DE102008043410A1 - Composition, useful e.g. for producing lacquers, colored compositions, adhesives and semiconductor, comprises an organofunctional silicon compound comprising siloxanes and/or silanes and an organofunctional surfactant - Google Patents

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Abstract

Composition comprises at least an organofunctional silicon compound comprising siloxanes and/or silanes, where the silicon atom is a functionalized silicon atom (I) or optionally the silicon compound exhibits at least a functionalized silicon atom (II); and at least an organofunctional surfactant. Composition comprises: at least an organofunctional silicon compound comprising siloxanes and/or silanes, where the silicon atom is a functionalized silicon atom of formula (Si-O-W1) (I) or optionally the silicon compound exhibits at least a functionalized silicon atom of formula (Si-R) (II); and at least an organofunctional surfactant. W1 : organic residue or H; and R : organofunctional group. An independent claim is included for producing the composition comprising contacting the organofunctional silicon compound and/or a composition containing the organofunctional silicon compound with the surfactant, where the silicon compound is present as unhydrolyzed-, partially hydrolyzed- or completely hydrolyzed-silane and/or siloxane.

Description

Die Erfindung betrifft eine Zusammensetzung mit mindestens einem organofunktionellen Tensid umfassend mindestens eine organofunktionelle Siliziumverbindung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Siloxanen und/oder Silanen sowie deren Gemischen in denen mindestens ein Silizium-Atom mindestens einfach Si-O-W funktionalisiert ist und W unabhängig voneinander einem organofunktionellen Rest oder Wasserstoff entspricht, gegebenenfalls kann die Siliziumverbindung mindestens ein, mindestens einfach Si-R funktionalisiertes Si-Atom aufweisen, wobei R unabhängig voneinander einer organofunktionellen Gruppe entspricht. Ferner wird ein Verfahren zur Herstellung der Zusammensetzung als auch deren Verwendung offenbart.The The invention relates to a composition having at least one organofunctional Surfactant comprising at least one organofunctional silicon compound selected from the group consisting of siloxanes and / or Silanes and mixtures thereof in which at least one silicon atom at least Si-O-W is functionalized and W is independent each other corresponds to an organofunctional radical or hydrogen, optionally, the silicon compound may be at least one, at least have simply Si-R functionalized Si atom, wherein R independently each other corresponds to an organofunctional group. Further will be a method of preparing the composition as well discloses their use.

Aus dem Stand der Technik ist die Verwendung von Organosilanen als Haftungsvermittler oder zur Oberflächenmodifikation bekannt. Vor ihrer Eignung zur Anwendung müssen die Silane oder Silanololigomere hydrolysiert werden, um die reaktive Silanolverbindung freizusetzen. Für eine Reihe von Anwendungen ist es wichtig, dass die Verbindungen später bei ihrer Applikation keinen Alkohol freisetzen. Dies kann ausgehend von den Alkoxysilanen nur durch Verwendung von speziellen, wasserbasierten, lösemittelfreien Zusammensetzungen, wie DYNASYLAN® Hydrosile (nachfolgend auch kurz Hydrosile genannt), erfolgen. Die Herstellung solcher wasserbasierter Organopolysiloxane enthaltender Zusammensetzungen wird ausführlich in EP 0 716 128 A2 , EP 0 716 127 A2 , DE 19 908 636 , EP 0 846 717 A2 , EP 0 846 716 A2 , EP 0 832 911 A1 , EP 1 101 787 A2 , WO 06/010666 , EP 1 031 593 A2 und DE 10 2004 049 427 A1 beschrieben. Auf diese Dokumente wird vollständig Bezug genommen und ihr Offenbarungsgehalt zum Inhalt dieses Dokumentes gemacht.The use of organosilanes as adhesion promoters or for surface modification is known from the prior art. Prior to their suitability for use, the silanes or silanol oligomers must be hydrolyzed to liberate the reactive silanol compound. For a number of applications, it is important that the compounds do not release alcohol later in their application. This can be done on the basis of the alkoxysilanes only by using special water-based, solvent-free compositions as DYNASYLAN® ® Hydrosils (hereinafter also referred briefly Hydrosils). The preparation of such water-based organopolysiloxanes containing compositions is described in detail in EP 0 716 128 A2 . EP 0 716 127 A2 . DE 19 908 636 . EP 0 846 717 A2 . EP 0 846 716 A2 . EP 0 832 911 A1 . EP 1 101 787 A2 . WO 06/010666 . EP 1 031 593 A2 and DE 10 2004 049 427 A1 described. These documents are referred to in their entirety and their disclosure content is included in the content of this document.

Ein immer wieder auftretendes Problem bei der Herstellung, Verwendung und/oder Lagerung dieser Hydrosile ist deren Neigung bei der Hydrolyse und insbesondere nach der Entfernung des Hydrolysealkohols trübe Lösungen zu bilden.One recurrent problem in the production, use and / or storage of these hydrosils is their tendency to hydrolyze and especially after removal of the hydrolysis alcohol cloudy To form solutions.

Beispielsweise bilden die Hydrosile oft keine klaren Silanlösungen bzw. Lösungen. Die Lösungen sind häufig opaque bis stark getrübt, insbesondere je geringer der Alkohol oder Lösemittelgehalt der Lösungen ist. Dieser Effekt verstärkt sich häufig im Verlauf einer Lagerung der Lösungen.For example Hydrosiles often do not form clear silane solutions or Solutions. The solutions are often opaque until strongly clouded, especially the lower the alcohol or solvent content of the solutions. This Effect often intensifies in the course of a Storage of the solutions.

So tendieren beispielsweise Alkylsilane, organofunktionelle Silane, Kieselsäureester, Oligomere, Polymere, Cooligomere, Block-Co-Kondensate und/oder Copolymere der genannten Verbindungsklassen als auch deren Silanolgruppen enthaltende Hydrolysate und/oder Kondensate in Lösemitteln, wie beispielsweise Alkoholen, Wasser oder auch in Lösemittelgemischen, zur Ausbildung von intermolekularen Wechselwirkungen. Diese intermolekularen oder supramolekularen Wechselwirkungen werden als Trübung sichtbar, wenn sich supramolekulare Komplexe oder Anordnungen gebildet haben, oder machen sich auch als Ausfällung bemerkbar, wenn sich Agglomerate gebildet haben. Die supramolekularen Anordnungen können beispielsweise Micellen sein, die Agglomerate basieren auf physikalischen Wechselwirkungen zwischen diesen Verbindungen.So For example, alkylsilanes, organofunctional silanes, Silica esters, oligomers, polymers, cooligomers, block co-condensates and / or copolymers of the said classes of compounds as well as their Silanol group-containing hydrolysates and / or condensates in solvents, such as alcohols, water or in solvent mixtures, for the formation of intermolecular interactions. This intermolecular or supramolecular interactions are called turbidity visible when supramolecular complexes or assemblies are formed have, or are also noticeable as precipitation, when agglomerates have formed. The supramolecular arrangements For example, micelles may be those that are based on agglomerates on physical interactions between these compounds.

Bedingt durch die intermolekularen physikalischen Wechselwirkungen oder Wasserstoffbrückenbindungen wird die Kondensation zu höhermolekularen Siloxanen gefördert und die Lösungsstabilität sowie die Haltbarkeit herabgesetzt. Gelierungen und Ausfällungen sind die Folge. Besonders problematisch sind die Trübungen, die auf nichtkondensierten, flexiblen Strukturen, wie den Micellen oder Agglomeraten, basieren, weil diese Strukturen und damit die Trübung nicht einfach durch Filtration entfernt werden können.conditioned through the intermolecular physical interactions or Hydrogen bonds, the condensation becomes higher molecular weight Siloxanes promoted and the solution stability as well as the durability lowered. Gelations and precipitations are the consequence. Particularly problematic are the turbidities, those on noncondensed, flexible structures, such as micelles or agglomerates, because these structures and thus the Haze can not be easily removed by filtration can.

Zudem ergeben sich in der Anwendung durch die Trübung, Micellenbildung und/oder Agglomeration weitere Probleme, wenn es dort auf eine besonders geringe Anzahl von Partikeln oder partikulären Strukturen ankommt, z. B. Fehlstellen in Beschichtungen oder Abrieb und Kratzer, beispielsweise bei der Halbleiter(Chip)-Herstellung. Der Partikelgehalt in Lösungen wird häufig mit optischen Methoden, die auf eine Änderung im Brechungsindex reagieren, bestimmt, beispielsweise durch Lichtstreuung.moreover arise in the application due to the turbidity, micelle formation and / or agglomeration further problems, if there on a particular small number of particles or particulate structures arrives, z. B. defects in coatings or abrasion and scratches, for example in the semiconductor (chip) production. The particle content in solutions is often using optical methods that indicate a change in the refractive index, determined, for example, by light scattering.

Micellen und/oder nichtkondensierte Agglomerate können solche Meßmethoden zur Paritkelzählung empfindlich stören, denn sie werden ebenso wie feste Partikel oder partikuläre Strukturen detektiert.micelles and / or non-condensed agglomerates may be such measuring methods sensitive to parsing, because they are as well as solid particles or particulate structures detected.

Ein weiterer Nachteil, der mit der Bildung supramolekularer Strukturen oder höheren Kondensaten, wie von Micellen, Agglomeraten, Gelierung und/oder Ausfällung, einhergeht, ergibt sich aus dem Umstand, das diese Strukturen oder höheren Kondensate schlechter oder gar nicht mehr in poröse, insbesondere mikro- und/oder nanoporöse Materialien diffundieren können.One Another disadvantage associated with the formation of supramolecular structures or higher condensates, such as micelles, agglomerates, Gelation and / or precipitation, goes along, results from the circumstance that these structures or higher condensates worse or not at all in porous, in particular Micro- and / or nanoporous materials can diffuse.

Ausgehend von diesen Nachteilen, war es Aufgabe der Erfindung Silane, Siloxane und/oder deren Lösungen entsprechend einzustellen, dass die vorgenannten Effekte vermieden werden. Insbesondere sollen die Effekte, wie Trübungen, insbesondere nach der eigentlichen Herstellung erfolgende Bildung von Micellen und/oder Agglomeraten, und die verminderte Lagerstabilität, bedingt durch Gelierung und/oder Ausfällungen, vermieden werden. Als weitere Aufgabe sollten die Struktur und/oder das Molekulargewicht der hergestellten Silane, Siloxane und/oder der Verbindungen in Lösung auch nach der eigentlichen Herstellung kontrolliert werden können. Dies, um die anwendungstechnischen Eigenschaften gegenüber porösen, insbesondere mikro- und/oder nanoporösen Materialien zu verbessern und konstant zu halten.outgoing From these disadvantages, it was an object of the invention silanes, siloxanes and / or adjust their solutions accordingly, that the aforementioned effects are avoided. In particular, the effects, like cloudiness, especially after the actual production formation of micelles and / or agglomerates, and diminished Storage stability, due to gelation and / or precipitation avoided become. Another object should be the structure and / or the molecular weight the silanes, siloxanes and / or compounds produced in Solution controlled even after the actual production can be. This to the application properties towards porous, in particular micro and / or to improve nanoporous materials and keep them constant.

Gelöst werden die Aufgaben entsprechend den Merkmalen der Ansprüche 1 und 13 für die Zusammensetzung und entsprechend den Merkmalen des Anspruchs 10 für das Verfahren zur Herstellung der Zusammensetzung. Anspruch 14 betrifft die Verwendung der Zusammensetzung. In den Unteransprüchen sind bevorzugte Ausführungsformen angegeben.Solved become the objects according to the features of the claims 1 and 13 for the composition and according to the characteristics of claim 10 for the method for producing the Composition. Claim 14 relates to the use of the composition. In the subclaims are preferred embodiments specified.

Von den erfindungsgemäßen Silan- und/oder Siloxan-Zusammensetzungen, insbesondere Polyorganosiloxanlösungen, sollen Zusammensetzungen und/oder Lösungen nicht umfasst sein, die Silicone aufweisen, insbesondere sollen nur Silan- und/oder Siloxan-Zusammensetzungen oder Lösungen umfasst sein, die im Wesentlichen frei von Siliconen sind. Als im Wesentlichen frei von Siliconen werden Silan- und/oder Siloxan-Zusammensetzungen/-Lösungen aufgefasst, die nicht mehr als 5 Gew.-%, bevorzugt ≤ 2 Gew.-%, besonders bevorzugt ≤ 1 Gew.-%, insbesondere ≤ 0,1 Gew.-%, an Siliconen in Bezug auf die gesamte Lösung mit 100 Gew.-% aufweisen. Insbesondere sind die Lösungen auch frei von Tensiden die auf Siliconen basieren.From the silane and / or siloxane compositions according to the invention, in particular polyorganosiloxane solutions, compositions are intended and / or solutions which comprise silicones, In particular, only silane and / or siloxane compositions should or solutions that are substantially free of Silicones are. As essentially free of silicones, silane and / or siloxane compositions / solutions, not more than 5% by weight, preferably ≦ 2% by weight, especially preferably ≦ 1% by weight, in particular ≦ 0.1% by weight, on silicones with respect to the entire solution at 100% by weight exhibit. In particular, the solutions are also free of Surfactants based on silicones.

Als Silicone werden gemäß der Erfindung Verbindungen verstanden, die hinsichtlich ihres allgemeinen Bauprinzips wie folgt gekennzeichnet sind:

  • 1. Silicone sind oligomere bzw. polymere Verbindungen und
  • 2. Silicone enthalten Silizium-Sauerstoff-Siliziumbindungen vom Typ Si-O-Si und
  • 3. alle weiteren freien Valenzen der Siliziumatome in der polymeren Verbindung sind mit Kohlenwasserstoffresten – insbesondere mit Methylgruppen – in direkter Bindung zum Siliziumatom abgesättigt. Darüber hinaus enthalten Silicone insbesondere keine anderen organofunktionellen Reste, insbesondere nicht die Reste W und/oder R sowie Si-OR-Einheiten.
According to the invention, silicones are compounds which are characterized as follows with regard to their general construction principle:
  • 1. Silicones are oligomeric or polymeric compounds and
  • 2. Silicones contain silicon-oxygen-silicon bonds of the type Si-O-Si and
  • 3. all other free valences of the silicon atoms in the polymeric compound are saturated with hydrocarbon radicals - especially with methyl groups - in direct bond to the silicon atom. In addition, silicones in particular contain no other organofunctional radicals, in particular not the radicals W and / or R and Si-OR units.

Als Siloxane werden gemäß der Erfindung reine Organosiloxane, d. h. Siloxane ohne Si-C Bindungen verstanden als auch gemischtfunktionelle Siloxane, die neben den Si-O-Si Bindungen sowohl auf Si-OR und/oder Si-OH Bindungen und gegebenenfalls auch auf Si-C Bindungen basieren. Unter den Begriff der Siloxane gemäß der Erfindung werden insbesondere Kieselsäureester, Oligomere, Silanololigomere, Polymere, Co-Oligomere, Co-Polymere, Block-Co-Kondensate, insbesondere ausgehend von Alkoxysilanen und/oder Halogensilanen verstanden, insbesondere deren Silanol-Gruppen enthaltenden Hydrolysate und/oder Kondensate. Die Co-Oligomere, Co-Polymere und/oder Block-Co-Kondensate können Siloxaneinheiten und/oder Silaneinheiten aufweisen.When Siloxanes according to the invention are pure organosiloxanes, d. H. Siloxanes without Si-C bonds understood as well as mixed-functional Siloxanes, in addition to the Si-O-Si bonds on both Si-OR and / or Si-OH bonds and optionally also based on Si-C bonds. The term siloxanes according to the invention In particular, silicic acid esters, oligomers, silanol oligomers, Polymers, co-oligomers, co-polymers, block co-condensates, in particular understood from alkoxysilanes and / or halosilanes, in particular their silanol-group-containing hydrolysates and / or Condensates. The co-oligomers, co-polymers and / or block co-condensates may have siloxane units and / or silane units.

Die Siloxane können über lineare, verzweigte, cyclische oder raumvernetzte Strukturelemente aus D, T, Q und/oder mit M-Baueinheiten, wie sie dem Fachmann bekannt sind, aufgebaut sein.The Siloxanes can be linear, branched, cyclic or spatially networked structural elements made of D, T, Q and / or with M units, as they are known in the art, be constructed.

Als Silane werden übliche Silane vom Typ R3SiX, R2SiX2, RSiX3, SiX4 sowie Di- oder lineare, verzweigte, cyclische Oligo- und/oder Polysilane sowie Gemische dieser Verbindungen verstanden, wobei Silicone gemäß der obigen Definition ausgenommen sind. Sowohl R als auch X sind unabhängig voneinander, wobei R einem organofunktionellen Rest, insbesondere entspricht R nachstehender Definition, und X einem Halogen, wie Chlor, oder OR, d. h. einer Alkoxygruppe, wie z. B. -OMe, -OEt, oder OH, entspricht. Dies können insbesondere Organosilane, wie Organohalogensilane, Organoalkoxysilane, organofunktionelle Silane, wie Amino-, Epoxy-, Methacryl-, Diamino-, Triaminosilane oder gemischtfunktionelle organofunktionelle Silane sein, wie die monomeren RnSiX4-n, mit n = 0, 1, 2, 3 oder 4 oder auch entsprechende Di-, Oligo- und/oder Polysilane, wie Alkoxysilane, Halogensilane, Silanole, d. h. hydrolysierte oder teilhydrolysierte Silane, Organosilane, organofunktionelle Silane. Silane mit Si-O-Si-Bindungen gelten als Siloxane.Silanes are understood to be customary silanes of the type R 3 SiX, R 2 SiX 2 , RSiX 3 , SiX 4 and also di- or linear, branched, cyclic oligo- and / or polysilanes and mixtures of these compounds, with the exception of silicones as defined above , Both R and X are independent of each other, wherein R is an organofunctional radical, in particular R is as defined below, and X is a halogen, such as chlorine, or OR, ie an alkoxy group, such as. B. -OMe, -OEt, or OH, corresponds. These may in particular be organosilanes, such as organohalosilanes, organoalkoxysilanes, organofunctional silanes, such as amino, epoxy, methacrylic, diamino, triaminosilanes or mixed-functional organofunctional silanes, such as the monomeric R n SiX 4-n , where n = 0, 1, 2, 3 or 4 or also corresponding di-, oligo- and / or polysilanes, such as alkoxysilanes, halosilanes, silanols, ie hydrolyzed or partially hydrolyzed silanes, organosilanes, organofunctional silanes. Silanes with Si-O-Si bonds are considered siloxanes.

Die erfindungsgemäßen Lösungen sind bevorzugt klare, flüssige Lösungen. Dabei wird als flüssige Lösung ein homogenes Gemisch aus ein oder mehreren gelösten Verbindungen (Solute) in ein oder mehreren Lösemitteln verstanden, die selbst eine Lösung bilden können. Das Lösemittel kann im Verhältnis zur gelösten oder den gelösten Verbindungen im Überschuss oder im Unterschuss vorliegen. Erfindungsgemäße Lösungen sollten flüssig und klar sein, es sei denn partikuläre Verbindungen werden gesondert zugesetzt. Besonders bevorzugt ist eine flüssige Lösung, die nur eine Phase aufweist, insbesondere sind die Silane und/oder Siloxane in der Lösung gelöst, bevorzugt vollständig gelöst. Erfindungsgemäße Zusammensetzungen bzw. Lösungen (auch kurz Lösung oder Zusammensetzung genannt) unterscheiden sich somit von Emulsionen insbesondere dadurch, dass sie nur eine flüssige, durchgängig silan- bzw. siloxanhaltige Phase aufweisen. Silan bzw. Siloxan basierende Emulsionen bzw. Systeme mit mehr als einer flüssigen Phase sind daher von der vorliegenden Erfindung ausgenommen. Gegebenenfalls kann eine erfindungsgemäße Lösung bzw. Zusammensetzung zusätzlich partikuläre Materialien enthalten, die nicht den Silanen und/oder Siloxanen entsprechen, beispielsweise zugesetzte feste Partikel, wie Silikate, SiO2-Partikel oder Aluminate. Diese Lösungen sind dann lagerstabil, weil sich keine Micellen und Aggregate bilden, aber gegebenenfalls durch den gesonderten Zusatz von partikulären Verbindungen nicht klar.The solutions according to the invention are preferably clear, liquid solutions. In this case, the liquid solution is understood to be a homogeneous mixture of one or more dissolved compounds (solutes) in one or more solvents, which themselves can form a solution. The solvent may be present in excess or in deficiency relative to the dissolved or dissolved compounds. Solutions according to the invention should be liquid and clear unless particulate compounds are added separately. Particularly preferred is a liquid solution which has only one phase, in particular the silanes and / or siloxanes dissolved in the solution, preferably completely dissolved. Compositions or solutions according to the invention (also termed solution or composition for short) therefore differ from emulsions in particular in that they have only one liquid, silane-containing or siloxane-containing phase. Silane or siloxane-based emulsions or systems with more than one liquid phase are therefore excluded from the present invention. If appropriate, a solution or composition according to the invention may additionally contain particulate materials which do not correspond to the silanes and / or siloxanes, for example added solid particles, such as silicates, SiO 2 particles or aluminates. These solutions are then stable on storage because they do not form micelles and aggregates, but may not be clear from the separate addition of particulate compounds.

Als klar wird eine Lösung verstanden, wenn visuell keine Trübung zu erkennen ist. Ein besonderer Vorteil der Erfindung ist es, dass die üblichen optischen Methoden der Lichtstreuung zur Zählung von festen Partikeln nicht durch gebildete Micellen oder Agglomerate (nichtkondensierte Agglomerate) gestört werden.When Clearly, a solution is understood when visually no haze can be seen. A particular advantage of the invention is that the usual optical methods of light scattering for counting solid particles not by micelles or agglomerates formed (Non-condensed agglomerates) are disturbed.

Als Zusammensetzung, enthaltend Silane- und/oder Siloxane sowie gegebenenfalls Mischungen dieser, werden Zusammensetzungen verstanden, die Silane- und/oder Siloxane gemäß der vorstehenden Definition enthalten, in denen die Trübung oder die Tendenz zur Ausbildung von Trübungen und/oder die reduzierte Lagerstabilität aufgrund von Gelierung/Ausfällung bzw. Ausbildung supramolekularer Strukturen oder Kondensation der Silane- und/oder Siloxane nicht mehr auftreten oder deutlich reduziert sind, insbesondere ist die Kondensation und/oder Ausbildung supramolekularer Strukturen inhibiert, so dass sie unter üblichen Bedingungen (verschlossener Behälter, Temperatur > 0°C und < 50°C) über Monate lagerstabil sind.When Composition containing silanes and / or siloxanes and optionally Mixtures of these are understood to mean compositions which and / or siloxanes as defined above contain, in which the cloudiness or the tendency to training turbidity and / or reduced storage stability due to gelation / precipitation or formation supramolecular Structures or condensation of the silanes and / or siloxanes not more occur or are significantly reduced, in particular, the condensation and / or formation of supramolecular structures, so that under normal conditions (sealed container, Temperature> 0 ° C and <50 ° C) Months are stable in storage.

Bezüglich des Lösemittelgehaltes sind zwei Fälle zu unterscheiden. Als im Wesentlichen alkoholfrei gelten Lösungen mit einem Alkoholgehalt und Hydrolysealkoholgehalt von unter 2 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung in Gew.-%. Bevorzugt liegt der Alkoholgehalt und/oder Hydrolysealkoholgehalt, der sich insbesondere erst während der Lagerung oder Anwendung bildet, unter 1 Gew.-%, besonders bevorzugt unter 0,1 Gew.-%.In terms of of the solvent content, two cases are to be distinguished. Substantially non-alcoholic solutions are considered to be one Alcohol content and hydrolysis alcohol content of less than 2 wt .-%, based on the total composition in wt .-%. The alcohol content is preferably and / or Hydrolysealkoholgehalt, in particular only during the storage or application, less than 1 wt .-%, more preferably below 0.1% by weight.

Die Zusammensetzung und, insbesondere eine wässrige Lösung, ist zudem im Wesentlichen frei von weiteren Lösemitteln, wie z. B. unsubstituierten oder substituierten Kohlenwasserstoffen, Aceton, Chloroform, Dichlorethan, Trichlorethan, Essigester, Diethylether. Der Gesamtgehalt dieser Lösemittel liegt unter 2 Gew.-%, bevorzugt unter 1 Gew.-%, besonders bevorzugt unter 0,1 Gew.-%. Entsprechend einer bevorzugten Ausführungsform liegt die Zusammensetzung als wässrige im Wesentlichen alkoholfreie Lösung und, insbesondere klare Lösung vor. Dabei kann es besonders bevorzugt sein, dass die Zusammensetzung im Wesentlichen aus einer oder mehreren organofunktionellen Siliziumverbindungen, Wasser und einem oder mehreren Tensiden besteht.The Composition and, in particular an aqueous solution, is also essentially free of other solvents, such as B. unsubstituted or substituted hydrocarbons, Acetone, chloroform, dichloroethane, trichloroethane, ethyl acetate, diethyl ether. The total content of these solvents is less than 2% by weight, preferably less than 1% by weight, more preferably less than 0.1% by weight. According to a preferred embodiment, the Composition as an aqueous essentially alcohol-free Solution and, in particular, clear solution. there it may be particularly preferred that the composition is substantially from one or more organofunctional silicon compounds, Water and one or more surfactants.

Die erfindungsgemäße Zusammensetzung umfasst mindestens eine organofunktionelle Siliziumverbindung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Siloxanen und/oder Silanen sowie deren Gemischen in denen mindestens ein Silizium-Atom mindestens einfach Si-O-W funktionalisiert ist,

  • – W unabhängig voneinander einem organischen Rest, beispielsweise Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- sowie t-Butyl, oder Wasserstoff entspricht, und gegebenenfalls kann die Siliziumverbindung mindestens ein, mindestens einfach Si-R funktionalisiertes Si-Atom aufweisen,
  • – wobei R unabhängig voneinander einer organofunktionellen Gruppe entspricht, wobei die Zusammensetzung mindestens ein organofunktionelles Tensid enthält, insbesondere ist das organofunktionelle Tensid ausgewählt aus der Gruppe Polyethylenglycolmonomethylether, i-Nonylphenolpolyethylenglykolether, Amylphenol, Butylphenol, Cumylphenol, Dodecylphenol, Nonylphenol und/oder Octylphenol.
The composition according to the invention comprises at least one organofunctional silicon compound selected from the group consisting of siloxanes and / or silanes and mixtures thereof in which at least one silicon atom is at least simply functionalized with Si-OW,
  • W independently of one another corresponds to an organic radical, for example methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i- and t-butyl, or hydrogen, and if appropriate the silicon compound can be at least one Si-R-functionalized Si radical. Have atom,
  • Wherein R independently of one another corresponds to an organofunctional group, wherein the composition contains at least one organofunctional surfactant, in particular the organofunctional surfactant is selected from the group polyethylene glycol monomethyl ether, i-nonylphenol polyethylene glycol ether, amylphenol, butylphenol, cumylphenol, dodecylphenol, nonylphenol and / or octylphenol.

Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform umfasst die Zusammensetzung mindestens eine organofunktionelle Siliziumverbindung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Siloxanen und/oder Silanen sowie deren Gemischen in denen mindestens ein Silizium-Atom mindestens einfach Si-O-W funktionalisiert ist,

  • – W unabhängig voneinander einem organischen Rest oder Wasserstoff entspricht, und gegebenenfalls kann die Siliziumverbindung mindestens ein, mindestens einfach Si-R funktionalisiertes Si-Atom aufweisen,
  • – wobei R unabhängig voneinander einer organofunktionellen Gruppe entspricht, wobei die Zusammensetzung mindestens ein organofunktionelles Tensid enthält, wobei ferner
  • (a) mindestens ein Silizium-Atom der Siloxane und/oder Silane mindestens Si-OH funktionalisiert ist, wobei W gleich Wasserstoff ist, und dieses Silizium-Atom gegebenenfalls zusätzlich R substituiert ist, und
  • – dass mindestens ein Silizium-Atom, insbesondere das gleiche, der Siloxane und/oder Silane mit mindestens einer Gruppe R gleich Hydroxy, Alkoxy, Aryloxy, Arylalkyloxy, Aminoalkyl, Aminoaryl, Halogenalkyl, wie Chloralkyl, Bromalkyl, Fluoralkyl, Perfluoralkyl, und/oder gemischtfunktionelle Halogenalkyle; Glycidoxyalkyl und/oder Acryloxyalkyl, wie Methacrylat; oder einem Polyether, der OH- oder O-Y-terminiert sein kann (mit Y = Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl), und/oder einer gemischtfunktionellen Gruppe entspricht; bevorzugt ist eine Vielzahl der Silizium-Atome mit R funktionalisiert, insbesondere sind alle M, D und/oder T-Einheiten der Silane und/oder Siloxane unabhängig voneinander mit mindestens einer Gruppe R substituiert, bevorzugt sind die M-Einheiten mit bis zu drei Gruppen R unabhängig voneinander substituiert, die D-Einheiten mit bis zu zwei Gruppen R unabhängig voneinander und/oder die T-Einheiten mit einer Gruppe R unabhängig voneinander substituiert, und
  • – mindestens ein zweites Silizium-Atom Si-O-W substituiert ist mit W unabhängig voneinander gleich Wasserstoff, Alkyl, Aminoalkyl; und/oder ein Siloxan, ein Siloxanoligomer, ein Siloxan-Cooligomer, ein Siloxanpolymer und/oder ein Siloxan-Copolymer als organofunktionellen Rest aufweist, insbesondere mit obigen Substituenten R und/oder W, oder
  • (b) dass die Siloxane und/oder Silane mindestens Si-OH funktionalisiert sind und gegebenenfalls zusätzlich Si-R substituiert sind, wobei R unabhängig voneinander gleich Alkoxy, Aryloxy, Arylalkyloxy, Aminoalkyl, Aminoaryl, Halogenalkyl, wie Chloralkyl-, Bromalkyl, Fluoralkyl-, Perfluoralkyl- und/oder gemischtfunktionelle Halogenalkyle; Glycidoxyalkyl, Polyether und/oder Acryloxyalkyl-Gruppen und/oder gemischtfunktionelle Gruppen ist, oder
  • (c) besonders bevorzugt ist jedes Silizium-Atom in den Siloxanen und/oder Silanen Si-OH und/oder Si-OW funktionalisiert, wobei W aus einem organofunktionellen Rest ausgewählt ist aus der Gruppe der Siloxane, Siloxanoligomere, Siloxan-Cooligomere, Siloxanpolymere und/oder Siloxan-Copolymere, insbesondere mit den Resten R und/oder W; und gegebenenfalls ist mindestens ein Silizium-Atom zusätzlich R substituiert, insbesondere sind alle M, D und/oder T-Einheiten der Silane und/oder Siloxane unabhängig voneinander mit mindestens einer Gruppe R substituiert, bevorzugt sind die M-Einheiten mit bis zu drei Gruppen R unabhängig voneinander substituiert, die D-Einheiten mit bis zu zwei Gruppen R unabhängig voneinander und/oder die T-Einheiten mit einer Gruppe R unabhängig voneinander substituiert, oder
  • (d) Salze der vorgenannten Verbindungen, wie kationische aminofunktionelle, carboxyfunktionelle Siliziumverbindungen, mit entsprechend üblichen Gegenionen, wie Chlorid, Bromid, OH–, SO3 2–, Sulfate, Alkalikationen, Na+, K+, Li+, oder Erdalkalikationen, Mg2+, Ca2+, oder andere übliche Kationen der Metalle und/oder Halbmetalle.
According to a preferred embodiment, the composition comprises at least one organofunctional silicon compound selected from the group consisting of siloxanes and / or silanes and mixtures thereof in which at least one silicon atom is at least simply functionalized with Si-OW,
  • W independently of one another corresponds to an organic radical or hydrogen, and if appropriate the silicon compound can have at least one Si atom which is at least simply Si-R functionalized,
  • Wherein R independently corresponds to an organofunctional group, wherein the composition contains at least one organofunctional surfactant, wherein further
  • (A) at least one silicon atom of the siloxanes and / or silanes is functionalized at least Si-OH, where W is hydrogen, and this silicon atom is optionally substituted in addition R, and
  • - That at least one silicon atom, in particular the same, the siloxanes and / or silanes having at least one group R is hydroxy, alkoxy, aryloxy, arylalkyloxy, aminoalkyl, aminoaryl, haloalkyl, such as Chloroalkyl, bromoalkyl, fluoroalkyl, perfluoroalkyl, and / or mixed-functional haloalkyls; Glycidoxyalkyl and / or acryloxyalkyl such as methacrylate; or a polyether which may be OH- or OY-terminated (with Y = methyl, ethyl, propyl, butyl), and / or a mixed-functional group; Preferably, a multiplicity of the silicon atoms is functionalized with R, in particular all M, D and / or T units of the silanes and / or siloxanes are substituted independently of one another with at least one group R, preference is given to the M units having up to three groups R independently substituted, the D units having up to two groups R independently and / or substituted the T units with a group R independently, and
  • At least one second silicon atom Si-OW is substituted by W independently of one another equal to hydrogen, alkyl, aminoalkyl; and / or a siloxane, a siloxane oligomer, a siloxane co-oligomer, a siloxane polymer and / or a siloxane copolymer as the organofunctional radical, in particular having the above substituents R and / or W, or
  • (b) the siloxanes and / or silanes have been functionalized at least Si-OH and optionally additionally Si-R are substituted, where R independently of one another is alkoxy, aryloxy, arylalkyloxy, aminoalkyl, aminoaryl, haloalkyl, such as chloroalkyl, bromoalkyl, fluoroalkyl Perfluoroalkyl and / or mixed-functional haloalkyls; Glycidoxyalkyl, polyether and / or acryloxyalkyl groups and / or mixed functional groups, or
  • (c) particularly preferably, each silicon atom is functionalized in the siloxanes and / or silanes Si-OH and / or Si-OW, wherein W is selected from an organofunctional radical selected from the group of siloxanes, siloxane oligomers, siloxane cooligomers, siloxane polymers and / or siloxane copolymers, in particular with the radicals R and / or W; and optionally at least one silicon atom is additionally substituted R, in particular all M, D and / or T units of the silanes and / or siloxanes are independently substituted with at least one group R, preferred are the M units with up to three groups R independently substituted, the D units having up to two groups R independently and / or substituted the T units with a group R independently, or
  • (d) salts of the aforementioned compounds, such as cationic amino-functional, carboxy-functional silicon compounds, with correspondingly common counterions such as chloride, bromide, OH -, SO 3 2-, sulfates, alkali metal cations, Na +, K +, Li +, or alkaline earth metal cations, Mg 2+ , Ca 2+ , or other common cations of the metals and / or semimetals.

Dabei ist es besonders bevorzugt, wenn die Siloxane und/oder Silane im Wesentlichen vollständig hydrolysiert vorliegen. Als im Wesentlichen hydrolysiert gelten Siloxane und/oder Silane, die im Wesentlichen keine hydrolysierbaren Gruppen vom Typ Si-alkoxy, Si-Oaryl, Si-Halogen aufweisen. Der Gehalt an hydrolysierbaren Gruppen vom Typ Si-alkoxy, insbesondere mit Alkoxy gleich Ethoxy, Methoxy, Propoxy; Si-Oaryl, Si-Halogen, mit Halogen gleich Chlor, Brom oder Jod; liegt vorzugsweise unter 2 Gew.-% in der Gesamtzusammensetzung in Gew.-%, insbesondere unter 1 Gew.-% oder zwischen 0,5 Gew.-% und 0,1 Gew.-%, besonders bevorzugt unter 0,1 Gew.-%.there it is particularly preferred if the siloxanes and / or silanes in Essentially completely hydrolyzed. As in Essentially hydrolyzed are siloxanes and / or silanes which are used in the Essentially no hydrolyzable groups of the type Si-alkoxy, Si-Oaryl, Si-halogen. The content of hydrolyzable groups from Type Si-alkoxy, in particular with alkoxy equal to ethoxy, methoxy, propoxy; Si-Oaryl, Si-halogen, with halogen being chlorine, bromine or iodine; lies preferably less than 2% by weight in the total composition in% by weight, in particular below 1% by weight or between 0.5% by weight and 0.1% by weight, more preferably below 0.1% by weight.

Die Herstellung von wasserbasierten, Organopolysiloxane enthaltenden Zusammensetzungen wird ausführlich in EP 0 716 128 A2 , EP 0 716 127 A2 , DE 19 908 636 , EP 1 031 593 A2 und DE 10 2004 049 427 A1 beschrieben, deren Offenbarungsgehalt vollständig zum Inhalt dieses Dokumentes gemacht wird.The preparation of water-based compositions containing organopolysiloxanes is described in detail in EP 0 716 128 A2 . EP 0 716 127 A2 . DE 19 908 636 . EP 1 031 593 A2 and DE 10 2004 049 427 A1 whose contents are fully incorporated into the content of this document.

Die Zusammensetzungen umfassend mindestens eine organofunktionelle Siliziumverbindung ausgewählt aus der Gruppe der Siloxane und/oder Silane sowie deren Gemische enthalten vorzugsweise Wasser und bilden insbesondere eine klare Lösung. Besonders bevorzugt liegt die Zusammensetzung als wässrige und, insbesondere gegebenenfalls klare Lösung vor. Wie bereits ausgeführt sind die wässrigen Zusammensetzungen im Wesentlichen lösemittelfrei und/oder alkoholfrei.The Compositions comprising at least one organofunctional silicon compound selected from the group of siloxanes and / or silanes as well as their mixtures preferably contain water and form in particular a clear solution. Most preferably, the composition is as aqueous and, in particular, optionally clear solution in front. As already stated, the aqueous Compositions substantially solvent-free and / or non-alcoholic.

Die mittels eines vollautomatischen Trübungsphotometers LPT 5 (Dr. Lange) quantitativ bestimmte Trübung beträgt für die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen oder Lösungen unter 25 TE/F, insbesondere unter 15 TE/F, bevorzugt unter 10 TE/F, besser unter 7,5 TE/F (TE/F = Trübungseinheiten pro Fläche).The by means of a fully automatic turbidity photometer LPT 5 (Dr. Lange) is quantitatively determined turbidity for the compositions of the invention or solutions below 25 TE / F, in particular below 15 TE / F, preferably below 10 TE / F, better below 7.5 TE / F (TE / F = turbidity units per area).

Ein organofunktionelles Tensid, synonym organofunktioneller Emulgator; ist ein Tensid, welches nicht auf einer anorganischen Verbindung basiert. Ferner gelten Silicone, Silane und/oder Siloxane, insbesondere organofunktionelle Siliziumverbindungen, nicht als Tenside. Das organofunktionelle Tensid kann ein nichtionisches, anionisches, kationisches und/oder amphoteres Tensid sein.One organofunctional surfactant, synonymous organofunctional emulsifier; is a surfactant that is not based on an inorganic compound based. Furthermore, silicones, silanes and / or siloxanes, in particular organofunctional ones, apply Silicon compounds, not as surfactants. The organofunctional Surfactant may be a nonionic, anionic, cationic and / or be an amphoteric surfactant.

Bevorzugte nichtionische organofunktionelle Tenside sind, insbesondere ausgewählt aus der Gruppe; umfassend mindestens einen linearen, verzweigten und/oder cyclischen Glycolether, Alkylpolyethylenglycolether, insbesondere lineare und/oder verzweigte Alkylpolyethylenglycolether, besonders bevorzugt ist Polyethylenglycolmonomethylether; Alkylpolypropylenglycolether, Alkylpolyethylenglycol-co-propylenglycolether, Alkylphenolpolyethylenglycolether, Alkylphenolpolypropylenglycolether, Alkylphenolpolyethylenglycol-co-propylenglycolether, Phenylpolyethylenglycolether, insbesondere i-Nonylphenolpolyethylenglykolether, Benzylpolyethylenglycolether und/oder mit Alkyl- oder Aryl-Gruppen terminal OH-blockierte Polyethylenglycolether und/oder Polyproylenglycolether der genannten Polyether basierten Tenside, ein linearer und/oder verzweigter Fettalkohol und/oder ein Alkylphenol, bevorzugt Amylphenol, Butylphenol, Cumylphenol, Dodecylphenol, Nonylphenol, Octylphenol.Preferred nonionic organofunctional surfactants are, in particular selected from the group; comprising at least one linear, branched and / or cyclic glycol ether, alkyl polyethylene glycol ethers, in particular linear and / or branched alkyl polyethylene glycol ethers, particularly preferably polyethyl lenglycolmonomethylether; Alkylpolypropylene glycol ethers, alkylpolyethylene glycol-co-propylene glycol ethers, alkylphenol polyethylene glycol ethers, alkylphenolpolypropylene glycol ethers, alkylphenolpolyethyleneglycol-co-propyleneglycol ethers, phenylpolyethyleneglycol ethers, in particular i-nonylphenolpolyethyleneglycol ethers, benzylpolyethyleneglycol ethers and / or with alkyl or aryl groups terminally OH-blocked polyethyleneglycol ethers and / or polypropyleneglycol ethers of said polyether-based surfactants , a linear and / or branched fatty alcohol and / or an alkylphenol, preferably amylphenol, butylphenol, cumylphenol, dodecylphenol, nonylphenol, octylphenol.

Besonders gute Ergebnisse hinsichtlich der eingangsgenannten Anforderungen an die Zusammensetzungen werden mit den folgenden Tensiden erhalten: Polyethylenglycolmonomethylether, i-Nonylphenolpolyethylenglykolether, Amylphenol, Butylphenol, Cumylphenol, Dodecylphenol, Nonylphenol und/oder Octylphenol.Especially good results in terms of the aforementioned requirements the compositions are obtained with the following surfactants: Polyethylene glycol monomethyl ether, i-nonylphenol polyethylene glycol ether, Amylphenol, butylphenol, cumylphenol, dodecylphenol, nonylphenol and / or octylphenol.

Weitere organofunktionelle Tenside sind die anionischen Tenside, wie Alkyl-, Aryl-Polyethylenglycolethercarboxylate, Alkyl-, Aryl-Polyethylenglycolethersulfonate, Alkyl-, Aryl-Polyethylenglycoletherphosphonate, Alkylbenzolsulfonate, Alkylsulfonsäuresalze, Butylmonoglycolsulfonat-Natriumsalz, Cumensulfat-Natriumsalz.Further Organofunctional surfactants are the anionic surfactants, such as alkyl, Aryl polyethylene glycol ether carboxylates, alkyl, aryl polyethylene glycol ether sulfonates, Alkyl, aryl-polyethylene glycol ether phosphonates, alkylbenzenesulfonates, Alkyl sulfonic acid salts, butyl monoglycol sulfonate sodium salt, Cumensulfat sodium salt.

Alkyl-, Aryl-Polyethylenglycolethercarbonsäuren, Alkyl-, Aryl-alkoxylierte Carbonsäuren, Alkylbenzolsulfonsäure, Carbonsäure, Alkylsulfonsäure.alkyl, Aryl-polyethylene glycol ether carboxylic acids, alkyl, aryl alkoxylated Carboxylic acids, alkylbenzenesulfonic acid, carboxylic acid, Alkyl sulfonic acid.

Bevorzugte kationische organofunktionelle Tenside sind beispielsweise protonierte Alkylaminopolyethylenglycolether, Imidazoline, quaternäre Ammoniumverbindungen, wie z. B. Distearyldimethylammoniumchlorid.preferred cationic organofunctional surfactants are for example protonated Alkylaminopolyethylene glycol ethers, imidazolines, quaternaries Ammonium compounds, such as. B. distearyldimethylammonium chloride.

Als amphotere Tenside können beispielsweise eingesetzt werden: Alkanolamine, Diethanolamine, Diisopropanolamine, mono-Ethanlolamin, Mono-iso-Propanolamine, Triethanolamine, Tri-iso-Propanolamine, Fettsäureester, Fettsäureamide, Fettsäurealkanolamidpolyethylenglycolether, Fettsäurepolyethylenglycolester, ethoxyliertes Castoröl, Fettsäureester der Mono-, Di- oder Triglyceride, Fettsäureester des Polyglycerins, Sorbitoltristearat, Polyalkylenglycole, Polyethylenglycole, Ethylenoxid-Propylenoxid-copolymere, Butaine.When Amphoteric surfactants can be used, for example: Alkanolamines, diethanolamines, diisopropanolamines, monoethanolamine, Mono-iso-propanolamines, triethanolamines, tri-iso-propanolamines, fatty acid esters, Fatty acid amides, fatty acid alkanolamide polyethylene glycol ethers, Fatty acid polyethylene glycol ester, ethoxylated castor oil, Fatty acid esters of mono-, di- or triglycerides, fatty acid esters of polyglycerol, sorbitol tristearate, polyalkylene glycols, polyethylene glycols, Ethylene oxide-propylene oxide copolymers, butaines.

Mit den genannten organofunktionellen Tensiden können homogene, klare, wässrige Lösungen der Siloxane und/oder Silane erhalten werden, insbesondere auch noch, wenn die wässrigen Lösungen im Wesentlichen frei von Lösemitteln, Alkohol und/oder Hydrolysealkohol sind.With The mentioned organofunctional surfactants may be homogeneous, clear, aqueous solutions of siloxanes and / or Silanes are obtained, especially even when the aqueous Solutions essentially free of solvents, Alcohol and / or hydrolysis alcohol are.

Üblicherweise sind die genannten Tenside mit 0,01 bis 15 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, in der Zusammensetzung vertreten, insbesondere mit 0,05 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt mit 0,1 bis 1 Gew.-% in Bezug auf die Gesamtzusammensetzung in Gew.-%.Usually the surfactants mentioned with 0.01 to 15 wt .-%, based on the Total weight of the composition, represented in the composition, in particular with 0.05 to 5 wt .-%, particularly preferably with 0.1 to 1% by weight with respect to the total composition in% by weight.

Entsprechend weiterer Aspekte der Erfindung wird ein Verfahren zur Herstellung einer Zusammensetzung sowie eine nach diesem Verfahren erhältliche Zusammensetzung offenbart, wobei die mindestens eine organofunktionelle Siliziumverbindung und/oder eine Zusammensetzung, enthaltend eine organofunktionelle Siliziumverbindung mit mindestens einem Tensid, insbesondere mit Polyethylenglycolmonomethylether, i-Nonylphenolpolyethylenglykolether, Amylphenol, Butylphenol, Cumylphneol, Dodecylphenol, Nonylphenol und/oder Octylphenol, in Kontakt gebracht wird, wobei die Siliziumverbindung

  • a) im Wesentlichen als nichthydrolysiertes Silan, insbesondere als Alkoxysilan, Halogensilan und/oder gemischtfunktionell vorliegt; und/oder mindestens ein Siloxan, beispielsweise ein Alkoxysiloxan, und/oder
  • b) zumindest teilweise hydrolysiertes Silan und/oder Siloxan oder
  • c) im Wesentlichen als vollständig hydrolysiertes Silan und/oder Siloxan vorliegt, wobei bevorzugt die mindestens eine organofunktionelle Siliziumverbindung und/oder eine Zusammensetzung enthaltend eine organofunktionelle Siliziumverbindung mit dem Tensid vermischt wird und die Siliziumverbindung im Wesentlichen vollständig als hydrolysiertes Silan und/oder Siloxan in einer wässrigen, im Wesentlichen alkoholfreien Lösung vorliegt.
According to further aspects of the invention, a process for the preparation of a composition and a composition obtainable by this process are disclosed, wherein the at least one organofunctional silicon compound and / or a composition containing an organofunctional silicon compound with at least one surfactant, in particular with polyethylene glycol monomethyl ether, i-nonylphenol polyethylene glycol ether, Amylphenol, butylphenol, cumylphneol, dodecylphenol, nonylphenol and / or octylphenol, is brought into contact with the silicon compound
  • a) is present substantially as a non-hydrolyzed silane, in particular as alkoxysilane, halosilane and / or mixed-functional; and / or at least one siloxane, for example an alkoxysiloxane, and / or
  • b) at least partially hydrolyzed silane and / or siloxane or
  • c) is substantially present as a fully hydrolyzed silane and / or siloxane, wherein preferably the at least one organofunctional silicon compound and / or a composition containing an organofunctional silicon compound with the surfactant is mixed and the silicon compound substantially completely as a hydrolyzed silane and / or siloxane in a aqueous, substantially alcohol-free solution is present.

Dabei kann das Tensid nach dem in Kontaktbringen mit einer Konzentration von 0,01 bis 15 Gew.-% in Bezug auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung vorliegen, insbesondere mit 0,05 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt mit 0,1 bis 1 Gew.-% in Bezug auf die Gesamtzusammensetzung in Gew.-%.there The surfactant may after contacting with a concentration from 0.01 to 15% by weight based on the total weight of the composition are present, in particular from 0.05 to 5 wt .-%, more preferably at 0.1 to 1% by weight of the total composition in weight%.

Zur Herstellung der Zusammensetzung oder Lösung kann das Tensid bereits zu den nichthydrolysierten Silanen bzw. Silanoligomeren zugemischt werden, um bereits vorab mögliche Trübungen im Hydrolyseprodukt auszuschließen. Des Weiteren kann das Tensid auch zu der bereits hydrolysierten, wässrigen Silan und/oder Siloxanlösung zugegeben werden. Diese Methode eignet sich auch zur Behandlung der eingangs beschriebenen Hydrolysealkohol freien Hydrosile. Die Menge des verwendeten Tensids hängt von der organofunktionellen Siliziumverbindung und deren Konzentration in der Zusammensetzung und/oder Lösung ab. Die Maßnahmen, die der Fachmann ergreifen muss, um mit den genannten Tensiden die gewünschten Eigenschaften der Zusammensetzungen und/oder Lösungen einzustellen sind ihm generell bekannt. Die Zusammensetzungen und/oder Lösungen werden nach und/oder während der Zugabe des Tensids durchmischt. Die Durchmischung erfolgt mit üblichen, dem Fachmann hinlänglich bekannten Methoden, wie durch Homogenisieren, Rühren etc.To prepare the composition or solution, the surfactant can already be added to the unhydrolysed silanes or silanol oligomers in order to preclude previously possible turbidity in the hydrolysis product. Furthermore, the surfactant may also be added to the already hydrolyzed aqueous silane and / or siloxane solution. This method is also suitable for the treatment of the hydrolysis alcohol-free hydrosils described above. The amount of surfactant used depends on the organofunctional silicon compound and its concentration in the composition and / or solution. The measures that the person skilled in the art must take to adjust the desired properties of the compositions and / or solutions with the surfactants mentioned are generally known to him. The compositions and / or solutions are mixed after and / or during the addition of the surfactant. The mixing takes place by means of customary methods which are well known to the person skilled in the art, such as by homogenization, stirring, etc.

Die Zusammensetzungen und/oder Lösungen der organofunktionellen Siliziumverbindung können verwendet werden zur Behandlung, Modifizierung und/oder in Kontakt bringen von Substraten und/oder Substratoberflächen, in oder zur Herstellung von Lacken, Farbzusammensetzungen, Haftvermittlern, oleophob und/oder hydrophob auf Substraten auftrocknenden Zusammensetzungen oder Beschichtungen, von pharmazeutischen Formulierungen oder kosmetischen Formulierungen sowie in der Halbleiterherstellung, beispielsweise nach CMP-Schritten. Als zu behandelnde und/oder zu modifizierende Substrate und/oder Substratoberflächen eigenen sich grundsätzlich alle Materialien oder Oberflächen, insbesondere weisen die Zusammensetzungen eine verbesserte Diffusion und/oder Eindringtiefe in poröse Materialien auf, bevorzugt eine verbesserte Diffusion und/oder Eindringtiefe in mikro- und/oder nanoporöse Materialien. Das Ausmaß der Diffusion wird durch eine Agglomeration bzw. Micellenbildung der Silane und/oder Siloxane beeinflusst. Als Substrate kommen insbesondere organische, anorganische oder Komposit-Materialien in Betracht, wie Zement, Beton, Ziegel, Natursteine, Kompositmaterialien aus organischen und anorganischen Verbindungen, Silica, Kunststoffe, Glas, optische Gläser, mechanisch beanspruchte Bauteile, wie Bremssättel, Textilien, ferner in Beschichtungszusammensetzungen zur Herstellung von Lacken, Unterlacken, für Beschichtungen auf Metall, Papier, Pappe, Holz, Naturstein, Beton, Horn, Haftvermittler sowie zur Ausrüstung von Garnen, Fasern und Stoffen.The Compositions and / or solutions of organofunctional Silicon compound can be used for treatment, Modification and / or contacting of substrates and / or Substrate surfaces, in or for the production of paints, Color compositions, adhesion promoters, oleophobic and / or hydrophobic substrate-drying compositions or coatings, of pharmaceutical formulations or cosmetic formulations as well as in semiconductor manufacturing, for example after CMP steps. As to be treated and / or modified substrates and / or Substrate surfaces are basically suitable all materials or surfaces, in particular wise the compositions have improved diffusion and / or penetration depth in porous materials, preferably an improved diffusion and / or penetration depth into microporous and / or nanoporous materials. The extent of diffusion is due to an agglomeration or micelle formation of the silanes and / or siloxanes influenced. When Substrates come in particular organic, inorganic or composite materials such as cement, concrete, bricks, natural stones, composite materials from organic and inorganic compounds, silica, plastics, glass, optical glasses, mechanically stressed components, such as Calipers, textiles, further in coating compositions for the production of paints, undercoats, for coatings on metal, paper, cardboard, wood, natural stone, concrete, horn, bonding agent and for the finishing of yarns, fibers and fabrics.

Die folgenden Beispiele erläutern die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sowie das Verfahren näher, ohne die Erfindung auf dieses Beispiel zu beschränken.The The following examples illustrate the invention Compositions and the method closer, without the invention to limit to this example.

Beispiel 1example 1

Entsprechend der in der DE 10 2004 049 427 A1 beschriebenen Methode wurde ein Hydrolysat aus Dynasylan® 4144 hergestellt. Dazu wurden 300 g demineralisiertes Wasser und 0,4 g Ameisensäure in der in der DE 10 2004 049 427 A1 beschriebenen Apparatur vorgelegt und 200 g Dynasylan® 4144 innerhalb von 15 Minuten zudosiert. Anschließend wurde die Mischung für 1 Stunde bei 70 bis 75°C gerührt. Bei einer Sumpftemperatur von etwa 60°C wurde bei einem Druck von etwa 100 mbar ein Methanol/Wasser Gemisch abdestilliert bis die Kopftemperatur bei etwa 50°C lag und das Destillat nur noch Wasser enthielt. Während der Destillation wurde Wasser mengenmäßig in dem Maße dem Produkt zudosiert, wie Destillat entfernt wurde. Nach Abschluss der Destillation wurde das im Destillationskolben verbliebene Hydrolysat auf 500 g mit demineralisiertem Wasser aufgefüllt. Das trübe Hydrolysat wurde über einen Tiefenfilter abgesaugt. Die Trübung der Lösung ändert sich dadurch nicht. Da sich die Trübung durch Filtration sowie durch Zentrifugation nicht reduzieren lässt, können feste Partikel als Ursache für die Trübung ausgeschlossen werden. Die Trübung wird durch flexible supramolekulare Strukturen, wie Micellen oder Agglomerate, hervorgerufen, die sich z. B. photometrisch gut erfassen lassen.According to the in the DE 10 2004 049 427 A1 method described a hydrolyzate of Dynasylan ® was produced 4144th For this purpose, 300 g of demineralized water and 0.4 g of formic acid in the in the DE 10 2004 049 427 A1 submitted apparatus described and dosed 200 g Dynasylan ® 4144 within 15 minutes. Subsequently, the mixture was stirred for 1 hour at 70 to 75 ° C. At a bottom temperature of about 60 ° C, a methanol / water mixture was distilled off at a pressure of about 100 mbar until the head temperature was about 50 ° C and the distillate contained only water. During distillation, water was metered in the amount of product as distillate was removed. After completion of the distillation, the hydrolyzate remaining in the distillation flask was made up to 500 g with demineralized water. The turbid hydrolyzate was sucked off via a depth filter. The turbidity of the solution does not change as a result. Since the turbidity can not be reduced by filtration or by centrifugation, solid particles can be excluded as the cause of the turbidity. The turbidity is caused by flexible supramolecular structures, such as micelles or agglomerates, z. B. can be detected photometrically well.

Zu jeweils 50 g bzw. 100 g des Hydrolysates wurden unterschiedliche Mengen an i-Nonylphenolpolyethylenglykolether (Marlophen NP 15; Sasol Deutschland) zugegeben und über einen Zeitraum von etwa 12 Stunden gerührt. Anschließend wurde die Trübung mittels eines vollautomatischen Trübungsphotometers LPT 5 (Dr. Lange) quantitativ bestimmt. Probe-Nr. Menge Hydrolysat Marlophen NP 15 Gew.-% Trübung in TE/F Referenz 50 g - 121 1 50 g 5,0 Gew.-% 1,7 2 50 g 2,5 Gew.-% 5,3 3 50 g 1,0 Gew.-% 12,5 4 50 g 0,5 Gew.-% 50 5 50 g 0,1 Gew.-% 111 6 100 g 0,05 Gew.-% 121 To each of 50 g and 100 g of the hydrolyzate, different amounts of i-Nonylphenolpolyethylenglykolether (Marlophen NP 15, Sasol Germany) were added and stirred for a period of about 12 hours. The turbidity was then quantified by means of a fully automatic turbidity photometer LPT 5 (Dr. Lange). Sample no. Amount of hydrolyzate Marlophen NP 15% by weight Turbidity in TE / F reference 50 g - 121 1 50 g 5.0% by weight 1.7 2 50 g 2.5% by weight 5.3 3 50 g 1.0% by weight 12.5 4 50 g 0.5% by weight 50 5 50 g 0.1% by weight 111 6 100 g 0.05% by weight 121

Bereits die Probe mit 1 Gew.-% Marlophen erschien visuell als klare Lösung.Already the sample with 1 wt% Marlophen visually appeared as a clear solution.

Beispiel 2Example 2

Nach der in der DE 10 2004 049 427 A1 beschriebenen Methode (siehe auch Beispiel 1) wurde ein Cohydrolysat aus 75 g Dynasylan® F8261 und 13 g Dynasylan® TRIAMO hergestellt. Nach Auffüllen mit demineralisiertem Wasser wurden 500 g trübe Lösung erhalten. Die Trübung der Lösung änderte sich auch nicht durch eine Filtration über einen Tiefenfilter.After in the DE 10 2004 049 427 A1 described method (see also Example 1), a co-hydrolyzate from 75 g Dynasylan ® F8261 and 13 g Dynasylan ® TRIAMO was prepared. After filling with demineralized water 500 g cloudy solution were obtained. The turbidity of the solution did not change by filtration through a depth filter.

Jeweils 100 g der Lösung wurden mit 2,5 bzw. 5 Gew.-% i-Nonylphenolpolyethylenglykolether (Marlophen NP 15; Sasol Deutschland) versetzt und für etwa 12 Stunden gerührt. Die beiden mit Marlophen versetzten Lösungen wurden im Gegensatz zu den ursprünglichen Lösungen klar.Each 100 g of the solution were mixed with 2.5 or 5 wt .-% i-Nonylphenolpolyethylenglykolether (Marlophen NP 15, Sasol Germany) and for about Stirred for 12 hours. The two with Marlophen staggered Solutions were in contrast to the original ones Clear solutions.

Anschließend wurden die Lösungen einem beschleunigten Alterungstest bei 50°C über 30 Tage ausgesetzt. Bei den trüben, unbehandelten Lösungen kam es zu Ausfällungen. Die mit Marlophen behandelten Lösungen blieben homogen und klar. Die Lagerstabilität der mit organofunktionellen Tensiden versetzten Zusammensetzungen/Lösung ist somit deutlich verbessert worden.Subsequently the solutions became an accelerated aging test exposed at 50 ° C for 30 days. At the dull, untreated solutions precipitated. The solutions treated with Marlophen remained homogeneous and sure. The storage stability of organofunctional Surfactants added compositions / solution is thus been significantly improved.

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Claims (15)

Zusammensetzung umfassend mindestens eine organofunktionelle Siliziumverbindung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Siloxanen und/oder Silanen sowie deren Gemischen in denen mindestens ein Silizium-Atom mindestens einfach Si-O-W funktionalisiert ist, – W unabhängig voneinander einem organischen Rest oder Wasserstoff entspricht und gegebenenfalls kann die Siliziumverbindung mindestens ein, mindestens einfach Si-R funktionalisiertes Si-Atom aufweisen, – wobei R unabhängig voneinander einer organofunktionellen Gruppe entspricht, dadurch gekennzeichnet, dass die Zusammensetzung mindestens ein organofunktionelles Tensid enthält.Composition comprising at least one organofunctional silicon compound selected from the group consisting of siloxanes and / or silanes and mixtures thereof in which at least one silicon atom is at least simply Si-OW functionalized, - W independently corresponds to an organic radical or hydrogen and optionally, the silicon compound at least one, Si-R functionalized at least Si atom, - wherein R independently corresponds to an organofunctional group, characterized in that the composition contains at least one organofunctional surfactant. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, – dass mindestens ein Silizium-Atom der Siloxane und/oder Silane mindestens Si-OH funktionalisiert ist, wobei W gleich Wasserstoff ist, und dieses Silizium-Atom gegebenenfalls zusätzlich R substituiert ist, und – dass mindestens ein Silizium-Atom, gegebenenfalls das gleiche, der Siloxane und/oder Silane mit mindestens einer Gruppe R gleich Hydroxy, Alkoxy, Aryloxy, Arylalkyloxy, Aminoalkyl, Aminoaryl, Halogenalkyl, Glycidoxyalkyl, Polyether und/oder Acryloxyalkyl und/oder eine gemischtfunktionelle Gruppe aufweist, bevorzugt ist eine Vielzahl der Silizium-Atome mit R funktionalisiert, und – mindestens ein zweites Silizium-Atom Si-O-W substituiert ist mit W unabhängig voneinander gleich Wasserstoff, Alkyl, Aminoalkyl und/oder ein Siloxan, ein Siloxanoligomer, ein Siloxan-Cooligomer, ein Siloxanpolymer und/oder ein Siloxan-Copolymer als organofunktionellen Rest aufweist.Composition according to claim 1, characterized, - that at least one silicon atom of the siloxanes and / or silanes at least Si-OH is functionalized, where W is hydrogen, and this silicon atom optionally additionally substituted R is and - That at least one silicon atom, if necessary the same, siloxanes and / or silanes with at least one group R is hydroxy, alkoxy, aryloxy, arylalkyloxy, aminoalkyl, aminoaryl, Haloalkyl, glycidoxyalkyl, polyether and / or acryloxyalkyl and / or has a mixed-functional group, a plurality is preferred the silicon atoms are functionalized with R, and - at least a second silicon atom Si-O-W is substituted with W independently each other equal to hydrogen, alkyl, aminoalkyl and / or a siloxane, a siloxane oligomer, a siloxane-co-oligomer, a siloxane polymer and / or has a siloxane copolymer as an organofunctional radical. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Siloxane und/oder Silane im Wesentlichen vollständig hydrolysiert vorliegen.Composition according to Claim 1 or 2, characterized that the siloxanes and / or silanes are substantially complete hydrolyzed present. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, das das Tensid ein nichtionisches, anionisches, kationisches und/oder amphoteres Tensid ist.Composition according to one of the claims 1 to 3, characterized in that the surfactant is a nonionic, anionic, cationic and / or amphoteric surfactant. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das Tensid ein nichtionisches Tensid umfassend mindestens einen linearen, verzweigten und/oder cyclischen Glycolether, Alkylpolyethylenglycolether, Polyethylenglycolmonomethylether, Alkylpolypropylenglycolether, Alkylpolyethylenglycol-co-propylenglycolether, Alkylphenolpolyethylenglycolether, Alkylphenolpolypropylenglycolether, Alkylphenolpolyethylenglycol-co-propylenglycolether, Phenylpolyethylenglycolether, Benzylpolyethylenglycolether und/oder mit Alkyl- oder Aryl-Gruppen terminal OH-blockierte Polyethylenglycolether und/oder Polyproylenglycolether der genannten Polyether basierten Tenside, ein linearer und/oder verzweigter Fettalkohol und/oder ein Alkylphenol.Composition according to one of the claims 1 to 4, characterized in that the surfactant is a nonionic Surfactant comprising at least one linear, branched and / or cyclic glycol ethers, alkyl polyethylene glycol ethers, polyethylene glycol monomethyl ethers, Alkylpolypropylene glycol ethers, alkyl polyethylene glycol co-propylene glycol ethers, Alkylphenol polyethylene glycol ethers, alkylphenol polypropyleneglycol ethers, Alkylphenol polyethylene glycol-co-propylene glycol ether, phenyl polyethylene glycol ether, Benzylpolyethylenglycolether and / or with alkyl or aryl groups terminal OH-blocked polyethylene glycol ethers and / or polyproylene glycol ethers said polyether-based surfactants, a linear and / or branched fatty alcohol and / or an alkylphenol. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Tensid ein Polyethylenglycolmonomethylether, i-Nonylphenolpolyethylenglykolether, Amylphenol, Butylphenol, Cumylphenol, Dodecylphenol, Nonylphenol und/oder Octylphenol ist.Composition according to one of the claims 1 to 5, characterized in that the surfactant is a polyethylene glycol monomethyl ether, i-nonylphenol polyethylene glycol ethers, amylphenol, butylphenol, cumylphenol, Dodecylphenol, nonylphenol and / or octylphenol is. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Zusammensetzung als wässrige und gegebenenfalls klare Lösung vorliegt.Composition according to one of the claims 1 to 6, characterized in that the composition is aqueous and, if appropriate, clear solution. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die Zusammensetzung als wässrige im Wesentlichen alkoholfreie Lösung und gegebenenfalls klare Lösung vorliegt.Composition according to one of the claims 1 to 7, characterized in that the composition is aqueous essentially alcohol-free solution and optionally clear solution is available. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass das Tensid mit 0,01 bis 15 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung vorliegt.Composition according to one of the claims 1 to 8, characterized in that the surfactant with 0.01 to 15 Wt .-% based on the total weight of the composition is present. Verfahren zur Herstellung einer Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine organofunktionelle Siliziumverbindung und/oder eine Zusammensetzung enthaltend eine organofunktionelle Siliziumverbindung mit mindestens einem Tensid in Kontakt gebracht wird, wobei die Siliziumverbindung a) im Wesentlichen als nichthydrolysiertes Silan und/oder Siloxan und/oder b) zumindest teilweise hydrolysiertes Silan und/oder Siloxan oder c) im Wesentlichen als vollständig hydrolysiertes Silan und/oder Siloxan vorliegt.Process for the preparation of a composition according to one of claims 1 to 9, characterized, that the at least one organofunctional silicon compound and / or a composition containing an organofunctional silicon compound is brought into contact with at least one surfactant, in which the silicon compound a) essentially as unhydrolyzed Silane and / or siloxane and / or b) at least partially hydrolyzed Silane and / or siloxane or c) essentially as complete hydrolyzed silane and / or siloxane present. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine organofunktionelle Siliziumverbindung und/oder eine Zusammensetzung enthaltend eine organofunktionelle Siliziumverbindung mit dem Tensid vermischt wird und die Siliziumverbindung im Wesentlichen vollständig als hydrolysiertes Silan und/oder Siloxan in einer wässrigen, im Wesentlichen alkoholfreien Lösung vorliegt.Method according to claim 10, characterized in that that the at least one organofunctional silicon compound and / or a composition containing an organofunctional silicon compound having the surfactant is mixed and the silicon compound substantially completely as hydrolyzed silane and / or siloxane in an aqueous, substantially alcohol-free solution is present. Verfahren nach Anspruch 10 oder 11, dadurch gekennzeichnet, dass das Tensid nach dem in Kontaktbringen mit einer Konzentration von 0,01 bis 15 Gew.-% in Bezug auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung vorliegt.A method according to claim 10 or 11, characterized in that the surfactant after being contacted with a concentration of 0.01 to 15% by weight based on the total weight of the composition is present. Zusammensetzung erhältlich nach einem der Ansprüche 10 bis 12.Composition available after one of Claims 10 to 12. Verwendung einer Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 14 zur Herstellung von Lacken, Farbzusammensetzungen, Haftvermittlern, oleophob und/oder hydrophob auf Substraten auftrocknenden Zusammensetzungen, von pharmazeutischen Formulierungen oder kosmetischen Formulierungen sowie zur Anwendung in der Halbleiterherstellung.Use of a composition according to one of Claims 1 to 14 for the production of paints, color compositions, Adhesion promoters, oleophobic and / or hydrophobic drying on substrates Compositions, of pharmaceutical formulations or cosmetic Formulations and for use in semiconductor manufacturing. Verwendung einer Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 14 zur Behandlung und/oder Modifizierung von Substraten und/oder Substratoberflächen.Use of a composition according to one of Claims 1 to 14 for the treatment and / or modification of substrates and / or substrate surfaces.
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