DE3600714C2 - Polyhydroxyl-Silane oder -Siloxane und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents
Polyhydroxyl-Silane oder -Siloxane und Verfahren zu deren HerstellungInfo
- Publication number
- DE3600714C2 DE3600714C2 DE3600714A DE3600714A DE3600714C2 DE 3600714 C2 DE3600714 C2 DE 3600714C2 DE 3600714 A DE3600714 A DE 3600714A DE 3600714 A DE3600714 A DE 3600714A DE 3600714 C2 DE3600714 C2 DE 3600714C2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- silanes
- silane
- hydrophilic silane
- hydrocarbon radicals
- siloxanes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft Polyhydroxyl-Silane oder
-Siloxane und ein Verfahren zur Herstellung solcher Silane oder
Siloxane. Die Produkte sind nützlich als Träger für Überzüge
auf Metall oder Glas.
Wasserlösliche oder hydrophile Silane, welche gegenwärtig zugänglich
sind, enthalten im allgemeinen Amin-, Carboxylat-,
Sulfonat-, Phosphonat-, Thiol-, Ether-, Epoxy- oder Ureidogruppen
in ihrer Struktur. Irgendwelche Silane mit mehrfachen
Hydroxylgruppen und einer oder mehreren Amino- oder Amidogruppen,
die in dem Molekül eingebettet sind, sind nicht bekannt.
Die vorliegende betrifft Amin- oder Amino-polyhydroxy-substituierte
Silane.
Kurz gesagt betrifft die Erfindung ein hydrophiles Silan der
allgemeinen Formel:
worin R¹ und R² unabhängig ausgewählt sind aus C₁-C₃-einwertigen
Kohlenwasserstoffresten; R³ ist ein zweiwertiger Rest ausgewählt
aus C₁-C₁₂-Kohlenwasserstoffresten,
-(CH₂)₃(NHCH₂CH₂)1-20,
Phenylen, und R⁴ ist ausgewählt aus Wasserstoff, Phenyl und R¹;
x ist 0, 1, 2 oder 3 und n ist eine Zahl von 3 bis 5.
Die Verbindungen enthalten daher wenigstens 4 Hydroxylgruppen
an aufeinanderfolgenden Kohlenstoffatomen.
Das Verfahren, wodurch die Verbindungen der allgemeinen Formel
hergestellt werden können, besteht darin, im wesentlichen äquimolare
Mengen eines Amin-endständigen Silans, vorzugsweise
eines Amin-endständigen Polyalkoxysilans, mit einem Aldonsäurelacton
in Anwesenheit eines niedrigeren Alkanols (C₁-C₃), vorzugsweise
unter einem inerten Gasmantel zur Reaktion zu bringen.
Ein bevorzugtes Aldonsäurelacton ist delta-Gluconolacton. Die
wasserlöslichen Produkte sind nützlich zur Erzeugung von festhaftenden,
wasserfesten und Lösungsmittel-unlöslichen Oberflächenüberzügen
für Metalle, Glas, Tone und verschiedenen Mineralien
und Cellulosematerialien, bei mäßigem Erhitzen.
Wie oben erwähnt, sind die erfindungsgemäßen Verbindungen
hydrophile Silane, die eine Substituentengruppe enthalten, gebunden
an eine Aminoalkylgruppe, die ihrerseits durch eine
Si-C-Bindung an ein Siliciumatom gebunden ist. Die endständige
Amingruppe reagiert mit einem Aldonsäurelacton unter Bildung
eines Polyhydroxysilanderivats, worin die Hydroxylgruppen an
angrenzende Kohlenstoffatome gebunden sind. Da die Aldonsäuren
4-Hydroxyalkansäuren sind, lactonisieren sie leicht unter Bildung
eines fünf- oder sechsgliedrigen Rings. Die stabilsten
Lactone sind solche, die einen sechsgliedrigen Ring enthalten
wie delta-Gluconolacton, CA Reg. No. 90-80-2. Ein anderes nützliches
Lacton ist delta-Glucuronolacton, CA Reg. No. 32449-92-6.
Die Aldonsäurelactone reagieren mit der endständigen Aminogruppe
des Silans unter Bildung eines Amids mit einem entfernt
sich ausdehnenden Schwanz von Monohydroxy-substituierten
Kohlenstoffatomen, die 5 oder 6 betragen, in Abhängigkeit von der
Kettenlänge der Stamm-Polyhydroxycarbonsäure und der Stellung
der Hydroxylgruppe, die mit der Lactonisierung zu tun hat.
Es wurde gefunden, daß die Reaktion leicht in alkoholischer
Lösung vor sich geht und wünschenswerterweise unter einer trockenen,
inerten Gasatmosphäre, z. B. Stickstoff, Argon oder Helium.
Der Alkohol kann Methanol, Ethanol, n-Propanol oder Isopropanol
sein.
Es gibt viele Amin-endständige Silan-Reaktanten. Sie sind
charakterisiert durch eine Hydrocarbylengruppe von 1 bis 30
Kohlenstoffatomen. Die Hydrocarbylengruppe kann aus Alkylgruppen,
Arylgruppen wie Phenylen-, Diphenylen-, Naphthylen- oder
cycloaliphatischen Gruppen und gemischten Alkyl- und Arylgruppen
bestehen oder sie enthalten. Die Hydrocarbylengruppe kann
in eine Vielzahl von Hydrocarbylengruppen, getrennt durch -NH-
(sekundäre Aminobindungen), beispielsweise -(CH₂)m(NHC₂H₄)n-NH,
wobei m 1 bis 4 ist, und n ist 1 bis 20;
aufgeteilt sein.
Zusätzlich zu den Silanen sind auch Siloxane eingeschlossen, worin
R³ an eine -Si-O-Si-Gruppe gebunden ist, wobei die endständige
Silylgruppe in ähnlicher Weise wie die Silylgruppe in der obigen
allgemeinen Formel I substituiert ist, und die Silylengruppe
mit C₁-C₃-Alkylgruppen, z. B. Methyl, Ethyl oder Propyl, substituiert
ist.
Zweckmäßig werden im folgenden einige spezielle Beispiele für
Polyhydroxylsilane und -siloxane gemäß der vorliegenden Erfindung
aufgezählt.
Diese Produkte sind wasserlöslich und schaffen wasserlösliche
Träger zum Überziehen verschiedener Substrate einschließlich
Metall, z. B. Stahl, Glas und Mineralien. Die Träger werden aus
einer wäßrigen Lösung mit etwa 5% bis etwa 15% Feststoffen
aufgebracht. Die Trägerfeststoffe sind bei verhältnismäßig
niedrigen Temperaturen (90 bis 150°C) zu harten, klaren, Kaltwasser-
und Lösungsmittel-unlöslichen Schutzüberzügen härtbar,
welche an dem Substrat fest haften. Einige Schutzüberzüge sind
in siedendem Wasser löslich.
Die vorstehenden Verbindungen werden aus Silan- oder Siloxan-
Verbindungen hergestellt, worin wenigstens ein Substituent, der
an ein Siliciumatom gebunden ist, eine endständige NH₂- oder
=NH-Gruppe hat. Die Reaktion wird mit einem Aldonsäurelacton
in Alkohol unter einem inerten Gaspolster durchgeführt. Das
alkoholische Medium ist wünschenswerterweise wasserfrei. Die
Reaktion erfolgt bei Temperaturen unterhalb etwa 80°C und im
allgemeinen bei Raumtemperatur und mit stöchiometrischen Mengen
der Reaktanten. Die entstandenen Produkte sind wasserlöslich.
Beim Gießen als Film auf ein Substrat (Metall oder Glas) und
Erhitzen auf 90 bis 150°C während 10 bis 60 Minuten wird ein
klarer, harter, haftender, im allgemeinen Wasser- und Lösungsmittel-
unlöslicher Überzug erhalten.
Die Herstellung der vorstehenden Verbindungen wird durch die
folgenden Beispiele erläutert.
Zu einer Aufschlämmung von 44,5 g (0,25 Mol) Glucono-delta-
lacton in 100 g absolutem Ethanol wurden 55,3 g (0,25 Mol)
gamma-Aminopropyltriethoxysilan in einem Anteil zugesetzt. Nach
Rühren unter Stickstoff während 15 Minuten war die Lösung klar,
hellgelb und leicht warm. Es wurde keine Veränderung in der
Lösung nach einigen Wochen bemerkt. Die Infrarot-Analyse des
reinen Films zeigte starke Amid-Banden bei 1635 und 1540 cm-1.
NMR (CDCl₃) war annähernd übereinstimmend mit der obigen Struktur
(III). Eindampfen des Lösungsmittels ergab ein hartes,
wasserlösliches Glas. Wenn eine Glasfläche in eine wäßrige Lösung
des Produkts eingetaucht wurde und die Probe bei 100°C
während 30 Minuten getrocknet wurde, wurde auf dem Glas harter,
klarer, Wasser- und Lösungsmittel-unlöslicher Überzug erzeugt.
Zu einer Aufschlämmung von 17,8 g (0,10 Mol) Glucono-delta-lacton
in 100 ml absolutem Methanol wurden bei Raumtemperatur
22,2 g (0,10 Mol) 2-(3-Aminopropyl)-aminoethyltriethoxysilan
auf einmal zugesetzt. Nach Rühren während 2 Minuten war die
Lösung warm und leicht trüb. Nach 3 Stunden war die Reaktionsmasse
zu einer weißen Paste geworden. Der weiße Niederschlag
wurde durch Filtrieren abgetrennt, mit 50 ml Methanol gewaschen
und unter Vakuum getrocknet. Der entstandene weiße Feststoff
(29 g) war in Methanol unlöslich, jedoch in Wasser und heißer
Essigsäure sehr löslich. Er schmolz unter Zersetzung bei etwa
160°C. Dieses Produkt wird durch vorstehende Formel (XX) wiedergegeben.
Ein Glasobjektträger bzw. eine Glasfläche, die mit einer wäßrigen
Lösung wie in Beispiel 2 behandelt wurde, erzeugte einen harten, wasserunlöslichen
Film. Infrarot (Nujol Mull) zeigte 3300, 1645,
1530, 1170, 980 cm-1; Amid-Banden bei 1645 und 1530 cm-1 sind
stark. NMR (D₂O), 0,7 (br, m; 2H), 1,7 (br m; 2H), 2,5-3,0 (br m; 4H),
3,31 (S; 3H), 3,4 (m; 2H), 3,6-4,2 (m; 5H), 4,3 (d; 1H), 4,7 (S; 7H) ppm.
Die niedrige Menge an Si-OCH₃ bei 3,31 ppm ist jedoch dafür
bezeichnend, daß das Produkt ein zyklisches Monomeres oder ein
Polymeres ist.
Zu einer Aufschlämmung von 17,8 g (0,10 Mol) Glucono-delta-lacton
(GDL) in 37 g absolutem Ethanol wurden 19,1 g (0,10 Mol)
3-Aminopropylmethyldiethoxysilan auf einmal zugegeben. Nach
Rühren unter Stickstoff während 1 Stunde war die Lösung trüb,
hellgelb und leicht warm. Sie wurde kurz zum Rückfluß erwärmt
und auf Umgebungstemperatur abkühlen gelassen. Nach 5 Stunden
war die Reaktionsmasse eine hellgelbe, milchige Emulsion, welche
leicht eine klare, hellgelbe Lösung bildete, wenn Wasser
zugesetzt wurde. IR (reiner Film) 3320, 2970, 1640, 1535, 1255,
1080, 1045, 950, 880, 800 cm-1. Dies ist das vorstehende Produkt
XXVII bzw. XVII. Eintauchen eines Glasobjektträgers bzw.
einer Glasfläche in eine wäßrige Lösung (10% Feststoffe) des
Produktes und Trocknen der Probe bei 100°C während 30 Minuten
erzeugte einen harten, hydrophilen Überzug, der sich in siedendem
Wasser löste.
Claims (8)
1. Ein hydrophiles Silan, gekennzeichnet durch die allgemeine
Formel
worin R¹ und R² unabhängig ausgewählt sind aus C₁-C₃-einwertigen
Kohlenwasserstoffresten; R³ ist ein zweiwertiger Rest, ausgewählt
aus C₁-C₁₂-Kohlenwasserstoffresten;
-(CH₂)₃-(NHCH₂CH₂)1-20;
Phenylen;
R⁴ ist ausgewählt aus Wasserstoff, R¹ und Phenyl;
x ist 0, 1, 2 oder 3, und n ist eine Zahl von 3 bis 5.
2. Ein hydrophiles Silan, wie in Anspruch 1 definiert, dadurch
gekennzeichnet, daß n gleich 4 ist.
3. Ein hydrophiles Silan, wie in Anspruch 1 oder 2 definiert,
dadurch gekennzeichnet, daß R¹ Ethyl ist, x 3 ist, und R³ Propylen
ist.
4. Ein hydrophiles Silan, wie in Anspruch 1 oder 2 definiert,
dadurch gekennzeichnet, daß R¹ Methyl ist, x 3 ist, und R³ Propylen
ist.
5. Ein hydrophiles Silan gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
daß R¹ Ethyl ist, x 3 ist, und R³ 2-(3-Aminopropyl)-
aminoethyl ist.
6. Verfahren zur Herstellung eines hydrophilen Silans der
allgemeinen Formel:
dadurch gekennzeichnet, daß man im wesentlichen äquimolare Mengen
eines Silans der Formel:
mit einem Aldonsäurelacton in Anwesenheit eines niedrigen
Alkanols und einer inerten Atmosphäre zur Reaktion bringt, wobei
in der Formel die Reste R¹ und R² unabhängig ausgewählt sind
aus C₁-C₃-einwertigen Kohlenwasserstoffresten, R³ ist ein zweiwertiger
Rest, ausgewählt aus C₁-C₁₂-Kohlenwasserstoffresten;
-(CH₂)₃-(NHCH₂CH₂)1-20;
Phenylen;
R⁴ ist ausgewählt aus Wasserstoff, R¹ und Phenyl;
x ist 0 bis 3 und n ist 3 bis 5.
7. Verfahren gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß
das Aldonsäurelacton Gluconolacton ist.
8. Verfahren gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß
x 3 ist, und R¹ Niedrigalkyl ist.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/722,326 US4591652A (en) | 1985-04-12 | 1985-04-12 | Polyhydroxyl silanes or siloxanes |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3600714A1 DE3600714A1 (de) | 1986-10-30 |
DE3600714C2 true DE3600714C2 (de) | 1994-03-31 |
Family
ID=24901390
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE3600714A Expired - Fee Related DE3600714C2 (de) | 1985-04-12 | 1986-01-13 | Polyhydroxyl-Silane oder -Siloxane und Verfahren zu deren Herstellung |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4591652A (de) |
DE (1) | DE3600714C2 (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2085442A1 (de) | 2008-02-01 | 2009-08-05 | Evonik Degussa GmbH | Fluorhaltige Zusammensetzungen mit verbesserten Oberflächeneigenschaften |
DE102008007190A1 (de) | 2008-02-01 | 2009-08-06 | Construction Research & Technology Gmbh | Flüssige, fluorhaltige und einkomponentige Zusammensetzung |
Families Citing this family (33)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4933414A (en) * | 1987-07-31 | 1990-06-12 | General Electric Company | Radiation active silicon compounds having amide limited mercaptan functional groups |
EP0342834B1 (de) * | 1988-05-17 | 1995-01-25 | Dow Corning Limited | Behandlung von faserigen Materialien |
EP0342830B1 (de) * | 1988-05-17 | 1995-01-11 | Dow Corning Limited | Organosiliziumverbindungen |
US4997965A (en) * | 1988-12-20 | 1991-03-05 | Ciba-Geigy Corporation | Enantiomeric silanes, modified packing material, and use thereof |
US5256706A (en) * | 1989-07-27 | 1993-10-26 | Basf Corporation | Cross-linkage surface-modifed micaceous particulates and coating compositions containing the same |
US5405655A (en) * | 1992-11-19 | 1995-04-11 | Sri International | Temperature-resistant and/or nonwetting coatings of cured, silicon-containing polymers |
SI0819258T1 (en) * | 1995-04-04 | 2002-04-30 | Novartis Ag | Extended wear ophthalmic lens |
KR100362315B1 (ko) * | 2000-01-26 | 2003-01-24 | 주식회사피죤 | 양이온 계면활성제를 화학 결합시킨 실란 화합물 및 그제조방법 |
DE10120754A1 (de) * | 2001-04-27 | 2002-11-07 | Hansa Textilchemie Gmbh | Amidofunktionelle Polydiorganosiloxane |
US20060093771A1 (en) * | 2002-02-15 | 2006-05-04 | Frantisek Rypacek | Polymer coating for medical devices |
ES2276084T3 (es) * | 2002-02-15 | 2007-06-16 | Cv Therapeutics, Inc. | Revestimiento polimerico para dispositivos medicos. |
EP1833918B1 (de) | 2004-12-23 | 2011-09-28 | Dow Corning Corporation | Vernetzbare saccharid-siloxan-zusammensetzungen und daraus gebildete netzwerke, überzüge und artikel |
WO2006098408A1 (ja) * | 2005-03-17 | 2006-09-21 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | ジヒドロキシカルボン酸アミド基含有オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 |
KR101292027B1 (ko) | 2005-05-23 | 2013-08-05 | 다우 코닝 코포레이션 | 사카라이드-실록산 공중합체를 포함하는 표면처리 조성물 |
CN101217934B (zh) * | 2005-05-23 | 2013-01-02 | 陶氏康宁公司 | 含糖-硅氧烷共聚物的个人护理组合物 |
JP4473185B2 (ja) * | 2005-07-01 | 2010-06-02 | 本田技研工業株式会社 | 化成処理方法、化成処理剤、及び化成処理部材 |
GB0518059D0 (en) * | 2005-09-06 | 2005-10-12 | Dow Corning | Delivery system for releasing active ingredients |
US7914645B2 (en) | 2006-01-19 | 2011-03-29 | Dow Corning Corporation | Silicone adhesive for adhesion to wet surfaces |
KR101460980B1 (ko) * | 2006-05-23 | 2014-11-13 | 다우 코닝 코포레이션 | 활성제를 전달하기 위한 신규한 실리콘막 형성제 |
KR101547343B1 (ko) | 2007-02-20 | 2015-08-28 | 다우 코닝 코포레이션 | 수소결합 폴리오가노실록세인을 기반으로 하는 충전물 처리제 |
JP5382290B2 (ja) * | 2007-03-30 | 2014-01-08 | 日油株式会社 | 糖アルコール変性オルガノポリシロキサン化合物及びその製造方法 |
DE102007037360A1 (de) | 2007-08-08 | 2009-02-12 | Wacker Chemie Ag | Polyhydroxyamidogruppen aufweisende Organopolysiloxane und deren Herstellung |
US8101242B2 (en) * | 2008-03-07 | 2012-01-24 | Sri International | Method of imparting corrosion resistance to a substrate surface, and coated substrates prepared thereby |
EP2609138B1 (de) | 2010-08-23 | 2017-05-17 | Dow Corning Corporation | In wässrigen umgebungen stabile saccharidsiloxane sowie verfahren für die herstellung und verwendung derartiger saccharidsiloxane |
JP6126132B2 (ja) | 2012-01-18 | 2017-05-10 | ダウ コーニング コーポレーションDow Corning Corporation | サッカリドシロキサンコポリマーの作製方法 |
US9028804B2 (en) | 2012-04-17 | 2015-05-12 | L'oreal | Water resistant compositions containing a lactone compound and an amine compound chosen from amino alcohol compounds and alkoxylated amine compounds |
EP2838502B1 (de) * | 2012-04-17 | 2018-02-14 | L'Oréal | Wasserresistente zusammensetzungen die eine heterocyklische verbindung und ein alkoxysilan enthalten |
WO2014036448A1 (en) | 2012-08-31 | 2014-03-06 | 3M Innovative Properties Company | Multi-functional compositions and methods of use |
JP6063197B2 (ja) | 2012-10-02 | 2017-01-18 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 新規な共変性オルガノポリシロキサン、それを含有してなる粉体処理剤および粉体組成物 |
JP6341665B2 (ja) * | 2014-01-10 | 2018-06-13 | キヤノン株式会社 | 記録媒体 |
US9499671B2 (en) | 2014-10-15 | 2016-11-22 | Ramani Narayan | Hydrophilic polysiloxane compositions containing carbinol groups |
CN109071574A (zh) * | 2016-04-27 | 2018-12-21 | 美国陶氏有机硅公司 | 亲水性硅烷 |
WO2020242751A1 (en) * | 2019-05-30 | 2020-12-03 | Restek Corporation | Hybrid ligand and liquid chromatography stationary phase including hybrid ligand |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3046250A (en) * | 1957-10-04 | 1962-07-24 | Dow Corning | Organosilicon hydroxyalkyl-amine polymers |
US3432536A (en) * | 1965-05-27 | 1969-03-11 | Gen Electric | Organopolysiloxane fluids substituted with methylolated amidoalkyl groups |
US3442926A (en) * | 1966-08-31 | 1969-05-06 | Upjohn Co | Silyl substituted chloramphenicol |
US3564037A (en) * | 1966-12-29 | 1971-02-16 | Rhone Poulenc Sa | Novel polysiloxane-polyalkylene copolymers |
DE2558040A1 (de) * | 1975-12-22 | 1977-06-23 | Henkel & Cie Gmbh | Mittel zur schaumbekaempfung |
US4342796A (en) * | 1980-09-10 | 1982-08-03 | Advanced Chemical Technologies, Inc. | Method for inhibiting corrosion of internal structural members of reinforced concrete |
-
1985
- 1985-04-12 US US06/722,326 patent/US4591652A/en not_active Expired - Lifetime
-
1986
- 1986-01-13 DE DE3600714A patent/DE3600714C2/de not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2085442A1 (de) | 2008-02-01 | 2009-08-05 | Evonik Degussa GmbH | Fluorhaltige Zusammensetzungen mit verbesserten Oberflächeneigenschaften |
DE102008007190A1 (de) | 2008-02-01 | 2009-08-06 | Construction Research & Technology Gmbh | Flüssige, fluorhaltige und einkomponentige Zusammensetzung |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US4591652A (en) | 1986-05-27 |
DE3600714A1 (de) | 1986-10-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE3600714C2 (de) | Polyhydroxyl-Silane oder -Siloxane und Verfahren zu deren Herstellung | |
DE4344082C1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanen mit über Kohlenstoff an Silicium gebundenen sekundären Aminoalkylgruppen | |
DE2557940B2 (de) | Maleimidgruppen enthaltende Organosiliciumverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
DE1495918A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Organ?siliciumverbindungen mit organischem Rhodiumkomplex als Katalysator | |
EP0066074B1 (de) | Polymere tertiäre und sekundäre Organosiloxanamine, ihre Herstellung und Verwendung | |
EP0885895B1 (de) | N-[omega-(Methyl),omega-(Silyl)]alkyl-N-organocarboxamide, oligomere sowie polykondensierte Si-haltige Verbindungen daraus, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Anwendung | |
WO1994029322A1 (de) | Kationische siloxanylmodifizierte polyhydroxylierte kohlenwasserstoffe | |
DE2444529A1 (de) | Verfahren zur herstellung von silikonharzen | |
DE3628048C2 (de) | ||
CH649772A5 (de) | Lichtvernetzbare polysiloxane, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung. | |
DE3606262C2 (de) | ||
DE3702631C2 (de) | Verfahren zur Herstellung primärer Aminosiloxane | |
EP0401684B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Organosiloxanen | |
DD284024A5 (de) | Verfahren zum herstellen von o hoch 2 tief ,2'-anhydro-1-(beta-d-arabinofuranosyl)thymin | |
DE1595751A1 (de) | Hydropyridine sowie Verfahren zu ihrer Herstellung | |
EP0250823B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Organooxyhalogensilanen | |
DE3308377A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 4-hydroxy-2-methyl-2h-1,2-benzothiazin-3-carboxamind-1,1-dioxiden | |
DE2408480A1 (de) | Verfahren zur herstellung von gammaaminopropylalkoxysilanen | |
DE3544461A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 9-(2-hydroxyaethoxymethyl)-guanin, neue, in diesem verfahren verwendbare zwischenprodukte und verfahren zur herstellung dieser neuen zwischenprodukte | |
DE2757936C3 (de) | Verfahren zur Silylierung | |
DE1157789B (de) | Verfahren zur Herstellung von Organosiliciumverbindungen mit ueber Kohlenstoff an das Silicium gebundenen Sulfat-Estergruppen bzw. deren Salzen | |
DE19742974A1 (de) | N-[omega-(Methyl)omega(Silyl)]alkyl-N- organocarboxamide, oligomere sowie polykondensierte Si-haltige Verbindungen daraus, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung | |
DE1936745A1 (de) | Stickstoffhaltige Verbindungen,Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
DE870113C (de) | Verfahren zur Herstellung von Amiden bzw. substituierten Amiden von Aminosaeuren oder Peptiden | |
DE1618264C (de) | Organosilane und Verfahren zu deren Herstellung |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8127 | New person/name/address of the applicant |
Owner name: PCR, INC. (N.D.GES.D. STAATES DELAWARE), GAINESVIL |
|
8128 | New person/name/address of the agent |
Representative=s name: ZUMSTEIN, F., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT. KLINGSEISEN, |
|
8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
D2 | Grant after examination | ||
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |