO2013110504A1 (en) 2012-01-27 2013-08-01 Basf Se Radiation-curable antimicrobial coatings
US8728455B2 (en) 2012-01-27 2014-05-20 Basf Se Radiation-curable antimicrobial coatings
DE102012204298A1 (de) 2012-03-19 2013-09-19 Evonik Degussa Gmbh Nicht wässriges, bei Umgebungstemperatur härtendes Beschichtungsmittel
DE102012204290A1 (de) 2012-03-19 2013-09-19 Evonik Degussa Gmbh Addukte aus Isocyanatoalkyl-trialkoxysilanen und aliphatischen, alkyl-verzweigten Diolen oder Polyolen
EP2676982A1 (de) 2012-06-20 2013-12-25 Evonik Industries AG Beschichtungsmittel mit hoher Kratzbeständigkeit
KR20140069801A (ko) * 2012-11-30 2014-06-10 삼성전자주식회사 복합기능 코팅 구조 및 이를 형성하는 방법
CN103013328A (zh) * 2012-12-26 2013-04-03 天津科技大学 户外使用的防腐处理木质工程材料表面涂饰的组合物及方法
CN103131326B (zh) * 2013-02-22 2015-11-25 广西标牌化学科技有限公司 一种防辐射涂料的配置方法
CN103242691A (zh) * 2013-05-29 2013-08-14 江西师范大学 一种耐指纹涂料及其制备方法
EP2905296B1 (de) * 2014-02-10 2015-12-23 Evonik Degussa GmbH Copolymere aus Isocyanatoalkyltrialkoxysilanen und Urethandiolen
WO2015147775A1 (en) 2014-03-24 2015-10-01 Halliburton Energy Services, Inc. Functionalized proppant particulates for use in subterranean formation consolidation operations
US10428176B2 (en) 2014-12-09 2019-10-01 Korea Institute Of Industrial Technology Thermosetting alkoxysilyl compound having two or more alkoxysilyl groups, composition and cured product comprising same, use thereof, and method for preparing alkoxysilyl compound
CN104726019B (zh) * 2015-04-09 2017-01-11 陈为都 一种异氰酸酯改性有机硅树脂组合物及其制备方法和应用
ES2707979T3 (es) 2015-04-09 2019-04-08 Evonik Degussa Gmbh Aductos de isocianatoalquiltrimetoxisilanos y agentes ignífugos reactivos con éstos
CN104861149A (zh) * 2015-06-18 2015-08-26 中国船舶重工集团公司第七二五研究所 一种烷氧基硅烷封端双亲性聚合物的制备方法
CN105040446B (zh) * 2015-08-29 2017-06-13 福建鑫华股份有限公司 一种透气自清洁织物的制备方法
EP3356444B1 (de) 2015-09-30 2020-08-26 Evonik Operations GmbH Mit silikonharzen modifizierte isocyanatoalkylalkoxysilan-addukte und ihre verwendung
EP3162827B1 (de) 2015-10-29 2018-06-06 Evonik Degussa GmbH Beschichtungsmittel mit monoallophanaten auf basis von alkoxysilanalkylisocyanaten
CN105622940A (zh) * 2016-02-24 2016-06-01 杨洪 多支链高活性水性树脂预聚体及其制备方法
CN105734991A (zh) * 2016-03-30 2016-07-06 江阴芗菲服饰有限公司 一种真空蒸发涂布式抗腐蚀涤纶织物面料
EP3263616B8 (de) 2016-06-27 2020-01-15 Evonik Operations GmbH Alkoxysilan-funktionalisierte allophanat-haltige beschichtungsmittel
EP3263619A1 (de) 2016-06-27 2018-01-03 Evonik Degussa GmbH Alkoxysilan- und allophanat-funktionalisierte beschichtungsmittel
KR101784709B1 (ko) * 2016-10-14 2017-10-12 삼성전자주식회사 복합기능 코팅 구조 및 이를 형성하는 방법
KR102156872B1 (ko) 2017-09-27 2020-09-16 주식회사 엘지화학 포토폴리머 조성물
US20210324229A1 (en) 2018-08-21 2021-10-21 Evonik Operations Gmbh Heat-curable coating compositions containing silane-functional polyurethane resins catalyzed by amidine salts
CN114716929A (zh) * 2019-06-28 2022-07-08 浙江欧仁新材料有限公司 易清洁型电磁屏蔽膜
US20220290007A1 (en) * 2021-03-12 2022-09-15 Parasol Medical, Llc Floor coating composition with organosilane quaternary ammonium ion or salt thereof and method of imparting floor base with antimicrobial properties with the floor coating composition
CN113801250B (zh) * 2021-08-27 2022-12-20 北京汇聚和新材料有限公司 一种利用β-环糊精制备水性涂料助剂的方法
CN116445080B (zh) * 2023-05-09 2024-03-29 国科广化(南雄)新材料研究院有限公司 一种双重固化钛硅树脂涂层复合材料及其制备方法与应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20020042461A1 (en) 2000-10-04 2002-04-11 Jsr Corporation Composition of cyclic olefin addition copolymer and cross-linked material
US6376607B1 (en) 1997-08-01 2002-04-23 Ppg Industries Ohio, Inc. Powder coating compositions containing functional polysiloxanes
US6376608B1 (en) 1999-08-11 2002-04-23 Ppg Industries Ohio, Inc. Curable powder film-forming composition having improved chemical resistance
WO2006042658A1 (de) 2004-10-19 2006-04-27 Basf Coatings Ag Hochkratzfeste und hochelastische beschichtungsmittel auf basis von alkoxysilanen

Family Cites Families (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1745526B2 (de) * 1967-03-16 1980-04-10 Union Carbide Corp., New York, N.Y. (V.St.A.) Verfahren zur Herstellung vulkanisierbarer, unter wasserfreien Bedingungen beständiger Polymerisate
US4345053A (en) * 1981-07-17 1982-08-17 Essex Chemical Corp. Silicon-terminated polyurethane polymer
JPS61182940A (ja) * 1985-02-12 1986-08-15 住友金属工業株式会社 防食金属製品の製造方法
FR2581650B1 (fr) * 1985-05-13 1987-09-18 Celliose Sa Vernis a haute durete, resistant a l'abrasion, procede pour leur preparation, et application de ces vernis au revetement de substrats solides
US4640868A (en) 1986-02-10 1987-02-03 Morton Thiokol Inc. Clear, weather resistant adherent coating
GB8627314D0 (en) * 1986-11-14 1986-12-17 Ici Plc Curing composition
US5244696A (en) * 1990-12-17 1993-09-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Automotive coating composition comprising an organosilane polymer
WO1992011328A1 (en) * 1990-12-17 1992-07-09 E.I. Du Pont De Nemours And Company Automotive coating composition comprising an organosilane polymer
US5252660A (en) * 1990-12-17 1993-10-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Coating comprising solution organosilane polymer and silane functional dispersed polymer
US5225248A (en) * 1991-05-13 1993-07-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Method of curing a topcoat
US5312943A (en) * 1992-10-13 1994-05-17 Caschem, Inc. Dual curing conformal coatings
KR100214288B1 (ko) * 1993-04-16 1999-08-02 성재갑 안개서림 방지용 내마모성 피복조성물 및 이를 도포한 합성수지 성형품
US5618860A (en) * 1993-05-19 1997-04-08 Ameron International Corporation Epoxy polysiloxane coating and flooring compositions
FR2718143B1 (fr) * 1994-03-29 1996-11-29 Saint Gobain Vitrage Composition pour un revêtement non mouillable.
JPH09268261A (ja) * 1996-04-01 1997-10-14 Kansai Paint Co Ltd 破片飛散防止用塗料
DE19816136A1 (de) * 1998-04-09 1999-10-14 Inst Neue Mat Gemein Gmbh Nanostrukturierte Formkörper und Schichten und deren Herstellung über stabile wasserlösliche Vorstufen
US5952445A (en) 1998-04-09 1999-09-14 Bayer Corporation Water dispersible compounds containing alkoxysilane groups
KR100718488B1 (ko) * 1998-04-24 2007-05-16 제네럴 일렉트릭 컴퍼니 실란 또는 실란 처리된 충전제를 이용하는 분말 피복제또는 접착제
DE19849817A1 (de) 1998-10-29 2000-05-04 Bayer Ag Alkoxysilan-Endgruppen aufweisende Polyurethanprepolymere, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Dichtstoffen
DE19857316A1 (de) * 1998-12-11 2000-06-15 Inst Neue Mat Gemein Gmbh Pulverlackierte Substrate mit einem Decklack auf Basis epoxidgruppenhaltiger Silane
DE19857317A1 (de) * 1998-12-11 2000-06-15 Inst Neue Mat Gemein Gmbh Haushaltsgeräte
US6475329B1 (en) * 1999-10-04 2002-11-05 Tyco Electronics Corporation Primer for silicone compositions
DE10063519A1 (de) * 2000-12-20 2002-07-04 Nano X Gmbh Lösungsmittelarme Sol-Gel-Systeme
DE10152853A1 (de) * 2001-10-25 2003-05-15 Ntc Nano Tech Coatings Gmbh Mischung und Verfahren zur Herstellung von vernetzten Massen auf der Grundlage von modifizierten Polysiloxanen sowie damit hergestellte Überzüge und Formkörper
DE10158437A1 (de) * 2001-11-29 2003-06-12 Nano X Gmbh Beschichtung zur dauerhaften Hydrophilierung von Oberflächen und deren Verwendung
US7470452B1 (en) * 2002-06-13 2008-12-30 E. I. Du Pont De Nemours & Company Process for multilayer coating of substrates
DE10237270A1 (de) * 2002-08-14 2004-03-04 Consortium für elektrochemische Industrie GmbH Silanvernetzbare Beschichtungsformulierungen
US20040099845A1 (en) * 2002-10-10 2004-05-27 Simendinger William H. Anti-corrosion composition
US20050112286A1 (en) * 2003-11-25 2005-05-26 Nguyen Phui Q. Process for multilayer coating of substrates
US7238745B2 (en) * 2003-12-15 2007-07-03 Bayer Materialscience Llc Aqueous polyurethane/urea dispersions containing alkoxysilane groups
JP4429835B2 (ja) * 2003-12-19 2010-03-10 竹本油脂株式会社 包装用フィルム
DE102004050746A1 (de) 2004-10-19 2006-04-20 Basf Coatings Ag Hochkratzfeste und hochelastische Beschichtungsmittel auf Basis von Alkoxysilan-funktionellen Komponenten
DE102004050747A1 (de) * 2004-10-19 2006-04-27 Basf Coatings Ag Beschichtungsmittel enthaltend Addukte mit Alkoxysilanfunktionalität
US7781493B2 (en) * 2005-06-20 2010-08-24 Dow Global Technologies Inc. Protective coating for window glass
DE102005034347A1 (de) * 2005-07-22 2007-01-25 Consortium für elektrochemische Industrie GmbH Lacke enthaltend Partikel
DE102005041953A1 (de) 2005-09-03 2007-03-08 Bayer Materialscience Ag Niedrigviskose alkoxysilangruppenaufweisende Prepolymere, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung
DE102005052940A1 (de) * 2005-11-03 2007-05-10 Degussa Gmbh Verfahren zur Beschichtung von Substraten
DE102006009004A1 (de) * 2006-02-23 2007-09-06 Sustech Gmbh & Co. Kg Multifunktionelle sternförmige Präpolymere, deren Herstellung und Verwendung
DE102006044310A1 (de) * 2006-09-18 2008-03-27 Nano-X Gmbh Silanbeschichtungsmaterial und Verfahren zur Herstellung eines Silanbeschichtungsmaterials
RU2516736C2 (ru) * 2008-03-18 2014-05-20 Нано-Икс Гмбх Способ получения автомобильного лака с высокой стойкостью к истиранию, автомобильный лак и его применение

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6376607B1 (en) 1997-08-01 2002-04-23 Ppg Industries Ohio, Inc. Powder coating compositions containing functional polysiloxanes
US6376608B1 (en) 1999-08-11 2002-04-23 Ppg Industries Ohio, Inc. Curable powder film-forming composition having improved chemical resistance
US20020042461A1 (en) 2000-10-04 2002-04-11 Jsr Corporation Composition of cyclic olefin addition copolymer and cross-linked material
WO2006042658A1 (de) 2004-10-19 2006-04-27 Basf Coatings Ag Hochkratzfeste und hochelastische beschichtungsmittel auf basis von alkoxysilanen

Cited By (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102010007692A1 (de) * 2010-02-09 2011-08-11 Beuth Hochschule für Technik Berlin, 13353 Verfahren und Anordnung zum Verändern einer Kunststofffolie
US9029491B2 (en) 2010-12-22 2015-05-12 Teknologisk Institut Repellent coating composition and coating, method for making and uses thereof
EP2766156A4 (de) * 2011-10-13 2015-11-11 Univ Connecticut Verfahren zur herstellung einer spanplatte
DE102011054615A1 (de) 2011-10-19 2013-04-25 Nano-X Gmbh Verfahren zum Herstellen von härtbaren Werkstoffen
WO2013189882A3 (de) * 2012-06-20 2014-03-20 Evonik Industries Ag Beschichtungsmittel mit hoher kratzbeständigkeit
US9796876B2 (en) 2012-06-20 2017-10-24 Evonik Degussa Gmbh Coating material with high scratch resistance
EP2735578A1 (de) * 2012-11-26 2014-05-28 Evonik Industries AG Beschichtungsmittel mit hoher Kratzbeständigkeit
DE102013001498A1 (de) 2013-01-29 2014-07-31 NANO - X GmbH Lackaufbau und dessen Verwendung als Fahrzeuglack, Schiffslack, Bautenschutz- oder Industrielack
EP2759347A1 (de) 2013-01-29 2014-07-30 Nano-X GmbH Lackaufbau und dessen Verwendung als Fahrzeuglack, Schiffslack, Bautenschutz- oder Industrielack
EP3620479A1 (de) * 2018-09-10 2020-03-11 Evonik Operations GmbH Zinnfreie katalyse von silan-funktionalen polyurethan vernetzern
US11326017B2 (en) 2018-09-10 2022-05-10 Evonik Operations Gmbh Tin-free catalysis of silane-functional polyurethane crosslinkers
US11359100B2 (en) 2018-09-10 2022-06-14 Evonik Operations Gmbh Tin-free catalysis of silane-functional polyurethane crosslinkers
WO2020086599A1 (en) 2018-10-22 2020-04-30 Chevron U.S.A. Inc. Ph control in fluid treatment
GB2582192A (en) 2018-10-22 2020-09-16 Chevron Usa Inc Treating fluid comprising hydrocarbons, water, and polymer
US11591893B2 (en) 2018-10-22 2023-02-28 Chevron U.S.A. Inc. PH control in fluid treatment

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