DE1468295A1 - Perfluoralkylgruppen enthaltende Urethane und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents

Perfluoralkylgruppen enthaltende Urethane und Verfahren zu deren Herstellung

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DE1468295A1 DE19611468295 DE1468295A DE1468295A1 DE 1468295 A1 DE1468295 A1 DE 1468295A1 DE 19611468295 DE19611468295 DE 19611468295 DE 1468295 A DE1468295 A DE 1468295A DE 1468295 A1 DE1468295 A1 DE 1468295A1
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Description

Patentanwälte Dr.-I.u-;. ; !ANS RUSCHKE ü;j.~ ■ KF.INZ ACULAR
P 14 68 295. 2 8Mün^n2/(PienzttnauerStr.2
M 1502
U68295
Minnesota Mining and Manufacturing Company St. Paul, Minnesota, USA
Perfluoralkylgruppen enthaltende Urethane und Verfahren
zu deren Herstellung
Die Erfindung betrifft neue Perfluoralkylgruppen enthaltende Urethane sowie ein Verfahren zu deren Herstellung. Die erfindungsgemäßen neuen Verbindungen besitzen die Eigenschaft, daß sie neben einer öl- und Schmutzabweisung, an damit behandelte Substrate eine erhebliche Sohleifbeständigkeit erteilen.
Es sind bereits Imprägnierungen bekannt, um Stoffe duroh Imprägnierung mechanisch widerstandsfähiger zu machen bzw. vor meohanlsoher Abnutzung zu schützen.. Die hierzu in der deutschen Patentschrift 359 039 beschriebene lösliohe Kieselsäure ist jedoch begrenzt wasserlöslich und insbesondere bereits in schwach alkalischen Reinigungsmitteln gut löslioh. Die in der Auslegeβohrift 1 028 076 zu diesem Zweok mittels eines kationenaktiven Dispergiermittels aufgebrachten Polymerisate sind hingegen in organischen Lösungsmitteln oder auoh Ölen löslich. Die nach der amerikanischen Patentschrift 2 833 637 zur Imprägnierung von Poliersoheiben verwendeten fettsauren Salze sind andererseits wieder in Wasser dispergierbar. Die naoh
Unterlagen (Art. 7$ PuM?,?/J IM
erungsgee. ¥. 4. 9.1967,
der deutschen Patentschrift 400 105 zum Imprägnieren von Trägern für Schleif- oder Poliermittel verwendeten Gemische aus Asphalt» Bienenwachs und Harzpech sind wiederum in organischen Lösungsmitteln bzw. Ölen, wie sie in erheblichem Umfang in Poliermitteln eingesetzt werden, bzw. während des Gebrauches in diese hineinkommen können, löslich. Aufgrund des Standes der Technik war es deshalb nicht zu erwarten, daß die erfindungsgemäßen neuen Verbindungen gleichzeitig Wasserbeständigkeit, ölbeständigkeit und Alkalibeständigkeit zeigen und hervorragend zur Verhinderung der Schleifabnützung geeignet sind·
Die erfindungsgemäßen Perfluoralkylgruppen enthaltende Urethane haben die Formel
in der R einen Kohlenwasserstoffrest, einen durch Alkoxygruppen, Fluor oder Chlor substituierten Kohlenwasserstoffrest, einen Kohlenwasserstoffätherrest oder einen Rest bedeutet, der aus der Reaktion eines Kohlenwasserstoffisocyanate oder eines durch eine Alkoxygruppe, Fluor oder Chlor substituierten Isocyanate mit einem Alkohol, Meroaptan, Phenol, Thiophenol, einer Carbonsäure oder einem Amin herleitbar ist, Q eine Gruppe -Rf m (NR1O1nSO2R1 R1 ein Phenylen- und/oder Alkylenrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen,
Rn ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen,
Rf ein einwertiger fluorierter aliphatisoher Rest, der 3 bis 20 Kohlenstoffatome mit einer Perfluormethylgruppe enthält und
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außer Fluoratomen höchstens ein Wasserstoff- oder Chloratom für je zwei Kohlenstoffatome und außer Kohlenstoffatomen in der Gerüstkette höchstens Sauerstoffatome oder dreiwertige Stickstoffatome, die nur an ein Kohlenstoffatom gebunden sind, aufweist;
X ein Schwefel- oder Sauerstoffatom, ein Imino-, Sulfonamido- oder Carbonamidorest;
W ein Isocyanatrest oder der Rest -NHCOR", wobei R"f einem organischen Rest entspricht, der sich von einem Alkohol, Mercaptan, Phenol, Thiophenol, einer Carbonsäure oder einem Amin ableitet;
m gleich 0 und/oder 1, η eine ganze Zahl von 1 bis 3, ρ eine ganze Zahl von 1 bis 6 und die Summe von n+(p-1) = 2 bis 6 ist.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der vorstehenden Perfluoralkylgruppen enthaltenden Urethane besteht darin, daß man eine ein reaktionsfähiges Wasserstoffatom aufweisende Fluorkohlenstoffverbindung der Formel
RfQY ,
in der Rf und Q die vorstehend angegebene Bedeutung haben und Y die das reaktionsfähige Wasserstoffatom enthaltende Endgruppe -OH, -COOH, -SH, -NHR", -CONHR" oder -SO2NHR", wobei R" die vor* stehend angegebene Bedeutung aufweist, darstellt, gegebenenfalls zusammen mit einer nicht-fluorierten ein reaktionsfähiges Wasserstoff a torn aufweisenden Verbindung der Formel
R111Y ,
in der Rnl ein organischer Rest ist, der eich von einem Alkohol, Mercaptan, Phenol, Thiophenol, einer Carbonsäure oder einem
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Amin ableitet, mit einem Mono- oder Polyisocyanat der Formel
in der R, η und ρ die vorstehend angegebene Bedeutung haben, umsetzt.
Die Polyisocyanate können auch mit einer Perfluoralkyl enthaltenden Verbindung in Mischung mit einer anderen reaktionsfähigen Wasserstoff enthaltenden Verbindung, die keine Perfluoralkylgruppe besitzt, umgesetzt werden. Bei dieser Art reicht die ölabstoßung, die mit einem einfachen Pluorkohlenstoffrest erreicht werden kann, für viele Zwecke aus, da die Wirksamkeit dieser Verbindungen mehr als die Hälfte der Wirksamkeit der entsprechenden Fluorkohlenstoff-Diaddukte ausmacht.
Es ist auch möglich, die Perfluoralkyl enthaltende Verbindung mit nur einer der Isocyanatgruppen zur Reaktion zu bringen. Auf diese Weise enthält die Verbindung eine reaktionsfähige Isocyanatgruppe, die mit anderen Verbindungen reagieren kann oder als Mittel zur Vereinigung der Verbindung mit dem zu behandelnden Substrat verwendet werden kann. Z.B. kann bei der Behandlung von reaktionsfähige Zerewitinoff-Wasserstoffatome enthaltenden Substraten, wie Nylon, Cellulose und andere organisohe Stoffe, die reaktionsfähige Isocyanatgruppe mit dem aktiven Zerewitinoff-Wasserstoff des Substrats zur Reaktion gebracht werden; in diesem Pail wird die Verbindung der Erfindung direkt zugegeben und wird zu einem integralen Bestandteil des behandelten Substrates. In dieser Hinsicht kann es erwünscht
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sein, die Ibocyanatgruppe, beispielsweise durch Umsetzen mit einem Phenol, zu "blookieren". Diese "blockierte" Isocyanatgruppe wird danach durch Erhitzen der Verbindung auf eine erhöhte Temperatur unter Bildung des Phenols und der gewünschten Isocyanatgruppe wieder freigemacht.
Die Polyaddukte der vorliegenden Erfindung können als Oberflächenbehandlungsmittel nach bekannten Überziehmethoden aufgebracht werden, wie z.B. durch Sprühen, Aufwalzen, Aufstreichen oder Eintauchen in organische flüssige Lösungen oder anionische, kationisohe oder nicht-ionische Emulsionen. Sie können aus leicht verfügbaren organischen Lösungsmitteln, wie Alkoholen, Ketonen, Äthern und chlorierten Lösungsmitteln, angewendet werden. Sie können als alleinige Komponente in der Behandlungsflüssigkeit oder als eine Komponente in einem aus vielen Bestandteilen zusammengesetzten Komplex verwendet werden, wie kosmetische Artikel, Wachse, Polituren, Reinigungemischungen und Pharmazeut i ca.
Spezifische Verbindungen, die mit den reaktionsfähigen Kohlenwasserstoffen unter Bildung der Polyaddukte der Erfindung zur Reaktion gebracht werden können, sind folgende:
I. CP5(CP2J7SO2N(GH3)OH2GH2OH
II. CP3(CP2)^SO2N(CH3)GH(CH3)CH2OH
III. CF3(CP2J3SO2N(CH2CH3)CH2CH2OH
IV. CP3(CPg)3SO2N(CH3)CH2CH(CH3)OH
Y. CP3(CPg)7SO2N(CH2CH3)CH2CH2OH
VI. CP3(CP2)9SO2N(GH2CH2GH3)CH2CH2OH VII.
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VIII.
Spezifische Isocyanatverb.tndungen mit einem Kohlenwass era toffkern und funktioneilen Gruppen, die mit geeigneten Pluorkohlenetof Verbindungen zur Reaktion gebrecht werden, sind durch ihre Strukturformeln wie folgt wiedergegeben:
Verbindung
OCN-
-NGO
H N
Vc
CO
CHOCON—// N\-CH
OuN-
OCN(CHg)6NCO
CH3(CH2)3NC0 NCO
NOO
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Die erflndung-dgemäßen Addukte aus diesen Verbindungen können fol gendermaßen bezeichnet Werdens
oH Ho
F3 ( CP2) 7SO2H(CH2CH5 )CHgCHgOCK-^"^ -EC0CH2CH2N{CH2CH5 )SO2 (CP2 }
Addukt V-A-V (das Maddukt)
HCO
3 Q oder
A^dukt V-A (das Monoaddukt)
'Mt/löslich au den fluorierten Verbindungen und dam Isocyanat kann />;t?.-r;tyhe.?.e;*i&31ß eino dritte, nicht f3.uorierte Realctionskomponente, tii.i1 reikt'!.c»ai;ßhige Wasoerntoffat(o;ra® aafi^eist, sur Herstellung der 0T?i*±rA'mFMr?.fr.ev&.fe;n ?^.vodulrk») aniieviondmt werden. Beispiele solcher niE.'l:
K CH3(CH2)1fjCG0H.
909822/1350 BAD ORIGINAL
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Herstellung" der Verbindungen der Erfindung, worin alle wBeile" in Gewiohtsteilen und alle "Prozente" .in öewichtaprozenten ausgedrückt sind, sofern nicht andere angegeben.
Beispiel 1
117 g (0,2 Mol) der Verbindung VII und 17,4 g (0,1 Mol) der Verbindung Λ wurden in Gegenwart von 2 Tropfen Triäthylamin bei einer Temperatur von etwa 60% zur Reaktion gebracht. Das Reaktionsmiechungsaddukt VII-A-VII (Pp.600G) wurde in Methylethylketon (5 Teile) und Ithylendlchlorid (95 Seile) als 0,5*-tge Lösung gelöst. Biese Lösung wurde mit großem Erfolg bei den verschiedenen Substraten verwendet.
Beispiel 2
58,5 g (0,1 Mol) der Verbindung VII wurde su 17,4 g (0,1 Mol) der Verbindung A in 76 g wasserfreiem Äthylacetat angegeben. Die Mischung wurde einige Stunden auf 40 bis 50 4C ernltst und dann verdünnt auf 1 f> feste Anteile mit Tetrachlorkohlenstoff. Biese Lösung war eine wirksame Fluorkohlenstofflöeung des Addukte· VII-A.
Beispiel 3
In einen mit Rührer und RUokfluflkUhler ausgestatteten Glaskolben wurden 1142 g (2 Mol) der Verbindung V und 1316 g trockenes Toluol gegeben. BIe Mlsohung wurde unter Rühren auf 60 0C
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erhitzt. 174 g (1 Mol) der Verbindung A wurden zugegeben, anschließend eine katalytisch^ Menge von Triäthylamin, Bs trat exotherme Reaktion ein, und das Erhitzen auf 80 bis 100 0C wurde einige Stunden fortgesetzt. Das erhaltene feste Produkt V-A-V (Fp 110 0C) wurde durch Abziehen des Toluole im Vakuum isoliert.
Beispiel 4
0,1 Mol der Verbindung VIII, wovon etwas in der Anhydridform der Säure vorlag, wurde mit 0,05 Mol der Verbindung A in trokkenem Toluol vereinigt und 45 Stunden unter Rühren auf 97 0C erhitzt. Während dieser Zeit wurde 1 g Kohlendioxyd in Freiheit gesetzt. Naoh dem Abkühlen wurde die obere Toluolsohicht von der unteren, orangen, festen Schicht abdekantiert. Die Feststoffe wurden mit Toluol gewaschen und filtriert. Noch unreagiertes Anhydrid wurde durch Aufschlämmen der Feststoffe in warmem, inertem perfluoriertem Lösungsmittel entfernt, abfiltriert und getrocknet. Das Überziehen mit einer 1 #-igen Lösung des erhaltenen Adduktes VIII-A-VIII führte zu guter ölabstossung.
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Claims (2)

  1. Patentansprüche
    1. Perfluoralkylgruppen enthaltende Urethane der Formel
    in der R einen Kohlenwasserstoffrest, einen durch Alkoxygruppen, Fluor oder Chlor substituierten Kohlenwasserstoffrest, einen Kohlenwasserstoffätherrest oder einen Rest bedeutet, der aus der Reaktion eines Kohlenwasserstoffisocyanate oder eines durch eine Alkoxygruppe, Fluor oder Chlor substituierten Isocyanate mit einem Alkohol, Mercaptan, Phenol, Thiophenol, einer Carbonsäure oder einem Amin herleitbar ist,
    Q eine Qruppe -R1J (NR")mS02Rf
    R1 ein Phenylen- und/oder Alkylenrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen,
    R" ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen,
    Rf ein einwertiger fluorierter aliphatischer Rest, der 3 bis 20 Kohlenstoffatome mit einer Perfluormethylgruppe enthält und außer Fluoratomen höchstens ein Wasserstoffoder Chloratom für je zwei Kohlenstoffatome und außer Kohlenstoffatomen in der Gerüstkette höchstens Sauerstoffatome oder dreiwertige Stickstoffatome, die nur an ein Kohlenstoffatom gebunden sind, aufweist; X ein Sohwefel- oder Sauerstoffatom, ein Imino-, SuIf onamido- oder Carbonamidorestj
    . ., 9 09822/1350
    -1Ue Unterlagen ,λ,· .;
    W ein Isocyanatrest oder der Rest -NHCOR1", wobei R"1 einem organischen Rest entspricht, der sich von einem Alkohol, Mercaptan, Phenol, Thiophenol, einer Carbonsäure oder einem Amin ableitet;
    m gleich 0 und/oder 1, η eine ganze Zahl von 1 bis 3, ρ eine ganze Zahl von 1 bis 6 und die Summe von n+(p-1) = 2 bis 6 ist.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von Perfluoralkylgruppen enthaltenen Urethanen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine ein reaktionsfähiges Wasserstoffatom aufweisende Fluorkohlenstoffverbindung der Formel
    RfQY
    in der R^ und Q die vorstehend angegebene Bedeutung haben und Ϊ die das reaktionsfähige Wasserstoffatom enthaltende Endgruppe -OH, -COOH, -SH, -NHR", -CONHR" oder -SO2NHR", wobei R" die vorstehend angegebene Bedeutung aufweist, darstellt, gegebenenfalls zusammen mit einer nicht-fluorierten ein reaktionsfähiges Wasserstoffatom aufweisenden Verbindung der Formel
    R111Y ,
    in der R1" ein organischer Rest ist, der sich von einem Alkohol, Mercaptan, Phenol, Thiophenol, einer Carbonsäure oder einem Amin ableitet, mit einem Mono- oder Polyisocyanat der Formel
    in der R, η und ρ die vorstehend angegebene Bedeutung haben, umsetzt.
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