DE69826632T2 - Wasserabweisende beschichtung insbesondere für verglasung - Google Patents
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Description
- Die Erfindung betrifft eine Zusammensetzung für eine nicht benetzbare Beschichtung und ein Verfahren zu ihrem Aufbringen auf ein Substrat. Sie lässt sich bevorzugt auf ein transparentes Substrat anwenden; dazu betrifft sie insbesondere die Herstellung einer mit einer nicht benetzbaren Beschichtung versehenen Glasscheibe.
- Die erfindungsgemäß vorgesehenen Glasscheiben bestehen aus Glas und/oder Kunststoff wie Polymethylmethacrylat (PMMA), Polyvinylbutyral (PVB), Polycarbonat (PC) oder Polyurethan (PU). Sie werden insbesondere auf den Gebieten der Luftfahrt, des Eisenbahnwesens oder des Automobilbaus verwendet. Sie können auch auf dein Gebiet des Bauwesens oder Innenausbaus, beispielsweise als dekorative Platten, für Möbel und Haushaltgeräte (Kühlschrank- und Ofentüren und Kühltruhen) verwendet werden.
- Der Charakter der Benetzbarkeit, auf welchen Bezug genommen wird, besteht in der Tatsache, dass polare oder unpolare Flüssigkeiten am Substrat anhaften und einen störenden Film bilden. Mit Benetzbarkeit wird auch die Neigung eines Substrats bezeichnet, Staub oder Schmutz jedes Charakters, beispielsweise Fingerabdrücke und Insekten, festzuhalten.
- Das Vorhandensein von Wasser und/oder Schmutz ergibt ein unschönes Aussehen, eine mögliche Verringerung der Transparenz des Substrats sowie eine Veränderung der Durchsicht durch dieses. Letztere sind besonders störend, wenn das Substrat eine auf dem Gebiet des Transportwesens verwendete Verglasung ist.
- Die Eigenschaft der Unbenetzbarkeit eines Substrats, die üblicherweise als Hydrophobie/Oleophobie bezeichnet wird, besteht darin, dass die Kontaktwinkel zwischen einer Flüssigkeit und dem Substrat hoch sind, beispielsweise mindestens 90° bei Wasser. Die Flüssigkeit hat dann die Tendenz, in Form von Tropfen leicht von dem Substrat durch einfache Schwerkraft, wenn das Substrat geneigt ist, oder durch aerodynamische Kräfte bei einem sich bewegenden Fahrzeug, abzufließen. Bekannte Mittel zur Verleihung von Hydrophobie/Oleophobie sind beispielsweise fluorierte Alkylsilane, wie sie in den Patentanmeldungen
EP 0 492 417 ,EP 0 492 545 undEP 0 672 779 beschrieben sind. Gemäß jenen Dokumenten wird diese Schicht erhalten, indem auf die Substratoberfläche eine Lösung aufgebracht wird, die fluorierte Organosilane in einem nicht-wässrigen organischen Lösungsmittel enthält. Als nicht-wässriges organisches Lösungsmittel ist im DokumentEP 0 492 545 insbesondere n-Hexadecan, Toluol und Xylol genannt. Diese Lösungsmittel sind besonders für ein fluoriertes Chlorsilan geeignet. Weiterhin ist es gemäß jenem Dokument möglich, Methyl- oder Ethylalkohol als Lösungsmittel einzusetzen, wenn das fluorierte Silan ein fluoriertes Alkoxysilan ist. - Übliche hydrophobe/oleophobe Mittel sind insbesondere Alkyltrihalogen- oder -trialkoxysilane, deren Alkylgruppe mindestens ein perfluoriertes Ende enthält, d.h. aus einer Gruppierung F3C-(CF2)-n besteht, in welcher n eine positive ganze Zahl oder gleich Null ist. Dazu sind in der Patentanmeldung
EP 0 719 743 perfluorierte Kohlenwasserstoffe als geeignete Lösungsmittel angegeben. - Die hydrophoben/oleophoben Mittel werden auf bekannte Weise in Lösung durch herkömmliche Auftragsverfahren, gegebenenfalls unter Erwärmung, aufgebracht.
- Die Vorbereitung des Substrats durch eine Vorbehandlung mit einem Haftvermittler vom Typ Tetrahalogen- oder Tetraalkoxysilan ist ebenfalls bekannt und unter anderem in der Patentanmeldung
EP 0 484 746 beschrieben. Sie ist darauf gerichtet, die Haftung der hydrophoben/oleophoben Beschichtung am Substrat zu verbessern. - Weiterhin ist aus dem Dokument
EP 0 482 613 eine Beschichtung bekannt, die von einer Unterschicht auf der Basis von Siloxan und einer äußeren Schicht auf der Basis eines Fluorkohlenwasserstoffpolymers, das entweder aus einem perfluorierten Chlorsilan oder einem perfluorierten Alkoxysilan besteht, gebildet wird. - Eines der Probleme, die sich mit aller Schärfe auf dem Gebiet der Erfindung stellen, ist dasjenige des Abtragens der hydrophoben/oleophoben Beschichtung. Dieses Abtragen erfolgt mehr oder weniger während der Reinigung des Substrats, die regelmäßig notwendig ist, insbesondere, um eine zufriedenstellende Durchsicht durch ein transparentes Substrat wieder herzustellen. Es besteht daher der ständige Wunsch, die fortschreitende Entfernung der hydrophoben/oleophoben Beschichtung der zuvor genannten Typen zu verlangsamen, die insbesondere von Scheibenwischern verursacht wird. Weiterhin kann eine solche Entfernung auch die Folge eines Abbaus durch ultraviolette Strahlung sein.
- Von den Erfindern ist eine hydrophobe/oleophobe Beschichtung entwickelt worden, die speziell an anorganische oder organische transparente Substrate, d.h. aus Glas oder Kunststoff, angepasst ist und sich durch ausgezeichnete Haftung und Abriebbeständigkeit auszeichnet.
- Dazu hat die Erfindung eine Zusammensetzung für eine hydrophobe/oleophobe Beschichtung zum Gegenstand, die dadurch gekennzeichnet ist, dass sie gleichzeitig mindestens ein Alkoxysilan und mindestens ein Halogensilan enthält, die jeweils an wenigstens einem Ende ihres Moleküls eine perfluorierte Gruppe besitzen.
-
- • m und m' gegebenenfalls voneinander verschieden sind und 0 bis 15, vorzugsweise 4 bis 10, und besonders bevorzugt beide 7,
- • n und n' gegebenenfalls voneinander verschieden sind und 1 bis 5, vorzugsweise 1 bis 3, und besonders bevorzugt beide gleich 2 und
- • p und p' 0, 1 oder 2 und vorzugsweise Null betragen,
- • R eine Alkylgruppe, insbesondere Methyl-, Ethyl- oder Propylgruppe, wobei die beiden erstgenannten Gruppen bevorzugt sind, bedeutet,
- • R' und R'' jeweils eine Alkylgruppe oder ein Wasserstoffatom bedeuten und
- • X ein Halogenatom und vorzugsweise Chlor bedeutet.
- In dem besonders vorteilhaften Fall, in welchem die zwei Verbindungen, die in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung koexistieren, ein Trialkoxysilan und ein Trihalogensilan sind, d.h., wenn p = p' = 0, werden die hydrophoben/oleophoben Beschichtungen, die am widerstandsfähigsten gegen Abrieb sind, bei für diese zwei Silane vergleichbaren molaren Konzentrationen erhalten. In dieser erfindungsgemäßen Ausführungsform wird daher ein Molverhältnis von Alkoxysilan zu Halogensilan von 80 : 20 bis 20 : 80 und besser noch von 60 : 40 bis 40 : 60 vorgeschlagen.
- Weiterhin hat die Erfindung zum Gegenstand:
- 1) ein Verfahren zur Bildung einer hydrophoben/oleophoben Beschichtung auf einem Substrat, das die Stufen umfasst, die darin bestehen, • das Substrat zu reinigen, • vorzugsweise einen Haftvermittler wie einen, der ein Silan mit drei oder vier hydrolysierbaren Gruppen umfasst, aufzubringen, • eine erfindungsgemäße Zusammensetzung aufzubringen und • gegebenenfalls das Ganze einer Wärmebehandlung zu unterwerfen;
- 2) eine Einheit für die hydrophobe/oleophobe Behandlung, die sofort einsatzfertig ist und aus einem Behälter besteht, der eine Zusammensetzung wie weiter oben beschrieben enthält, die keine getrennte Zugabe eines Katalysators oder eines anderen zusätzlichen Behandlungsmittels erfordert (die Möglichkeit, die Beschichtung durch Aufbringen einer einzigen Zusammensetzung zu bilden, ist ein offensichtlicher praktischer Vorteil für den Anwender und bildet einen der erfindungsgemäß bereitgestellten großen Vorteile);
- 3) ein Substrat, auf welchem eine hydrophobe/oleophobe Beschichtung aus einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung gebildet worden ist, und
- 4) ein monolithisches, Verbund- oder Mehrfachisolierglas, wovon mindestens eine aus Glas oder Kunststoff bestehende Außenseite wenigstens teilweise mit einer hydrophoben/oleophoben Beschichtung versehen ist, die aus einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung gebildet worden ist.
- Was den letzten erfindungsgemäßen Gegenstand betrifft, so ist zu verstehen unter einem
- • "monolithischen Glas" ein Glas, das aus einer einzigen Scheibe aus Glas oder aus Kunststoff wie Polycarbonat und Polymethylmethacrylat besteht,
- • "Verbundglas" ein Aufbau aus mehreren fest miteinander verbundenen Scheiben, beispielsweise Scheiben aus Glas oder Kunststoff, die durch Haftschichten aus beispielsweise Polyvinylbutyral oder Polyurethan aneinander befestigt sind, und
- • "Mehrfachisolierglas" eine Assemblierung aus voneinander beabstandeten Scheiben, d.h. solchen, die insbesondere durch eine Luftfüllung voneinander getrennt sind.
- Mit "Außenseite" des Glases, die erfindungsgemäß behandelt ist, wird eine Fläche bezeichnet, die sich mit der äußeren Atmosphäre in Berührung befindet. Dabei kann es sich um die Oberfläche einer Verglasung eines Kraftfahrzeugs oder eines Gebäudes, die mit Regen oder organischen Flüssigkeiten in Berührung kommen kann, oder auch um die Verglasung einer Dusche oder dergleichen handeln.
- Weitere erfindungsgemäße Merkmale und Vorteile werden anhand der folgenden Beispiele erläutert.
- Beispiele
- Gleiche Substrate aus Floatglas wurden mit Lösungen von F3C(CF2)7(CH2)2SiCl3 und/oder F3C(CF2)7(CH2)2Si(OC2H5)3 in Decan oder in einem perfluorierten Lösungsmittel, das von der Gesellschaft 3M unter der Bezeichnung "Fluorinert FC 77" vertrieben wird, behandelt. Der gesamte Gewichtsgehalt an Triethoxysilan und Trichlorsilan betrug 2,5 %, und, wenn beide Verbindungen gleichzeitig vorliegen, liegen sie jeweils mit 1,25 Gew.-% vor.
- Zuvor wurde eine Reinigung des Substrats mit der Seife RBS oder mit einer 20gew.-%igen Ceroxidlösung durchgeführt.
- In einem Teil, aber nicht in allen Versuchen, wurde das gereinigte Substrat mit der Lösung eines Haftvermittlers auf der Basis von Si(OCH3)4 in Ethanol/(Wasser + 0,3 n HCl), 90/10 Gew.-T1., behandelt.
- Diese Lösung von hydrophobem (hydrophoben)/olephobem (oleophoben) Silan(en) wurde mittels eines damit getränkten Trägers wie eines Tuches aufgebracht.
- In nur einigen Versuchen wurde das Substrat schließlich einer achtstündigen Wärmebehandlung bei 80 °C unterworfen.
- Die behandelten Substrate wurden nach den drei folgenden Kriterien bewertet:
- • die Messung des Kontaktwinkels des Wassers am Anfang ist eine quantitative Anzeige für den hydrophoben Charakter des Substrats unmittelbar nach der Behandlung,
- • die Höhe der Streckschwingungsbande ν(CF2), die bei 1 146 cm–1 absorbiert, mit FTIR-Spektroskopie untersucht, zeigt die Dichte der auf das Substrat gepfropften CF2-Gruppen an und
- • die Messung des Kontaktwinkels von Wasser während des Taber-Tests, durchgeführt mit Schleifscheiben CS 10 F und unter Aufbringen einer Kraft von 500 g, ist eine quantitative Anzeige des hydrophoben Charakters des behandelten Substrats, nachdem dieses mit der Beschichtung versehen und einem Abriebvorgang bei 60 bzw. 100 Umdrehungen der Schleifscheibe unterworfen worden war; diese Messung erlaubt daher die Bewertung der Abriebfestigkeit der aufgepfropften hydrophoben/oleophoben Beschichtung.
- Die Ergebnisse sind weiter unten in Tabelle 1 zusammengefasst, in welcher folgende Abkürzungen benutzt werden:
- • hydrophobe Mittel werden nummeriert mit den Ziffern: – F3C(CF2)7(CH2)2SiCl3: ➀ und – F3C(CF2)7(CH2)2Si(OC2H5)3: ➁;
- • die Reinigung des Substrats mit einer Ceroxidlösung ist mit ★ gekennzeichnet, fehlt dieses, wurde das Substrat mit der Seife RBS gereinigt;
- • eine eventuelle Vorbehandlung des Substrats mit einem Haftvermittler ist mit ⊕ und die Lösungsmittel Decan und perfluoriertes Lösungsmittel werden mit Lösungsmittel d bzw. Lösungsmittel p bezeichnet.
- Der Vergleich der Beispiele 1 und 2 zeigt die Überlegenheit des perfluorierten Lösungsmittels gegenüber dem Decan. Man beobachtet eine leichte Zunahme des anfänglichen hydrophoben Charakters wie der Beständigkeit (Kontaktwinkel des Wassers am Anfang und während des Taber-Tests). Noch signifikanter ist jedoch die Erhöhung der Dichte der auf das Substrat gepfropften CF2-Gruppen.
- Die Dicke der Beschichtungen der Beispiele 1 und 2, die durch Röntgenreflektometrie bestimmt wurde, betrug in beiden Fällen etwa 17 Å. Die größeren CF2-Mengen, die im perfluorierten Lösungsmittel nachgewiesen wurden, sind einer besseren Verteilung der gepfropften Schicht im Lösungsmittel, d.h. einem besseren Bedeckungsgrad, einem besseren Pfropfungsgrad und einer geringen Anzahl von Bereichen ohne fluoriertes Silan zuzuschreiben.
- In Beispiel 3 wurde ein perfluoriertes Triethoxysilan als einziges hydrophobes Mittel verwendet; es zeichnet sich durch einen relativ kleinen anfänglichen Kontaktwinkel des Wassers aus. Weiterhin liegt die Dichte der aufgepfropften CF2-Gruppen unter der Nachweisgrenze von 10–3.
- Beispiel 5 ist gleichzeitig mit Beispiel 2 und mit Beispiel 3 zu vergleichen. Es ist eine Vergrößerung des anfänglichen Kontaktwinkels festzustellen. Anders ausgedrückt ist die Hydrophobie, die von dem Gemisch aus den Mitteln ➀ + ➁ verliehen worden war, größer als bei dem Mittel ➀ oder dem Mittel ➁ allein. Weiterhin war die Beständigkeit, die von den Ergebnissen der letzten Spalte der Tabelle angegeben wird, sehr hoch.
- Wie in Beispiel 4 gezeigt, das mit Beispiel 5 zu vergleichen ist, ist die anfängliche Reinigung des Substrats mit der Seife RBS etwas schlechter als die Reinigung mit Ceroxid, was die drei bewerteten Eigenschaften betrifft.
- Gemäß Beispiel 6, verglichen mit Beispiel 4, drückt sich das Fehlen eines Haftvermittlers hauptsächlich in einem Verlust an Beständigkeit aus.
- Die Beispiele 7 und 8 sind mit Beispiel 4 bzw. 5 zu vergleichen. Die Verbesserung der Beständigkeit, die auf die Wärmebehandlung zurückzuführen ist, ist nur bei der Reinigung des Substrats mit der Seife RBS merklich.
- Diese Ergebnisse zeigen die Synergie von perfluoriertem Trialkoxysilan und perfluoriertem Trichlorsilan beim Erreichen einer hohen Hydrophobie und Abriebfestigkeit der gepfropften Beschichtung.
Claims (13)
- Zusammensetzung für eine hydrophobe/oleophobe Beschichtung, die mindestens ein Alkoxysilan und mindestens ein Halogensilan enthält, die jeweils an wenigstens einem Ende ihres Moleküls eine perfluorierte Gruppe umfassen.
- Zusammensetzung nach den Ansprüchen 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, dass p = p' = 0.
- Zusammensetzung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass • m und m' gegebenenfalls voneinander verschieden sind und 4 bis 10 und • n und n' gegebenenfalls voneinander verschieden sind und 1 bis 3 bedeuten und • R eine Methyl-, Ethyl- oder Propylgruppe und • X ein Chloratom bedeutet.
- Zusammensetzung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass • m = m' = 7, • n = n' = 2 und • R eine Methyl- oder Ethylgruppe bedeutet.
- Zusammensetzung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass das Molverhältnis von Alkoxysilan zu Halogensilan 80 : 20 bis 20 : 80 und vorzugsweise 60 : 40 bis 40 : 60 beträgt.
- Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass sie aus einer Lösung in einem perfluorierten organischen Lösungsmittel besteht.
- Verfahren zur Bildung einer hydrophoben/oleophoben Beschichtung aus einer Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 8 auf einem Substrat, dadurch gekennzeichnet, dass es die Stufen umfasst, die darin bestehen, • das Substrat zu reinigen, • vorzugsweise einen Haftvermittler wie einen auf der Basis eines Silans mit vier hydrolysierbaren Gruppen vom Typ Tri- bzw. Tetraalkoxysilan oder Tri- bzw. Tetrahalogensilan aufzubringen, • die Zusammensetzung aufzubringen und • gegebenenfalls das Ganze einer Wärmebehandlung zu unterwerfen.
- Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass zum Reinigen des Substrats Ceroxid verwendet wird.
- Einheit für die hydrophobe/oleophobe Behandlung, die sofort einsatzbereit ist und aus einem Behälter besteht, der eine Zusammensetzung nach Anspruch 1 enthält, die keine getrennte Zugabe eines Katalysators oder eines anderen zusätzlichen Behandlungsmittels erfordert.
- Substrat, das mit einer hydrophoben/oleophoben Beschichtung versehen und aus einer Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 8 gebildet ist.
- Monolithisches, Verbund- oder Mehrfachisolierglas, wovon mindestens eine aus Glas oder einem Kunststoff bestehende Außenseite wenigstens teilweise mit einer hydrophoben/oleophoben Beschichtung versehen ist, die aus einer Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 8 gebildet worden ist.
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Publication Number | Publication Date |
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Families Citing this family (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10135684A1 (de) * | 2001-07-21 | 2003-02-06 | Nano X Gmbh | Material zur Herstellung abriebfester, hydrophober und/oder oloephober Beschichtungen |
GB0206930D0 (en) * | 2002-03-23 | 2002-05-08 | Univ Durham | Method and apparatus for the formation of hydrophobic surfaces |
AU2003256654A1 (en) * | 2002-07-23 | 2004-02-09 | Pennzoil-Quaker State Company | Hydrophobic surface treatment composition and method of making and using same |
EP1479738A1 (de) * | 2003-05-20 | 2004-11-24 | DSM IP Assets B.V. | Hydrophobe Beschichtungen enthaltend reaktive Nanopartikel |
US7344783B2 (en) * | 2003-07-09 | 2008-03-18 | Shell Oil Company | Durable hydrophobic surface coatings using silicone resins |
FR2889183B1 (fr) * | 2005-07-26 | 2007-09-07 | Saint Gobain | Revetement hydrophobe comprenant un primage comprenant un disilane et une couche hydrophobe comprenant un alkysilane fluore |
WO2009135686A2 (en) * | 2008-05-09 | 2009-11-12 | Amf Gmbh | Self-assembled monolayers and method of production |
US8286561B2 (en) | 2008-06-27 | 2012-10-16 | Ssw Holding Company, Inc. | Spill containing refrigerator shelf assembly |
US11786036B2 (en) | 2008-06-27 | 2023-10-17 | Ssw Advanced Technologies, Llc | Spill containing refrigerator shelf assembly |
WO2010042668A1 (en) | 2008-10-07 | 2010-04-15 | Ross Technology Corporation | Spill resistant surfaces having hydrophobic and oleophobic borders |
FR2940966B1 (fr) | 2009-01-09 | 2011-03-04 | Saint Gobain | Substrat hydrophobe comprenant un primage du type oxycarbure de silicium active par plasma |
BR112012002509A2 (pt) * | 2009-08-03 | 2019-09-24 | Asahi Glass Co Ltd | composição para formação de película repelente de água, substrato com uma película repelente de água e processo para sua produção, e artigo para equipamento de transporte |
EP2496886B1 (de) | 2009-11-04 | 2016-12-21 | SSW Holding Company, Inc. | Oberflächen eines kochgeräts mit überlaufbegrenzungsstruktur und herstellungsverfahren dafür |
FR2953823B1 (fr) | 2009-12-10 | 2011-12-02 | Saint Gobain | Substrat hydrophobe comprenant un double primage |
WO2011116005A1 (en) | 2010-03-15 | 2011-09-22 | Ross Technology Corporation | Plunger and methods of producing hydrophobic surfaces |
US9260629B2 (en) | 2010-09-02 | 2016-02-16 | United Technologies Corporation | Hydrophobic coating for coated article |
EP2678400A4 (de) | 2011-02-21 | 2015-11-18 | Ross Technology Corp | Superhydrophobe und ölabweisende beschichtungen mit bindemittelsystemen mit niedrigem gehalt an flüchtigen organischen verbindungen |
DE102011085428A1 (de) | 2011-10-28 | 2013-05-02 | Schott Ag | Einlegeboden |
WO2013090939A1 (en) | 2011-12-15 | 2013-06-20 | Ross Technology Corporation | Composition and coating for superhydrophobic performance |
BR112014032676A2 (pt) | 2012-06-25 | 2017-06-27 | Ross Tech Corporation | revestimentos elastoméricos que têm propriedades hidrofóbicas e/ou oleofóbicas |
US10113067B2 (en) | 2013-10-04 | 2018-10-30 | Luna Innovations Incorporated | Transparent hydrophobic coating materials with improved durability and methods of making same |
EP2886205A1 (de) | 2013-12-19 | 2015-06-24 | Institute of Solid State Physics, University of Latvia | Verfahren für Antireflexbeschichtungsschutz mit Organosilanen |
KR102025712B1 (ko) * | 2015-03-13 | 2019-09-26 | 후아웨이 테크놀러지 컴퍼니 리미티드 | 외장 지르코니아 세라믹 부재 및 그 제조 방법 |
FR3080390B1 (fr) * | 2018-04-20 | 2020-11-13 | Ecole Nat Des Ponts Et Chaussees | Structure elastique et procede de mise en place correspondant |
FR3093013B1 (fr) | 2019-02-27 | 2021-12-31 | Saint Gobain | Composition sol-gel durcissable sous l’effet d’un rayonnement UV pour l’obtention d’un revêtement hydrophobe |
CN110283529B (zh) * | 2019-06-06 | 2020-12-29 | 四川大学 | 一种阻燃抗菌透明的超双疏涂料及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02311332A (ja) * | 1989-05-26 | 1990-12-26 | Sekisui Chem Co Ltd | 撥水性ガラスの製造方法 |
US5328768A (en) † | 1990-04-03 | 1994-07-12 | Ppg Industries, Inc. | Durable water repellant glass surface |
US5523161A (en) † | 1990-04-03 | 1996-06-04 | Ppg Industries, Inc. | Water repellent surface treatment with integrated primer |
US5240774A (en) * | 1990-10-25 | 1993-08-31 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Fluorocarbon-based coating film and method of manufacturing the same |
DE69122212T2 (de) * | 1990-10-25 | 1997-01-30 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | Durch chemische Adsorption laminierter monomolekularer Film und Verfahren zu seiner Herstellung |
JP2637869B2 (ja) † | 1990-12-10 | 1997-08-06 | 松下電器産業株式会社 | 吸着単分子膜及びその製造方法 |
EP0492545B1 (de) * | 1990-12-25 | 1998-03-25 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Transparentes Substrat mit aufgebrachtem monomolekularem Film und Verfahren zu seiner Herstellung |
JP2874391B2 (ja) † | 1991-06-05 | 1999-03-24 | 日産自動車株式会社 | 撥水処理ガラスの製造方法 |
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