DE1493944A1 - Phosphor enthaltende Verbindungen und deren Polymerisate - Google Patents

Phosphor enthaltende Verbindungen und deren Polymerisate

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DE1493944A1 DE19621493944 DE1493944A DE1493944A1 DE 1493944 A1 DE1493944 A1 DE 1493944A1 DE 19621493944 DE19621493944 DE 19621493944 DE 1493944 A DE1493944 A DE 1493944A DE 1493944 A1 DE1493944 A1 DE 1493944A1
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Description

BERLIN-FriedwMv MÜNCHEN 27
Laut,rStraße 37 Dr.-ltig.HANSRUSCHKE Pienzenouerstr. 2
Pat.-Apw. Or. Rusdike Pat.-Anwalt Grentzenberg Tt fön: 0311/839834 (897987} ΠίπΙ -Inn If fiPFMT7FKl ftFDfX Telefon: 0811/«0324 (37794«) Telearamm-Adresse: Uipl.-lng. *. ^KtNIZtNBtKQ* Telearamm-Adresse. Quadratur Berlin PATENTANWÄLTE Quadratur Mönchen Postscheckkonto: Postscheckkonto:
BaQnk f. Haiidel'«. Industrie i
Depositenkasse 4 Oresdner Bank Berlin-Friedenau nwnchen RheinslraBe 2 Dep.-Kasse LeopoldstraBe
Kto. 47783 I Kto. 57 802
H 1220
U93944
Hlnneootfi Mtniofl tuid Hnnufaoturlng Coepany, >aint Paul» Minnesota, T.Ut.A«
ihouphor enthaltend· Verbindungen und deren Polymerisate·
Die Erfindung betrifft eine neue und wertvolle Oruppe von Phoophor enthaltenden Flurkohlenetoffrerbindungen sowie deren Polyaerioat·· ule betrifft ferner die Ausrüstung von Geweben» üb Ihnen sowohl waeserabwelnende Eigenschaften «le ouoh Bentilndlgkeit gegen Absorption von und Tersohautsung durcti üllge und fettige Stoffe tu verleihen» das Uberslehen \Mü Imprägnieren von Hntriaen, β·Β· aus Papier und leder» die beotlMiter Hetsnltteleigenoohnften In Polituren und und undere iiweoke.
Gegenuttind dor i;rfindun<: sind Phosphor enthaltende i luorkohlenutuffverblnüiuigen und Derivate derselben·
Hin weiterer Gegenotnnd der Krflndung ist ein Verfahren aur iferntoilung von Phosphor onthnltenden Fluorkohlenstoffver-
Mndungen und Derivaten deruelbon· BAD ORIGINAL
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U939U
Cin weiterer Gegenatand ainrt Polynerioate von Fluorkohlenotoffphoaphorylchlorideatern.
Fla weiterer Gegenatan.i der Erfindung «lad neue üubetarnen für die Behandlung von Textilien .und Leder» alo Ablösunganittel» oberflächenaktiv· Mittel und ffir SohutsübersUge auf Netall» SoIs9 Kunststoff und dgl« Mhr.
Die erflndungsgeaäSen neuartigen» Phosphor enthaltenden T?luorkohlenet off verbindungen haben die folgende Strukturforeeli
(1) IH1SO2H(H)RO]1 P
worin K '/aaoerntoff oder eine /vlkylgruppe »it 1 bis etwa 12» bevorzugt 1 bia 6 Kohlenetoff β toaen; Π · eine Alkylengruppe Bit 2 bis etwa 12 Kohlenotoffntoaen, bevoreufit 2 bis 8 Kohlenstoff at οββη ι Rf eine perfluoraliphatieohe Gruppe c n^2n+1 O(ier eine perfluoroyolooliphatischo Gruppe C n^2jj-.1» n 9^* gan«e 7,-ihl von 1 bin 1B» bevorsugt von 3 bl» 12; ■ eine ganse Zahl von 1 bia 31 und X Chlor» Hydroxyl oder ein Beet einer aktiven Waoseretoff enthaltenden organischen Verbindung» bevoreugt eine Anino-, Alkoxy*-» ^ralkoxy- oder Aralalkyoxygruppe 1st. R* kann versweigt otier geradkettig sein· üolohe Terblndungen oind B.B.i
M-Athylperfluoroctnnsulfonaaidoathylphoephoryldiohlorldeeter» Mono-(H-athylperfluorootaneulfonBeidüäthyl)-phouvhat, Mono-(N-hexylperfluordeoanaulfonaaldoUthyl)«phoephat» Bie-(N-propylperfluoroyolohexanoulfona»idoUthyl)-phosphat, Mono-(perfluor-
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hexunaulfonamldobutyl)~phouphat, Bie-(!T-Uthylperf luoräthylcyclohcxtmnulf onanidoftthyl )«-phonphat, M-phenyl-fa-heijrlperflucrcyclohexanaulfonanid ofithyl )-pher>phnt , H»-Ethyl-, IP-Uthyl-iH-llthylperfluoroctanoulfonBaidoithylJ-phoBphoreaur·- dlamldeater usw.« Aktive 'raoaeratoffatome, die hier ia Trage körnen« können in bekannter Weise nach Teehugaeff-Zerewltlnoff (e.r. Journ. taer· (Then. Soo. £ä,21B1 (1927) beetiMt werden·
Die Yerbindtui^en werden durch Au ο führung der folgenden üaaetsung hergeetellt« gewöhnlioh bei einer Teaperatur τοη etwa Rouateeiperatur bin 1100C9 berorsugt oberhalb 5O0Ct
0 (2) ■ KfS
Me üaeetsung wird berorsugt in Gegenwart eines Lösungsmitteln für die uageeetiten Alkohole, s.£. Toluol, Fensol, Bencotrifli;orid usw., aueßefUhrt. fluorierte /lkrhole der oben ancegebenen Art und ein Verfahren hu ihrer Herstellung sind in der TTU/oPatentsahrlft 2 8C3 C56 beschrieben. Tor ' ert von η knnn cinrch geeignete Welil der ,'<\uivaleneverh?iltnlBSie der entsprechen* den Heaktlonatellnehncr Ewluchcn 1 rind 3 variiert werden. Venn β entwefter 1 oder 2 ist, kann das ale Zwischenprodukt entstehende Chlorid bzw. der Chlorideeter zu dem entsprechenden viäurederlvat, d.h. Phoophat, hydrolysiert oder direkt mit niner riktlven '. aaeerctoff enthaltenden Yerbindunir, wir einen Htenol (ζ·Β· Phenol eelbat usw.), einen Alkohol (κ·Β· v.thyl;ilV.nh< 1 uuw.), einem primären oder selrundfiren /iain, einem Meronntnn
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U939U
oder einem Hydroxid einee Alkali- oder Erdalkalimetalle, au dee entepreohenden Phoaphoraäurederivat umgesetst werden· Die Diohlorideater, in denen in der obigen ?orael(2) a β 1 ist, eind reaktionnfähige Monomere, die nit anderen organinohen Verbindungen ait mindestens zwei aktiven v.'aeeeretoffatomen im Molekül, z.B» Dithiolen, Polyaminen, Glykolen, wie A'thylenglykol, Propylenglykol, Butylenglykol, Trimethylene glykol, Tetramethylenglykol, Hydrochinon, 2,2,3,3,4,4-Ηβΐβ-fluorpentandiol» 3,3l-0xy-bis-tetrafluorpropanolt lf-iithylper- £luorootoneulfonamidopropylenglykol uew«, misohpolymerlsiert werden können. Dieae Polymerisate werden bevorzugt hergestellt, indem das Gemisch der Heaktionsteilnehmer in einem Lödüngemittel und in Gegenwart eines i>Uureakxeptore, s.B. Pyriäin, bevormigt auf etwas erhöhte Temperatur, *·Β· bin su 10O0C, erwärmt wird· Diese Polymerisate enthalten die wiederkehrende Gruppet
-P-
und werden am besten durch Umeetsen von ungefllhr äquivalenten Mengen dee Dichloridesters mit der aktiven v'asserotoff enthaltenden Verbindung» bevorzugt mit einem -berschuS der letEteren, hergeetellt. Gemloohe von verschiedenen Dichlorideetern und verschiedenen aktiven V'aeeeratoff enthaltenden Verbindungen können verwendet werden, um die Eigenschaften der erhaltenen Polymerisate zu variieren, die dann «ur Behnnd
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BAD
lung von Leder und Textilien, ale Imprägnierungsmittel für Papier» als lösungeaittelbeetändige Heb» oder Überzugsmittel, als Sohutsübersüge für Metalle und andere Oberflächen, die für Korrosion und Witterung anfällig elnd, verwendet werden kennen·
Die als Zwischenprodukte erhaltenen Monochlorid- und Dichlorldeeter kennen ferner alt anderen aktiven Wasserstoff enthaltenden Verbindungen, s.B. Vaaaer oder eines Alkohol» su den entsprechenden Säuren und Betern uageeetst werden» wie bereite erwähnt» die «ahlrelohe Verwendungsmöglichkeiten haben» E.B. als Zueätse su tibersugsbädern» als wenig schäumende oberflächenaktive Kittel» als wasser- und ulabweisende AusrUstungsetoffe tür Textilien» Papier und Leder, ale abnutsungs- und korrosionsfeste Zusätse für Öle und Schalend.ttel» Zueätse für Polituren und Wachse» eohtltsende und unbrennbare übersttg· fttr Metalle und andere Unterlagen usw«« Die Zwischenprodukte können ferner durch UMetβen alt anorganischen Basen» insbesondere den Alkall- und Erdalkalibasen, s.B· latriuahydroxyd, In die anorganisohen Salse übergeführt werden» die auch in wälrigen Medien» Polituren und Waohsen uew, verwendbare oberflächenaktive Mittel sind.
Wenn in der obigen Forael » - 3 1st» haben die Phosphate die Struktur
und können in dleeer For« sur Textilbehandlung verwendet werden» mm verschiedenen Fasern öl- und wasserabweisende Eigenschaften
BAD OHiUiNAL
su verleihen· 209824/1094
Di· folgenden Beispiele erläutern dl· Herstellung der neuartigen Phosphor enthaltenden Verbindungen ttnd ihrer Derivat··
Beispiel 1
57,1 g (0,1 Sol) 9-XthylperfluorootansulfonaBldoäthylalkohol wurden Mit 100 oca Ben«öl rersdsoht, vorauf 15»3 g (0,1 Mol) Phosphoroxytriohlorld luiter Rühren sugesetet wurden. laohdca das Gettlaoh bis sub Aufhören der HCl-Kntwioklung β« RüokfIuJ erwäret werden war, wird· da· Bensol Im Vakuua abdeetilliert und der RUoketand in swei Anteile fraktioniert, Ton denen der eine bei 120-15O0C (0,1 bsi) und der andere bei 150-1520C (0t1 «ι) siedete. Die sweite Fraktion hatte dl· folgend· ZussjBBtAsetsuttg t
Gefunden! Cl 8,2 * ι F 2,81 *; C 22,8 * Berechnet tür W-ithyl^perfluorootanaulfonamidolthyl-
phoephoryldiohlorldeet«ri
Cl 10,5 )l| !3|H| 0 20,9 ^.
Das Dlehlorid wurde alt Wasser geeohüttelt, üb ee su der entepreohenden Säure eu hydrolysieren! und te· «ur wenig lOellohe Produkt wurde abgetrennt und getrooknet· Si· KuaassieBsetsung dieser Säure entsprach der Porti·! ι
C8P17SO2I(C2H9)CH2CB2OPO(OH)2 Gefunden Breohnet
1° C 22,7 22,1
* I 2,19 2,15
t P 4,12 4,74
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U939A4
Vae DlnatrluneolE dieser Säure wurde durch Vermischen äquivalenter Mengen en Säure und Natronlauge bergest«lit und hatte oberflächenaktive Eigenechaften.
Eine Lttaung von 0,01 < dieses Dinatriumaalsses in Vooeer settte die Oberflächenepannung bei 250C auf 25 dyn/cm herab. Ein Zusat« von 0,05 Gew.-^ der Säure selbst zu Wasser aetzte die Oberflächenspannung bei 250C auf 18 dyn/cm herab·
Beispiel 2
Das Verfahren von Beispiel 1 wurde alt Toluol an otelle von Bensol als Lösungsmittel ausgeführt. Es wurde nicht sunächat da« Lösungsmittel im Vakuum abdeetilliert und dann das Chlorid hydrolysiert» sondern es wurde etwa die doppelte für die Hydrolyse de· Bichloride erforderliohe Menge Kßseer direkt au der Toluollösung gegeben· Die verhältnlernttSlg unlösliohe Säure fiel aus« so da8 sie entweder abfiltriert οuer des Lösungsmittel einfach abdekantiert werden könnt·* worauf dae Produkt an der Luft oder Im Trockenschrank getrocknet wurde.
Beispiel 3
Um die Herstellung von Katern zu erläutern» wurden 100 ecm einer bensollsohen Lösung von H-Äthylperfluoroctansulfonamldoäthylphosphoryldiohlorld (43 Gew.-^i) mit 15 g Phenol und 10 g Pyridin verwendet. Baoh 4 stunden Erwärmen am RUckfluS unter Rühren wurde die obere üohlcht abgetrennt und das BeABOl Im Vakuum abdestilliert, woftei das niedrig sohmelsen-
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U939U
de feat· Mphenyl-CN-athylperfluoroctonsulfonaiaidoSthyl)-phoephat erhalten wurde, dae nach Umkristallisieren aus 95 '/■ Äthanol und 5 '% Ieopropanol don ungefähren Schmelzpunkt 48-500C hatte und weiße Kristalle bildete.
Beiapiel 4
200 g N-ÄthylperfluoroctnneulfonamidoMthylalkohol wurden alt 100 oca Benzol und 150 ecm Benzotrlfluorid venaiooht. Denn wurden 40 g Pyridin zugesetzt, worauf 16,7 g Phoßphoroxytrichlorid unter Rühren zugesetzt wurden· Bas Genisch wurde 16 Stunden an Rückfluß erwKrnt, abgekühlt und filtriert. Per Rückstand wurde «it Waeeer aufgeschläaat, filtriert und im Vakuua bei 600C getrocknet. Das Produkt, Trie-(K-äthylperfluorootansulfonaaidoäthyl)-phosphat, bildete nach des Kindaapfen einer Acetonlueung einen klaren, »prüden ^iIa und hatte den ungefähren Schmelzpunkt 9?°C. Das Produkt kann rerwendet werden, ua rersohledenen Textilgeweben sowohl waeaer- als auch Olabweieende Eigenschaften zu verleihen. Die AATCC-3prühprüfung 22-1952 wurde angewendet, ua die v/asserabweieung eu bestiBaen. Ba es keine einheitliche Vorschrift für die Messung der filabweisung von Geweben gibt,wurde der folgende Versuch auegeführt, der klar erkennbare und reproduzierende Krgebnisee brachte.
Sie Prüfung der Clabweisung beruht auf dea verschiedenen Eindringvereögen von swei Rohlenwaaserstofflüseigkeiten» nämlich Kineralröl ("Hujol") und n-Heptnn. Dieee beiden Flüenigkeiten sind in allen Mengenverhältnisβen mischbar und zeigen ein Eindringveraugen, dae von de» n-Heptangehalt des Gemisches
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abhängt· Die ölabwelaunirewerte wurden so gewählt» da· ale dea AATCC-Standard-üprühwerten (AATCC 22-1952) entsprachen, die die ftosaerabweleung angeben· Das Verfahren sur Messung der ('labweisung 1st folgendes ι
Probentuckβ von etwa 20 χ 20 ο« GröBe aus dea behandelten Gewebe werden auf eine ebene Platte gelegt· Probegemische alt verschiedenen Konsentrationen an n-Heptan und Mineralöl sind in kleinen Tropfflaschen enthalten· Ein Tropfea von jedea Geaiaoh wird vorsichtig auf die Oberfläche dea Gewebes gegeben» nioht fallen gelassen, bovorsugt an swel verschiedene Stellen des Probeetreifens. Die Tropfen werden drei Minuten ungestört in ihrer Lage belassen, worauf das Aussehen des Gewebes durch den öltropfen beobachtet wird· Bindringen oder Fenetiung, die eich durch Dunkelfärbung iu erkennen geben, werden festgestellt· Die Zahl dea Gealsohee, das den höchsten Mengenanteil an n-Heptan enthält, und nach drei Minuten nloht in das Gewebe eindringt oder dieses benetst, wird als die Ölabweisung der Probe beseiohnet· Die Grease swiaohen Benetsung und Beständigkeit let bei aufeinanderfolgenden Probegealsohen gewöhnlich sieallch scharf» so dal eich der Wert leicht best innen läßt. Die folgenden Probegealeohe wurden verwendet» wobei die höheren v/arte die gröBere Clabwelsung bedeuten.
Olabweiaung Vol.-Tt Heptan Vol.-* Mineralöl
100+ 60 40
100 50 50
90 40 60
öü 30 70
70 20 80
50 0 100
0 209824./1094 k#la# Abweisung von
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1 Jtlg· LOaung dl···· Phosphat· in Aortoa-ltethylohlorefom (1Oi90 Gewichtβteile) wurde mat rereohiedeae Gewebe Ib bekannter Wtie· durch Aufklotaen aufgearaehtt 41· folgenden frgebaieee eralelt wurdeas
Bauawollatttek (80 χ 80) , luftgrtroeka·* 100+ 70 Bau»wolletUck,10 ÄUuten b«l 150° «etrooknet 100«· 50 Voll«tUokt 10 Hiautta bei 150° getrookaet 100«· 80
2 XqulTaleat· I-KthylpTflttorootanmilftmwmA dolthylalkohol wurden alt 100 oea Beneol Wndaeht, worauf 1 Iqu ltat Phoepheroxytrlohlorld imt«r Rührte sng«e«tst wurd·· WaohdMi 4mm Otaltoh mi Rttokfl.«! trhltrt word«a war» bie sioh ktln BCl a«hr «atwloktltt, wurde da* B«asel la TaJcuua aMtatlllitrt «ad dtr KoAoeJU.orldtat«r durch Takuuad««tlllatloa g«wea-AtA. Stlat Tiiiiaainiitinni wart 0 24*4 Jtf Ψ 53*4 Jtf BtrtoJBMtt tür den Moaoohlorldtattrt 0 2i»5 5^t 7 52*8 t. Der H»noehlerldtattr ward· alt Waaaer ge«ohUtteltt ua 41· tataprtohtadt Slur· durch Hydrolya· su *114«a» uad 4aa Prodiakt»
dann abgetrennt und ^trooknet. Dleae 38«r· kaaa al· oberflftohenaktltte· Mittel verwendet werden·
Baleplel 6
01· folgende« Tereuohe wurden auaeefUart» vm 41· wirkaeakelt der erfladungeeeaälen Terbladiufea ale abautsunf·-
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hemmende Zue&tse für Schmiermittel «u «eigen·
Die folgenden Ergebnlaee wurden ait einer Shell-VierkugelprUfrorrlehtuag ermittelt, dl· 30 Miauten bei einer Bel··tun« τοη 11 kg limt, wobei «le ölbaeie ein SAB-10-W-NotorOl verwendet wurdet
Mittlerer Durohmeaeer der Abmttsungvkerbe
Baeieöl 0,49m
Baeiaöl ♦ 2 % PFP* 0,25 Ml Baeieöl ♦ 0,2 i PPP* 0,35 ΜΛ
* Bipheiiyl-(I-«thylperfluor<)ctan-BulfoaaaldoathyI)-phosphat
Die Ergebniaee aeiceA, daa PFP ein auageaeiohneter abnutsunca heeeender Zuaats für Sehmieraittel iat und Trikreaylphoaphat bei äquiTalenten Koasentrationen überlegen let·
Di« Anwe*e«h«lt von 0,01 + dee Dinatriumaalmea Ton K^Itb^X^perfluoroetaaetilfeaaBidoäthylphoepltat la 0,125 molmrmv latronlauge eetst· dl· Angriffaf«aonvindifkeit der Löeiuig bei Rau«teep«r«tur auf AloalalOa ta 75 * herab, wie duroh Beetle-■ung dee OewlohteTerluatee ermittelt %mrde. Dabei entetend au on eine b«d«ut«ttd gllaeendere Alumlniuaoberfliehe, uad die Bildung TOm grauem Aeeehelduagea auf deraelben wurde verhindert. Dleee Terglelohevereuehe wurden mit einer nloht lnhlblertea 0,125 molare» Batroalauge gemaeht·
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BcIapiel 6
Etwa 0*1 #
wurden unter Rühren «u eine« Polychlortrifluoräthylenöl Hendel ala "KeI-F"-Brand # 10-Cl erhältlich) gegeben. Eine entfettete Stahlkugel wurde dann duroh Eintauchen mit dom öl Ubersogen und in ein Proberohr mit doetiliiertem Wasser gegeben· Maeh mehreren Tagen IiβG^ eich keine Roetblldung an der Stahlkugel erkennen· ν·ηη eine gleiche stahlkugel In das gleiche Polyohlortrifluorttthylenöl ohne den Phoaphatsuaate eingetaucht und ebenso in deet/iilliertee Waaaer gelegt wird, rostet eie innerhalb einer Stunde·
Beispiel 9
Ct2 Mol Hydrochinon wurden In 20 g Pyridin und 1OC oo» Bensol eingerührt und bis zur Auflöeung erwttrwt· Dann wurde langeaa O91 Mol K-Xthylperfluorootaneulfonamidolthylphosphoryldlohlorideeter in dieee Lösung gegeben· Bae Oeaieoh wurde 5 Stunden gerührt· Nach dea Abkühlen wurde die oben liegende Beniolachloht abdekantiert und die gebliohe untere Phase la Aoeton gelOet, filtriert und eur Entfernung dee Löeungemlttele unter Takuua geeetst· Baa klebrige Produkt wurde welter la TakuuBtrookeneohrank bei CO0C zu einer verhältnis-
r
^SIg haten poly&eren Substanz alt etwas elaetoseren £lgen-
eohaften getrocknet.
Beiapiel 10
Das Klebreraögen von normalen Sohutsetrelfea auf behandelten und unbehandelten Platten let ungefähr gleich· Bei* Al-
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tern Ib Sonnenlloht wird jedoch duroh das ultraviolett· Liebt das Klebxaittel des otroifenn gehärtet, und der Streifen IHSt olch schwierig ablesen· Bei der normalen Entfernung dee
treifeno bleiben Teile des gehorteten Klebmittela auf rostfreien stahlplatte zurück, die sich nur schwierig Bit Lf)iiun^3inittelnf wie Benzol, reinigen Iä3t»
Eine reine rostfreie stahlplatte wird Bit einer 0,1 ^öw.-^igen I.öeung von N-Athylperfluorootaneulfonaaidoäthyl· phouphat,
CH2 0P0(0H)2t behandelt, und an der Luft trocknen gelassen.
Dann werden Schutzstreifen auf die Platten aufgeklebt· Nηch ausgedehnter Alterung und Bestrahlung Bit ultraviolettes Licht ließ eich der Schutzstreifen leicht von den behandelten Platten entfernen, wobei leoin restliches Klebaittel auf der Oberflüche der Platte zurückblieb· Der gealterte Streifen lädt filch von den unbehandelton Platten nur teilweise entfernen, wie oben bereit-j angegeben wurde· Dioü zeigt klar die wertvollen Ablfcouneaeigentichaften der erflndungegenäBen Phosphate·
A1 uißiniujT.pl?.tten, die clt einer lösung von 5 Qew.-£ iea eben angegebenen Phoophsts in Iaopropnnol behandelt worden waren, aeigten eine für dan Haften von tfis von 13,9 auf 2,8 kg/cm verminderte scherkraft· Solche AbIöeungaeigenschaften können z.B. bei der Herstellung von AluBiniunechalen für l-icwürfelbereitung benutzt werden·
- Patentansprüche -
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Claims (1)

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-14-Patentanaprüohe t
1, Tsrfahren zur Herstellung von Phoaphorsäurederivaten alt perfluorierten Alkylresten» dadurch gekennseiohnet» defl man in eine« Molverhältnis von etwa 1i1 bis 1i2 Phosphoroxytrlchlorld alt einer fluorierten Verbindung der folgenden Strukturformel
worin H^ ein perfluorierter Best 1st, dsr eine allphatleohe Gruppe C n^2n+1 odtr ·**· cycloaliphatische Gruppe Cn?2n-1 atiÄ kann, wobei η eine gen2β Zahl von 1 bis 18 1st, H Wasserstoff oder ein Alkylrest alt 1 bis 12 Kohlenstoffatomen und B* eine Alkylengruppe alt 2 ble 12 Kohlenstoffatoaen 1st, bei einer Teaperatur swlsohen etwa Hauateaperatur und 11C0C9 wobei die fluorierte Verbindung bevorzugt gelCst wird, au eine« Produkt der folgenden Strukturfornel
uasetst, worin a 1 oder 2 ist» und gegebenenfalls das Produkt welter alt einer aktiven Wasserstoff enthaltenden Verbindung uaeetBt.
2« Verfahren naoh Anspruch 1, daduroh gekenn*eiohnet, daß die aktiven Wasserstoff enthaltende Verbladung Wasser 1st und das entstehende Produkt die folgende Strukturformel hat 1
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3. Verfahren nach Anspruch 1V dadurch gekennaelohnet, daß die aktiven Waaeeretoff enthaltende Verbindung ein Alkenol und das entstehende Produkt ein Beter 1st·
4· Verfahren nach Anapruch 19 dadureh gekennselohnet, defl die aktiven Vaaeeretoff enthaltende Verbindung ein anorganleohee Hydroxyd und die entstehende Verbindung ein Sal« let«
5. Verfahren nach Anapruoh I9 dadurch gekennselohnetf daß die aktiven Wneeeretoff enthaltende Verbindung mindesten« 2 aktive Waeaeretoff at oae la Molekttl enthält.
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