EP2152775A1 - Verfahren zur herstellung eines beschichtungsmaterials - Google Patents

Verfahren zur herstellung eines beschichtungsmaterials

Info

Publication number
EP2152775A1
EP2152775A1 EP08734470A EP08734470A EP2152775A1 EP 2152775 A1 EP2152775 A1 EP 2152775A1 EP 08734470 A EP08734470 A EP 08734470A EP 08734470 A EP08734470 A EP 08734470A EP 2152775 A1 EP2152775 A1 EP 2152775A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
organic
silanes
functionalized silanes
coating material
monoalkoxy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP08734470A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Nora Laryea
Carolin Thurn
Stefan Sepeur
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nano X GmbH
Original Assignee
Nano X GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=39708162&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=EP2152775(A1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Nano X GmbH filed Critical Nano X GmbH
Priority to EP11173075.0A priority Critical patent/EP2385076B1/de
Publication of EP2152775A1 publication Critical patent/EP2152775A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/02—Polysilicates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
    • C08G18/3203—Polyhydroxy compounds
    • C08G18/3206—Polyhydroxy compounds aliphatic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/3802—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having halogens
    • C08G18/3804—Polyhydroxy compounds
    • C08G18/3812—Polyhydroxy compounds having fluorine atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/4854—Polyethers containing oxyalkylene groups having four carbon atoms in the alkylene group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/71—Monoisocyanates or monoisothiocyanates
    • C08G18/718—Monoisocyanates or monoisothiocyanates containing silicon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D175/04—Polyurethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/04—Polysiloxanes
    • C09D183/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/04—Polysiloxanes
    • C09D183/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen, and oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16

Definitions

  • the invention relates to a method for producing a coating material. It further relates to the use of the coating material.
  • Alternative powder coatings are epoxy- or acrylate-modified polymers which are crosslinked by means of appropriate catalysts and which are used, for example, as clearcoats for automotive applications.
  • these coating systems which are known for example from US 6,376,608 Bl, show only moderate chemical resistance or scratch resistance.
  • WO 2006/042658 A1 also describes reactions of isocyanates (HDI) with amino-functional silanes, which are crosslinked, for example, with appropriate catalysts, which, however, are only dissolved in aprotic solvents or aprotic solvent mixtures.
  • HDI isocyanates
  • US 2002/0042461 A1 discloses a compound having at least one cyclic olefin addition polymer which contains inter alia an organic carboxylic acid, phosphoric acid or sulfonic acid, ammonium, primary to tertiary amino compounds or a quaternary ammonium hydroxide compound and the optical transparency, solvent resistance, Has heat resistance and good adhesion to metals and inorganic substances.
  • the object of the invention is to provide a method for producing a new coating material in the form of a powder coating, can be made with the scratch-resistant coatings.
  • This object is achieved according to the invention by a method for producing a coating material, wherein one or more organic molecules, oligomers or polymers having at least one functional group with a silane having at least one functional organic group on an organic side chain to form a covalent bond between the organic molecule , Oligomer or polymer and the silane, so that a higher molecular weight silane results, which is directly curable by a catalyst.
  • the resulting compounds are present as a powder coating or as a flowable resin.
  • the first variant is particularly useful when the remaining functional groups perform a function, for example, antimicrobial, germ repellent, hormonal, enzymatic or biochemical in any other way.
  • Preferred embodiments of the invention are that the organic molecule, oligomer or polymer selected from the group consisting of alcohols, polyols, amines, isocyanates, hydrogen sulfide compounds, phosphates, anhydrides, carboxylic acids, methacrylates, acrylates, amino acids or DNA, hormones, enzymes, peptides, Sugars, polysaccharides, biomedical agents and natural products.
  • Preferred embodiments of the invention are that the silanes functionalized with an organic side chain group from the group consisting of monoamine-functionalized silanes (trialkoxy, dialkoxy, monoalkoxy), diamine-functionalized silanes (trialkoxy, dialkoxy, monoalkoxy), triamine functionalized Silanes, sec-amine-functionalized silanes, tert-amine-functionalized silanes, quat-amine functionalized silanes, dipodal-amine functionalized silanes, anhydride-functionalized silanes, acrylate- and methacrylate-functionalized silanes (trialkoxy, dialkoxy, monoalkoxy), epoxy -functionalized silanes (trialkoxy, dialkoxy, monoalkoxy), halogen-functionalized silanes (trialkoxy, dialkoxy, monoalkoxy), isocyanate and masked isocyanate-functionalized silanes, phosphate-functionalized silanes, sulfur-functionalized silanes, vinyl- and ole
  • silanes are the following: 3-aminopropyltriethoxysilane, aminoethylaminopropyltrimethoxysilane, aminoethylaminopropyltrimethoxysilane,
  • Triethoxysilylpropyldisulfidosilane bis-triethoxysilylpropyldisulfidosilane, bis-
  • Triethoxysilylpropyltetroasulfodosane N-cyclohexylaminomethylmethyldiethoxysilane, N-cyclohexylaminomethyltriethoxysilane, N-phenylaminomethyltrimethoxysilane,
  • the water content is at most 1%, and more preferably the reaction is carried out without the presence of water. In general, the humidity for the reaction is not disturbing.
  • the resulting compound which in turn represents a silane, has a molecular weight of at least 500 g / mol.
  • the silane or silanes are at least 5%, preferably at most 1% and more preferably not pre-crosslinked inorganic.
  • the organic molecule is selected from the group consisting of alcohols, amines, isocyanates, hydrogen sulfide compounds, phosphates, anhydrides, carboxylic acids, amino acids, hormones, enzymes, peptides, sugars, polysaccharides, and natural products.
  • An embodiment of the invention is that the reaction product is dissolved in protic or aprotic solvents.
  • solvents in particular alcohols, acetates, ethers or reaction diluents are added.
  • the dissolution takes place with heating to at least 50 0 C.
  • a development of the invention consists in using as catalysts up to 20% by weight, preferably 0.5 to 50% by weight of silanes, in particular aminosilanes, or Lewis acids or Lewis bases, in particular in the form of transition metal complexes, salts or particles, preferably micro- or nanoparticles.
  • transition metal complexes, salts or particles are titanium, aluminum, tin or zirconium complexes.
  • inorganic or organic particles in particular micro-, sub-micro- or nanoparticles are added as fillers.
  • matting agents wetting dispersants, UV absorbers, UV stabilizers, HALS stabilizers, free-radical scavengers, defoamers, waxes, biocides, preservatives, inorganic or organic fillers, Teflon particles, waxes or color pigments are added.
  • the coating material electrostatically, triboelectrically or wet-chemically, in particular by spraying, dipping, flooding, rolling, brushing, printing, spinning, knife coating or by evaporation in a vacuum on a substrate can be applied.
  • a further development of the method according to the invention is that the coating material after application at temperatures from room temperature to 1200 0 C, preferably from 50 0 C to 250 0 C curable, wherein the curing is preferably carried out thermally, with microwave radiation or UV radiation.
  • a development of the invention consists in that the curing takes place at room temperature by the addition of organic acids or bases or with UV light by free-radical or cationic polymerization after the addition of radically or cationically initiating photoinitiators.
  • hexanediol 11.8 g are heated with 49.5 g of ICTES (isocyanatopropyltriethoxysilane) to 80 0 C with stirring and mixed with 0.1 g of dibutyltin dilaurate. Thereafter, the mixture is allowed to cool to 50 0 C and further processed by method A and B.
  • ICTES isocyanatopropyltriethoxysilane
  • Stage 2 Method A Powder Coating Formulation: At this temperature, 10 g of reaction product are mixed with 0.1 g of aluminum acetylacetonate (50% dissolved in 2-butanol). This mixture is then further slowly cooled to room temperature. The subsequently crystallized resin is then comminuted in a special mill in particle sizes of ⁇ 50 microns and sieved. As a leveling additive 0.8% Byk 359 are added to the powder and mixed well.
  • the powder thus produced is then applied by electrostatic or triboelectric spraying onto an already colored steel sheet and dried at 130 0 C in a convection oven.
  • reaction product 80 g of the reaction product are dissolved in 20 g of 1-methoxy-2-propanol and 0.2 g
  • Base lacquer-painted steel plate the drying takes place in a convection oven at 150 0 C for about 20 min cured.
  • the obtained layer according to method A and B produced samples show excellent scratch resistance to steel wool and chemical resistance to 36% sulfuric acid without attack (etching) of> 30 min.
  • reaction product (stage 1) are dissolved in 1 g of isopropanol and 0.1 g
  • polycarbonate substrates are coated by flooding and at 130 0 C for 60 min. Hardened in a convection oven.
  • the polycarbronate substrates are flooded before application with a primer (0.5% 3-aminoproyltriethoxysilane solution in ethanol) and treated at room temperature for 5 min
  • the layers show very high scratch resistance against punctate marks, e.g. by key or screwdriver. After 1000 h in the QUV test, the layers show no visible visible yellowing
  • Step 1
  • 3 g of the waxy mixture are then mixed with 0.1 g of zirconium lactate and 9 g of ethanol. Thereafter, a stainless steel plate (degreased and oil-free) is sprayed with the mixture and cured at 180 ° C for 1 h in a drying oven.
  • the coated surface shows a significantly less visible fingerprint after exposure to the surface with a finger greased with Nivea Creme compared to untreated surface. After 1 h, the fingerprint is wiped with a dry paper towel and also shows a much better residue-free cleaning compared to the reference. The fingerprint is still visible after rubbing on the untreated surface. Then the surface is treated with edible oil and water and shows in comparison to uncoated stainless steel surface a strong drop formation, whereby the drops can be easily removed from the surface with a dry cloth without residue.
  • the mixture was then applied to a polycarbonate plate by dipping and then dried at 130 ° C.
  • the coated sample disc is placed over a distance of 15 cm over a pot of boiling water and observed for 20 sec. There was no fogging of the coated plate side in this test.

Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines Beschichtungsmaterials. Sie betrifft weiterhin die Verwendung des Beschichtungsmaterials. Um ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Beschichtungsmaterials zu schaffen, mit dem kratzfeste Beschichtungen hergestellt werden können und das auch als Pulverlack verwendet werden kann, wird im Rahmen der Erfindung vorgeschlagen, daß ein oder mehrere organische Moleküle, Oligomere oder Polymere mit mindestens einer funktionellen Gruppe mit einem oder mehreren Silanen mit mindestens einer funktionellen organischen Gruppe an einer organischen Seitenkette unter Ausbildung einer kovalenten Bindung zwischen dem organischen Molekül, Oligomer oder Polymer und dem Silan reagiert, so dass ein höhermolekulares Silan resultiert, welches durch einen Katalysator direkt härtbar ist. Überraschenderweise hat sich gezeigt, daß durch die Reaktion von organisch fünktionalisierten Silanen, beispielsweise mit einer NCO-Funktionalisierung (und allenfalls geringfügig vorvernetzter) und geeigneten Reaktionspartnern eine neue Klasse von Verbindungen erzeugt werden können, die als Beschichtungsmaterial, beispielsweise in Form von Pulverlacken oder High Solid Bindemitteln bzw. 100%igen Harzen, verwendet werden können.

Description

BESCHREIBUNG
Verfahren zur Herstellung eines Beschichtungsmaterials
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines Beschichtungsmaterials. Sie betrifft weiterhin die Verwendung des Beschichtungsmaterials.
Es sind Pulverlacke bekannt, die aus Polysiloxanen hergestellt werden, die über die organische Funktionalisierung (OH-, COOH-, NCO-Gruppe(n)) mit entsprechenden Verbindungen bzw. Katalysatoren vernetzt werden. Solche als Korrosionsschutzbeschichtung für Metalle eingesetzte Beschichtungssysteme sind beispielsweise aus der US 6,376,607 Bl bekannt.
Diese Beschichtungssysteme zeigen gute Korrosionsbeständigkeit, aber meist nur moderate Abriebbeständigkeiten.
Alternative Pulverlacke sind epoxy- oder acrylatmodifizierte Polymere, die mittels entsprechender Katalysatoren vernetzt werden und die beispielsweise als Klarlacke für Automobilanwendungen eingesetzt werden. Diese Beschichtungssysteme, die beispielsweise aus der US 6,376,608 Bl bekannt sind, zeigen allerdings nur moderate Chemikalienbeständigkeiten bzw. Kratzfestigkeiten.
Für kratzfeste Bindemittel werden beispielsweise in der WO 2006/042658 Al auch Umsetzungen von Isocyanaten (HDI) mit aminofunktionellen Silanen beschrieben, die beispielsweise mit entsprechenden Katalysatoren vernetzt werden, welche allerdings nur in aprotischen Lösungsmitteln bzw. aprotischen Lösungsmittelgemischen gelöst werden.
Aus der US 2002/0042461 Al ist eine Verbindung mit mindestens einem zyklischen Olefin- Additionspolymer bekannt, die unter anderem eine organische Carboxyl-, Phosphor- oder Sulfonsäure, Ammonium, primäre bis tertiäre Aminoverbindungen oder eine quaternäre Ammoniumhydroxidverbindung enthält und die optische Transparenz, Lösungsmittelbeständigkeit, Hitzebeständigkeit und gute Haftung auf Metallen und an anorganischen Substanzen aufweist. Aufgabe der Erfindung ist es, ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Beschichtungsmaterials in Form eines Pulverlacks zu schaffen, mit dem kratzfeste Beschichtungen hergestellt werden können.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein Verfahren zum Herstellen eines Beschichtungsmaterials gelöst, wobei ein oder mehrere organische Moleküle, Oligomere oder Polymere mit mindestens einer funktionellen Gruppe mit einem Silan mit mindestens einer funktionellen organischen Gruppe an einer organischen Seitenkette unter Ausbildung einer kovalenten Bindung zwischen dem organischen Molekül, Oligomer oder Polymer und dem Silan reagiert, so daß ein höhermolekulares Silan resultiert, welches durch einen Katalysator direkt härtbar ist.
Es ist zur Erfindung gehörig, daß die resultierenden Verbindungen als Pulverlack oder als fließfähiges Harz vorliegen.
Überraschenderweise hat sich gezeigt, daß durch die Reaktion von (allenfalls geringfügig vorvemetzten) organisch funktionalisierten Silanen, beispielsweise mit einer NCO- Funktionalisierung und geeigneten Reaktionspartnera eine neue Klasse von Verbindungen erzeugt werden können, die als Beschichtungsmaterial in Form von Pulverlacken oder High Solid Bindemitteln bzw. 100%igen Harzen, verwendet werden können. Silane werden gemäß dem Stand der Technik über Sol-Gel-Prozesse verarbeitet, wobei von vorkondensierten Spezies ausgegangen wird. Die erfindungsgemäße Vorgehensweise, bei der eine Vorkondensationsreaktion weitgehend oder völlig vermieden wird, ist demgegenüber insofern vorteilhaft, als keine Restriktionen hinsichtlich der Topfzeit mehr vorliegen und zudem bessere Eigenschaften des Beschichtungsmaterials erreicht werden, insbesondere eine hohe Kratzfestigkeit. Die entstehenden höhermolekulare Silane können entweder als bei Temperaturen oberhalb von 800C wieder aufschmelzbarer Feststoff oder als noch fließfähiges 100%iges Harz vorliegen.
Erfindungsgemäß ist vorgesehen, daß mindestens 20%, bevorzugt alle der funktionellen organischen Gruppen des Moleküls, Oligomers oder Polymers durch eine Reaktion mit einer organischen funktionellen Gruppe eines Silanes abreagieren. Erstere Variante ist insbesondere dann sinnvoll, wenn die verbleibenden funktionellen Gruppen eine Funktion ausüben, beispielsweise antimikrobiell, keimabweisend, hormonell, enzymatisch oder in sonstiger Weise biochemisch wirken.
Bevorzugte Ausbildungen der Erfindung bestehen darin, daß das organische Molekül, Oligomer oder Polymer aus der Gruppe bestehend aus Alkoholen, Polyolen, Aminen, Isocyanaten, Schwefelwasserstoffverbindungen, Phosphaten, Anhydriden, Carbonsäuren, Methacrylaten, Acrylaten, Aminosäuren oder DNA, Hormonen, Enzymen, Peptiden, Zuckern, Polysachariden, biomedizinischen Wirkstoffen und Naturstoffen ausgewählt ist.
Bevorzugte Ausbildungen der Erfindung bestehen darin, daß die Silane mit einer funktionellen Gruppe an einer organischen Seitenkette aus der Gruppe bestehend aus Monoamin-funktionalisierten Silanen (Trialkoxy, Dialkoxy, Monoalkoxy), Diamin- funktionalisierten Silanen (Trialkoxy, Dialkoxy, Monoalkoxy), Triamin- funktionalisierten Silanen, sec-Amin-funktionalisierten Silanen, tert-Amin-fünktionalisierten Silane, quat-Amin- funktionalisierten Silanen, Dipodal-Amin funktionalisierten Silanen, Anhydrid- funktionalisierten Silanen, Acrylat- und Methacrylat-funktionalisierten Silanen (Trialkoxy, Dialkoxy, Monoalkoxy), Epoxy-funktionalisierten Silanen (Trialkoxy, Dialkoxy, Monoalkoxy), Halogen- funktionalisierten Silanen (Trialkoxy, Dialkoxy, Monoalkoxy), Isocyanat- und mit maskierten Isocyanaten funktionalisierten Silanen, Phosphat- funktionalisierten Silanen, Schwefel-funktionalisierten Silanen, Vinyl- und Olefin- funktionalisierten Silanen (Trialkoxy, Dialkoxy, Monoalkoxy) und Trimethoxysilylpropyl- modifizierte Polyethylenimine ausgewählt sind.
Als Silane kommen insbesondere die folgenden in Frage: 3-Aminopropyltriethoxysilan, Aminoethylaminpropyltrimethoxysilan, Aminoethylaminopropyltrimethoxysilan,
Aminoethylaminopropylsilan, 3-Aminopropyltrimethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)-3- aminopropyltrimethoxysilan, N-(2-Aminoethyl)-3 -aminopropylmethyldimethoxysilan, N-(2- Aminoethyl)-3 -aminopropylmethyldimethoxysilan, N-Cyclohexyl-3 -aminopropyl- trimethoxysilan, Benzylaminoethylaminopropyltrimethoxysilan, Vinylbenzylamino- ethylaminopropyltrimethoxysilan, Vinyltrimethoxysilan, Vinyltriethoxysilan,
Vinyldimethoxymetliylsilan, Vinyl(tris)methoxyethoxy)silan, Vinylmethoxymethylsilan, Vinyltris(2-methoxyethoxy)silan, Vinyltriacetoxysilan, , Chloropropyltrimethoxysilan, 3- Glycidoxypropyltrimethoxysilan, 3 -Glycidoxypropyltriethoxysilan Glycidoxypropyl- methyldiethoxysilan, Mercaptopropyl-trimethoxysilan, Bis-
Triethoxysilylpropyldisulfϊdosilan, Bis-Triethoxysilyl-propyldisulfidosilan, Bis-
Triethoxysilylpropyltetroasulfϊdosüan, , N-Cyclohexylaminomethylmethyldieethoxysilan, N- Cyclohexylaminomethyltriethoxysilan, N-Phenylaminomethyltrimethoxysilan,
(Methacryloxymetliyl)methyldimethoxysilan, Methacryl-oxymethyltrimethoxysilan,
(Methacryloxymethyl)methyldiethoxysilan, Methacryloxymethyl-triethoxysilan, 3 - Methacryloxypropyltrimethoxysilan, 3 -Methacryloxypropyltrimethoxysilan, 3 -
Methacryloxypropyltriacetoxysilan, (Isocyanatomethyl)methyldimethoxysilan, 3 -
Isocyanatopropyltrimethoxysilan, 3-Isocyanatopropyltriethoxysilan, 3-
Trimethoxysilylmethyl-O-methylcarbamat, N-Dimethoxy-(methyl)silylmethyl-O-methyl- carbamat, 3-(Triethoxysüyl)propylbernsteinsäure-anhydrid, Dicyclopentyldimethoxysilan und sowie S-^rimethoxysily^-propyldimethyloctadecylammoniumchlorid, Tris(3-
Trimethoxysilyl)isocyanurate, 3-Triethoxysilylpropyl)-t-butylcarbamate,
Triethoxysilylpropylethylcarbamate, 3 -Thiocyanatopropyltriethoxysilane, Bis [3 -
(Triethoxysilyl)propyl] -tetrasulfide, Bis[3-(Triethoxysilyl)propyl] -disulfide, 3 -
Mercaptopropylmethyldimethoxysilan.
Es liegt im Rahmen der Erfindung, daß der Wassergehalt maximal 1% beträgt und besonders bevorzugt die Reaktion ohne Anwesenheit von Wasser durchgeführt wird. In der Regel ist die Luftfeuchtigkeit für die Reaktion nicht störend.
Es hat sich als vorteilhaft erwiesen, daß die resultierende Verbindung, die wiederum ein Silan darstellt, eine Molmasse von mindestens 500 g/mol aufweist.
In diesem Zusammenhang ist vorgesehen, daß das bzw. die Silane maximal zu 5 %, bevorzugt maximal zu 1 % und besonders bevorzugt nicht anorganisch vorvernetzt sind.
Zur Erfindung gehörig ist auch, daß das organische Molekül aus der Gruppe bestehend aus Alkoholen, Aminen, Isocyanaten, Schwefelwasserstoffverbindungen, Phosphaten, Anhydriden, Carbonsäuren, Aminosäuren, Hormonen, Enzymen, Peptiden, Zuckern, Polysachariden, und Naturstoffen ausgewählt ist. Eine Ausbildung der Erfindung besteht darin, daß das Reaktionsprodukt in protischen oder aprotischen Lösungsmitteln gelöst wird.
Anschließend kann dann ein naßchemischer Auftrag erfolgen.
So kann es beispielsweise vorteilhaft sein, daß Lösungsmittel, insbesondere Alkohole, Acetate, Äther oder Reaktionsverdünner zugesetzt werden.
Hierbei ist es zweckmäßig, daß das Lösen unter Erhitzen auf mindestens 500C erfolgt.
Eine Weiterbildung der Erfindung besteht darin, daß als Katalysatoren bis zu 20 Gew.-%, bevorzugt 0,5 bis 50 Gew.-% Silane, insbesondere Aminosilane, oder Lewissäuren oder Lewisbasen, insbesondere in Form von Übergangsmetallkomplexen, -salzen oder -partikeln, bevorzugt Mikro- oder Nanopartikeln, verwendet werden.
In diesem Zusammenhang wird bevorzugt, daß die Übergangsmetallkomplexe, -salze oder - Partikel Titan-, Aluminium-, Zinn- oder Zirkoniumkomplexe sind.
Weiterhin kann vorgesehen sein, daß als Füllstoffe anorganische oder organische Partikel, insbesondere Mikro-, Submikro- oder Nanopartikel zugegeben werden.
Ebenfalls liegt es im Rahmen der Erfindung, daß Mattierungsstoffe, Netzdispergiermittel, UV-Absorber, UV-Stabilisatoren, HALS-Stabilisatoren, Radikalfänger, Entschäumer, Wachse, Biozide, Konservierungsmittel, anorganische oder organische Füllstoffe, Teflon- Partikel, Wachse oder Farbpigmente zugesetzt werden.
Weiterhin ist im Rahmen der Erfindung vorgesehen, daß das Beschichtungsmaterial. elektrostatisch, triboelektrisch oder naßchemisch, insbesondere durch Sprühen, Tauchen, Fluten, Rollen, Streichen, Drucken, Schleudern, Rakeln oder aber durch Verdampfen im Vakuum auf ein Substrat auftragbar ist.
Hierbei ist es erfindungsgemäß, daß das Substrat aus Metall, Kunststoff, Keramik, Lack, Textilien, Naturstoffen, wie Holz und Leder, aus Glas, mineralischen Substanzen, insbesondere Kunst- oder Natursteinen, wie Marmor und Granit, oder Verbundmaterialien besteht.
Eine Weiterbildung des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht darin, daß das Beschichtungsmaterial nach dem Auftragen bei Temperaturen von Raumtemperatur bis 1.2000C, vorzugsweise von 500C bis 2500C härtbar ist, wobei das Härten vorzugsweise thermisch, mit Mikrowellenstrahlung oder UV-Strahlung erfolgt.
Eine Weiterbildung der Erfindung besteht darin, daß die Härtung bei Raumtemperatur durch den Zusatz von organischen Säuren oder Basen oder mit UV-Licht durch radikalische oder kationische Polymerisation nach Zusatz von radikalisch oder kationisch initiierenden Photoinitiatoren erfolgt.
Im Rahmen der Erfindung liegt auch die Verwendung des erfmdungsgemäß hergestellten Beschichtungsmaterials zum Herstellen von Kratzfest-, Antikorrosions-, Easy-to-Clean-, Antifingerprint-, Antirefiex-, Antibeschlag-, Verzunderungsschutz-, Antifouling-, DiffusionsspeiT-, Holzschutz-, Strahlenschutz-Beschichtungen oder als selbstreinigende, antibakterielle, antimikrobielle, chemikalienresistente, tribologische oder hydrophile Beschichtungen sowie in biomedizinischen Anwendungen, insbesondere zur Förderung des Anwachsens von Geweben und zur Beeinflussung der Blutgerinnung sowie zur Behandlung von Gewebe und Implantaten.
Nachfolgend wird die Erfindung anhand von Ausführungsbeispielen näher erläutert.
Beispiel 1:
Stufe 1:
11,8 g Hexandiol werden mit 49,5 g ICTES (Isocyanatopropyltriethoxysilan) auf 80 0C unter Rühren erwärmt und mit 0,1 g Dibutylzinndilaurat versetzt. Danach wird das Gemisch auf 500C abkühlen gelassen und nach Methode A und B weiterverarbeitet.
Stufe 2 Methode A (Pulverlackformulierung): Bei dieser Temperatur werden 10 g Reaktionsproduktes mit 0,1 g Aluminiumacetylacetonat (50%ig gelöst in 2-Butanol) vermischt. Dieses Gemisch wird dann weiter langsam auf Raumtemperatur abgekühlt. Das anschließend auskristallisierte Harz wird dann in einer Spezialmühle in Korngrößen von < 50 μm zerkleinert und gesiebt. Als Verlaufsaddtiv werden dem Pulver 0,8% Byk 359 zugesetzt und gut gemischt.
Das so hergestellt Pulver wird anschließend durch elektrostatisches oder triboelektrisches Spritzen auf ein bereits farbig lackiertes Stahlblech aufgetragen und bei 1300C im Umlufttrockenschrank getrocknet.
Stufe 2 Methode B (High Solid Formulierung):
80 g des Reaktionsproduktes werden in 20 g 1-Methox- 2-propanol gelöst und mit 0,2 g
Aluminiumacetylacetonat versetzt. Nach Sprühauftrag auf eine mit schwarz pigmentierten
Basislack lackierte Stahlplatte erfolgt die Trocknung im Umluftofen bei 1500C für ca. 20 min gehärtet.
Die erhaltene Schicht nach Methode A und B hergestellter Proben zeigen hervorragende Kratzbeständigkeit gegenüber Stahlwolle und Chemikalienbeständigkeit gegenüber 36%ige Schwefelsäure ohne Angriff (Anätzung) von > 30 min.
Beispiel 2:
Stufe 1:
33,6 g 2,2-Bis(4-hydroxyphenylhexafluoropropane werden mit 49,47 g (Isocyanatopropyltriethoxysilan) auf 80 0C unter Rühren erwärmt und mit 0,1 g Dibutylzinndilaurat versetzt. Danach wird das Gemisch auf 5O0C abkühlen lassen und nach in Stufe 2 weiterverarbeitet.
Stufe 2:
5 g Reaktionsprodukt (Stufe 1) werden in 1 g Isopropanol gelöst und mit 0,1 g
Zirkoniumacetylacetonat vermischt.
Mit der erhaltenen Beschichtungslösung werden Polycarbonat Substrate mittels Fluten beschichtet und bei 130 0C für 60 min. im Umluftofen gehärtet. Die Polycarbronat-Substrate werden vor der Applikation mit einem Primer (0,5 %ige 3-Aminoproyltriethoxysilan-Lösung in Ethanol) geflutet und bei Raumtemperatur 5 min ablüften behandelt
Die Schichten zeigen eine sehr hohe Kratzbeständigkeit gegenüber punktiellen Yerkratzungen z.B. durch Schlüssel oder Schraubenzieher. Nach 1000 h im QUV-Test zeigen die Schichten keine optische sichtbare Vergilbung
Beispiel 3
Stufe 1 :
1 mol Fluorlink D (HOCH2CF2-O-(CF2CF2O)p-(CF2O)q-CF2-CH2OH, Fa. Ausimont) werden mit 2 mol Isocyanatopropyltriethoxysilan (ICTES) nach Erhitzen auf min. 8O0C gebracht bis eine homogene transparente Mischung entsteht. Danach werden 2 Tropfen Dibutylzinndilaurat zugegeben und weiter ca. 3 h gerührt. Danach wird das Gemisch auf Raumtemperatur abgekühlt.
Stufe 2:
3 g des wachsartigen Gemisches werden danach mit 0,1 g Zirkoniumlactat und 9 g Ethanol gemischt. Danach wird eine Edelstahlplatte (entfettet und ölfrei) mit dem Gemisch besprüht und bei 180°c für 1 h im Trockenschrank gehärtet.
Die beschichtete Oberfläche zeigt nach Belastung der Oberfläche mit einem mit Nivea Creme eingefetteten Finger im Vergleich zu unbehandelten Oberfläche einen deutlich weniger sichtbaren Fingerabdruck. Nach 1 h wird der Fingerabdruck mit einem trockenen Papiertuch abgewischt und zeigt ebenfalls gegenüber der Referenz eine wesentlich bessere rückstandsfreie Abreinigung. Der Fingerabdruck ist nach dem Abreiben auf der unbehandelten Oberfläche immer noch sichtbar. Danach wird die Oberfläche mit Speiseöl und Wasser behandelt und zeigt im Vergleich zu unbeschichteten Edelstahloberfläche eine starke Tropfenbildung, wobei die Tropfen von der Oberfläche sehr leicht mit einem trockenen Tuch rückstandsfrei entfernt werden können.
Beispiel 4:
1 mol H[O(CH2)4]nOH (PoIyTHF 2000, BASF) werden mit 2 mol Isoyanatopropyltriethoxysilan (ICTES) nach Erhitzen auf min. 80°C gebracht bis eine homogene transparente Mischung entsteht. Danach werden 2 Tropfen Dibutylzinndilaurat zugegeben und weiter ca. 8 h gerührt. Danach wird das Gemisch auf Raumtemperatur abgekühlt.
Das Gemisch wurde danach auf eine Polycarbonat-Platte durch Tauchen aufgebracht und anschließend bei 130°C getrocknet. Die beschichtete Probescheibe wird flächig im Abstand von 15 cm über einen Topf kochendes Wasser gelegt und 20 sec. beobachtet. Bei diesem Test zeigte sich kein Beschlagen der beschichteten Platten-Seite.

Claims

PATENTANSPRÜCHE
1. Verfahren zum Herstellen eines Beschichtungsmaterials, dadurch gekennzeichnet, daß ein oder mehrere organische Moleküle, Oligomere oder Polymere mit mindestens einer funktionellen Gruppe mit einem oder mehreren Silanen mit mindestens einer funktionellen organischen Gruppe an einer organischen Seitenkette unter Ausbildung einer kovalenten Bindung zwischen dem organischen Molekül, Oligomer oder Polymer und dem Silan reagiert, so daß ein höhermolekulares Silan resultiert, welches durch einen Katalysator direkt härtbar ist.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die resultierenden Verbindungen als Pulverlack oder als fließfahiges Harz vorliegen.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens 20%, bevorzugt alle der funktionellen organischen Gruppen des Moleküls, Oligomers oder Polymers durch eine Reaktion mit einer organischen funktionellen Gruppe eines Silanes abreagieren.
4. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das organische Molekül, Oligomer oder Polymer aus der Gruppe bestehend aus Alkoholen, Polyolen, Aminen, Isocyanaten, Schwefelwasserstoffverbindungen, Phosphaten, Anhydriden, Carbonsäuren, Methacrylaten, Acrylaten, Aminosäuren oder DNA, Hormonen, Enzymen, Peptiden, Zuckern, Polysachariden, biomedizinischen Wirkstoffen und Naturstoffen ausgewählt ist.
5. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Silane mit einer funktionellen Gruppe an einer organischen Seitenkette aus der Gruppe bestehend aus Monoamin-funktionalisierten Silane (Trialkoxy, Dialkoxy, Monoalkoxy), Diamin-funktionalisierten Silanen (Trialkoxy, Dialkoxy, Monoalkoxy), Triamin- funktionalisierten Silanen, sec-Amin-funktionalisierten Silanen, tert-Amin- funktionalisierten Silane, quat-Amin-funktionalisierten Silanen, Dipodal-Amin funlctionalisierten Silanen, Anhydrid-funktionalisierten Silanen, Acrylat- und Methacrylat-funktionalisierten Silanen (Trialkoxy, Dialkoxy, Monoalkoxy), Epoxy-funktionalisierten Silanen (Trialkoxy, Dialkoxy, Monoalkoxy), Halogen- fünktionalisierten Silanen (Trialkoxy, Dialkoxy, Monoalkoxy), Isocyanat- und mit maskierten Isocyanaten funktionalisierten Silanen, Phosphat-funktionalisierten Silanen, Schwefel-fünktionalisierten Silanen, Vinyl- und Olefin-funktionalisierten Silanen (Trialkoxy, Dialkoxy, Monoalkoxy) und Trimethoxysilylpropyl- modifizierte Polyethylenimine ausgewählt sind.
6. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die resultierenden Verbindungen eine Molmasse von mindestens 500 g/mol aufweisen.
7. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die resultierenden Verbindungen in protischen oder aprotischen Lösungsmitteln gelöst werden.
8. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Katalysatoren bis zu 20 Gew.-%, bevorzugt 0,5 bis 50 Gew.-% Silane, insbesondere Aminosilane, oder Lewissäuren oder Lewisbasen, insbesondere in Form von Übergangsmetallkomplexen, -salzen oder -partikeln, bevorzugt Mikro- oder Nanopartikeln, verwendet werden.
9. Verfahren gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß die
Übergangsmetallkomplexe, -salze oder -partikel Titan-, Aluminium-, Zinn- oder Zirkoniumkomplexe sind.
10. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Füllstoffe anorganische oder organische Partikel, insbesondere Mikro-, Submikro- oder Nanopartikel zugegeben werden.
11. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Mattierungsstoffe, Netzdispergiermittel, UV-Absorber, UV- Stabilisatoren, HALS-Stabilisatoren, Radikalfänger, Entschäumer, Wachse, Biozide, Konservierungsmittel, anorganische oder organische Füllstoffe, Fluorcarbon-Partikel, Wachse oder Farbpigmente zugesetzt werden.
12. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das
Beschichtungsmaterial elektrostatisch, triboelektrisch oder naßchemisch, insbesondere durch Sprühen, Tauchen, Fluten, Rollen, Streichen, Drucken, Schleudern, Rakeln oder aber durch Verdampfen im Vakuum auf ein Substrat auftragbar ist.
13. Verfahren gemäß Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß das Substrat aus Metall, Kunststoff, Keramik, Lack, Gewebe, Textilien, Naturstoffen, wie Holz oder Leder, aus Glas, mineralischen Substanzen, insbesondere Kunst- oder Natursteinen, wie Marmor und Granit, oder Verbundmaterialien besteht.
14. Verfahren gemäß Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß das Beschichtungsmaterial nach dem Auftragen bei Temperaturen von Raumtemperatur bis 1.200°C, vorzugsweise von Raumtemperatur bis 2500C härtbar ist, wobei das Härten vorzugsweise thermisch, mit Mikrowellenstrahlung, Elektronenstrahlung oder UV-Strahlung oder Kombinationen hiervon erfolgt.
15. Verfahren gemäß Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß die Härtung bei Raumtemperatur durch den Zusatz von organischen Säuren oder Basen oder mit UV-Licht durch radikalische oder kationische Polymerisation nach Zusatz von radikalisch oder kationisch initiierenden Photoinitiatoren erfolgt.
16. Verwendung des gemäß den Ansprüchen 1 bis 15 hergestellten Beschichtungsmaterials zum Herstellen von Kratzfest-, Antikorrosions-, Easy-to- Clean-, Antifmgerprint-, Antireflex-, Antibeschlag-, Verzunderungsschutz-, Antifouling-, Holzschutz-, Diffusionssperr-, Strahlenschutz-Beschichtungen oder als selbstreinigende, antibakterielle, antimikrobielle, chemikalienresistente, tribologische oder hydrophile Beschichtungen sowie in biomedizinischen Anwendungen, insbesondere zur Förderung des Anwachsens von Geweben und zur Beeinflussung der Blutgerinnung sowie zur Behandlung von Gewebe und Implantaten.
EP08734470A 2007-04-27 2008-04-08 Verfahren zur herstellung eines beschichtungsmaterials Withdrawn EP2152775A1 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP11173075.0A EP2385076B1 (de) 2007-04-27 2008-04-08 Verfahren zur Herstellung eines Beschichtungsmaterials

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102007020404A DE102007020404A1 (de) 2006-09-18 2007-04-27 Verfahren zur Herstellung eines Beschichtungsmaterials
PCT/DE2008/000586 WO2008131715A1 (de) 2007-04-27 2008-04-08 Verfahren zur herstellung eines beschichtungsmaterials

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP11173075.0A Division EP2385076B1 (de) 2007-04-27 2008-04-08 Verfahren zur Herstellung eines Beschichtungsmaterials

Publications (1)

Publication Number Publication Date
EP2152775A1 true EP2152775A1 (de) 2010-02-17

Family

ID=39708162

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP11173075.0A Not-in-force EP2385076B1 (de) 2007-04-27 2008-04-08 Verfahren zur Herstellung eines Beschichtungsmaterials
EP08734470A Withdrawn EP2152775A1 (de) 2007-04-27 2008-04-08 Verfahren zur herstellung eines beschichtungsmaterials

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP11173075.0A Not-in-force EP2385076B1 (de) 2007-04-27 2008-04-08 Verfahren zur Herstellung eines Beschichtungsmaterials

Country Status (8)

Country Link
US (1) US20100092686A1 (de)
EP (2) EP2385076B1 (de)
JP (1) JP2010524670A (de)
KR (1) KR20100017394A (de)
CN (1) CN101679598B (de)
DE (1) DE102007020404A1 (de)
RU (1) RU2468042C2 (de)
WO (1) WO2008131715A1 (de)

Families Citing this family (52)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009086515A2 (en) * 2007-12-27 2009-07-09 3M Innovative Properties Company Protective coating compositions
EP2712900A1 (de) * 2008-03-11 2014-04-02 3M Innovative Properties Company Fotomasken mit Schutzschicht
BRPI0910266A2 (pt) * 2008-03-18 2015-09-29 Nano X Gmbh método para a produção de tinta automotiva de alta resistência à abrasão, tinta automotiva e seu uso.
US9096712B2 (en) 2009-07-21 2015-08-04 3M Innovative Properties Company Curable compositions, method of coating a phototool, and coated phototool
US9051423B2 (en) 2009-09-16 2015-06-09 3M Innovative Properties Company Fluorinated coating and phototools made therewith
US8420281B2 (en) * 2009-09-16 2013-04-16 3M Innovative Properties Company Epoxy-functionalized perfluoropolyether polyurethanes
KR101781659B1 (ko) 2009-09-16 2017-09-25 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 플루오르화된 코팅 및 그로 제조된 포토툴
CN102498180B (zh) 2009-09-18 2016-01-27 Lg化学株式会社 脂肪分解酶用于形成防指纹涂层的新用途、形成防指纹涂层的方法、包括由该方法形成的防指纹涂层的基材和包括该基材的产品
TWI466961B (zh) * 2009-09-18 2015-01-01 Lg Chemical Ltd 形成抗指紋膜之多孔結構、抗指紋膜之形成方法、以該方法形成之含抗指紋膜之基板、以及包含該基板之產品
PL2338940T3 (pl) * 2009-12-23 2017-04-28 Silicalia S.L. Kompozycja do powlekania
DE102010007692A1 (de) * 2010-02-09 2011-08-11 Beuth Hochschule für Technik Berlin, 13353 Verfahren und Anordnung zum Verändern einer Kunststofffolie
US9029491B2 (en) 2010-12-22 2015-05-12 Teknologisk Institut Repellent coating composition and coating, method for making and uses thereof
DE102011080884A1 (de) * 2011-08-12 2013-02-14 Siemens Aktiengesellschaft Beschichtung mit hoher Koronabeständigkeit, sowie Herstellungsverfahren dazu
WO2013029090A1 (en) * 2011-08-26 2013-03-07 Flinders University Of South Australia Corrosion resistant coatings for aluminium and aluminium alloys
US8951452B2 (en) * 2011-10-13 2015-02-10 University Of Connecticut Process for particleboard manufacture
DE102011054615A1 (de) 2011-10-19 2013-04-25 Nano-X Gmbh Verfahren zum Herstellen von härtbaren Werkstoffen
US8728455B2 (en) 2012-01-27 2014-05-20 Basf Se Radiation-curable antimicrobial coatings
WO2013110566A1 (de) 2012-01-27 2013-08-01 Basf Se Strahlungshärtbare antimikrobielle beschichtungsmasse
WO2013110504A1 (en) 2012-01-27 2013-08-01 Basf Se Radiation-curable antimicrobial coatings
DE102012204290A1 (de) 2012-03-19 2013-09-19 Evonik Degussa Gmbh Addukte aus Isocyanatoalkyl-trialkoxysilanen und aliphatischen, alkyl-verzweigten Diolen oder Polyolen
DE102012204298A1 (de) 2012-03-19 2013-09-19 Evonik Degussa Gmbh Nicht wässriges, bei Umgebungstemperatur härtendes Beschichtungsmittel
EP2735578A1 (de) * 2012-11-26 2014-05-28 Evonik Industries AG Beschichtungsmittel mit hoher Kratzbeständigkeit
EP2676982A1 (de) 2012-06-20 2013-12-25 Evonik Industries AG Beschichtungsmittel mit hoher Kratzbeständigkeit
WO2013189882A2 (de) * 2012-06-20 2013-12-27 Evonik Industries Ag Beschichtungsmittel mit hoher kratzbeständigkeit
KR20140069801A (ko) * 2012-11-30 2014-06-10 삼성전자주식회사 복합기능 코팅 구조 및 이를 형성하는 방법
CN103013328A (zh) * 2012-12-26 2013-04-03 天津科技大学 户外使用的防腐处理木质工程材料表面涂饰的组合物及方法
DE102013001498A1 (de) 2013-01-29 2014-07-31 NANO - X GmbH Lackaufbau und dessen Verwendung als Fahrzeuglack, Schiffslack, Bautenschutz- oder Industrielack
CN103131326B (zh) * 2013-02-22 2015-11-25 广西标牌化学科技有限公司 一种防辐射涂料的配置方法
CN103242691A (zh) * 2013-05-29 2013-08-14 江西师范大学 一种耐指纹涂料及其制备方法
EP2905296B1 (de) * 2014-02-10 2015-12-23 Evonik Degussa GmbH Copolymere aus Isocyanatoalkyltrialkoxysilanen und Urethandiolen
WO2015147775A1 (en) 2014-03-24 2015-10-01 Halliburton Energy Services, Inc. Functionalized proppant particulates for use in subterranean formation consolidation operations
JP6664398B2 (ja) * 2014-12-09 2020-03-13 コリア インスティチュート オブ インダストリアル テクノロジー ２つ以上のアルコキシシリル基を有する熱硬化性アルコキシシリル化合物、それを含む組成物、硬化物、及びその用途、並びにアルコキシシリル化合物の製造方法
CN104726019B (zh) * 2015-04-09 2017-01-11 陈为都 一种异氰酸酯改性有机硅树脂组合物及其制备方法和应用
EP3078723B1 (de) 2015-04-09 2018-10-31 Evonik Degussa GmbH Addukte aus isocyanatoalkyltrimethoxysilanen und mit ihnen reaktiven flammschutzmitteln
CN104861149A (zh) * 2015-06-18 2015-08-26 中国船舶重工集团公司第七二五研究所 一种烷氧基硅烷封端双亲性聚合物的制备方法
CN105040446B (zh) * 2015-08-29 2017-06-13 福建鑫华股份有限公司 一种透气自清洁织物的制备方法
WO2017055418A1 (de) 2015-09-30 2017-04-06 Evonik Degussa Gmbh Mit silikonharzen modifizierte isocyanatoalkylalkoxysilan-addukte und ihre verwendung
EP3162827B1 (de) 2015-10-29 2018-06-06 Evonik Degussa GmbH Beschichtungsmittel mit monoallophanaten auf basis von alkoxysilanalkylisocyanaten
CN105622940A (zh) * 2016-02-24 2016-06-01 杨洪 多支链高活性水性树脂预聚体及其制备方法
CN105734991A (zh) * 2016-03-30 2016-07-06 江阴芗菲服饰有限公司 一种真空蒸发涂布式抗腐蚀涤纶织物面料
EP3263619A1 (de) 2016-06-27 2018-01-03 Evonik Degussa GmbH Alkoxysilan- und allophanat-funktionalisierte beschichtungsmittel
EP3263616B8 (de) 2016-06-27 2020-01-15 Evonik Operations GmbH Alkoxysilan-funktionalisierte allophanat-haltige beschichtungsmittel
KR101784709B1 (ko) * 2016-10-14 2017-10-12 삼성전자주식회사 복합기능 코팅 구조 및 이를 형성하는 방법
KR102156872B1 (ko) 2017-09-27 2020-09-16 주식회사 엘지화학 포토폴리머 조성물
US20210324229A1 (en) 2018-08-21 2021-10-21 Evonik Operations Gmbh Heat-curable coating compositions containing silane-functional polyurethane resins catalyzed by amidine salts
US11359100B2 (en) 2018-09-10 2022-06-14 Evonik Operations Gmbh Tin-free catalysis of silane-functional polyurethane crosslinkers
US11326017B2 (en) 2018-09-10 2022-05-10 Evonik Operations Gmbh Tin-free catalysis of silane-functional polyurethane crosslinkers
MX2019012623A (es) 2018-10-22 2020-12-01 Chevron Usa Inc Tratamiento de fluido que comprende hidrocarburos, agua y polimero.
CN115260932B (zh) * 2019-06-28 2024-02-20 浙江欧仁新材料有限公司 具有防指纹功能的胶带
US20220290007A1 (en) * 2021-03-12 2022-09-15 Parasol Medical, Llc Floor coating composition with organosilane quaternary ammonium ion or salt thereof and method of imparting floor base with antimicrobial properties with the floor coating composition
CN113801250B (zh) * 2021-08-27 2022-12-20 北京汇聚和新材料有限公司 一种利用β-环糊精制备水性涂料助剂的方法
CN116445080B (zh) * 2023-05-09 2024-03-29 国科广化(南雄)新材料研究院有限公司 一种双重固化钛硅树脂涂层复合材料及其制备方法与应用

Family Cites Families (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1207594A (en) * 1967-03-16 1970-10-07 Union Carbide Corp One component room temperature vulcanizable silicon terminated polymers
US4345053A (en) * 1981-07-17 1982-08-17 Essex Chemical Corp. Silicon-terminated polyurethane polymer
JPS61182940A (ja) * 1985-02-12 1986-08-15 住友金属工業株式会社 防食金属製品の製造方法
FR2581650B1 (fr) * 1985-05-13 1987-09-18 Celliose Sa Vernis a haute durete, resistant a l'abrasion, procede pour leur preparation, et application de ces vernis au revetement de substrats solides
US4640868A (en) 1986-02-10 1987-02-03 Morton Thiokol Inc. Clear, weather resistant adherent coating
GB8627314D0 (en) * 1986-11-14 1986-12-17 Ici Plc Curing composition
US5252660A (en) * 1990-12-17 1993-10-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Coating comprising solution organosilane polymer and silane functional dispersed polymer
BR9107229A (pt) * 1990-12-17 1994-02-08 Du Pont Composicao para revestimento automotive contendo um polimero de organo silana
US5244696A (en) * 1990-12-17 1993-09-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Automotive coating composition comprising an organosilane polymer
US5225248A (en) * 1991-05-13 1993-07-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Method of curing a topcoat
US5312943A (en) * 1992-10-13 1994-05-17 Caschem, Inc. Dual curing conformal coatings
KR100214288B1 (ko) * 1993-04-16 1999-08-02 성재갑 안개서림 방지용 내마모성 피복조성물 및 이를 도포한 합성수지 성형품
US5618860A (en) * 1993-05-19 1997-04-08 Ameron International Corporation Epoxy polysiloxane coating and flooring compositions
FR2718143B1 (fr) * 1994-03-29 1996-11-29 Saint Gobain Vitrage Composition pour un revêtement non mouillable.
JPH09268261A (ja) * 1996-04-01 1997-10-14 Kansai Paint Co Ltd 破片飛散防止用塗料
US5939491A (en) 1997-08-01 1999-08-17 Ppg Industries Ohio, Inc. Curable compositions based on functional polysiloxanes
US5952445A (en) 1998-04-09 1999-09-14 Bayer Corporation Water dispersible compounds containing alkoxysilane groups
DE19816136A1 (de) * 1998-04-09 1999-10-14 Inst Neue Mat Gemein Gmbh Nanostrukturierte Formkörper und Schichten und deren Herstellung über stabile wasserlösliche Vorstufen
WO1999055754A1 (en) * 1998-04-24 1999-11-04 Ck Witco Corporation Powder coatings or adhesives employing silanes or silane treated fillers
DE19849817A1 (de) 1998-10-29 2000-05-04 Bayer Ag Alkoxysilan-Endgruppen aufweisende Polyurethanprepolymere, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Dichtstoffen
DE19857316A1 (de) * 1998-12-11 2000-06-15 Inst Neue Mat Gemein Gmbh Pulverlackierte Substrate mit einem Decklack auf Basis epoxidgruppenhaltiger Silane
DE19857317A1 (de) * 1998-12-11 2000-06-15 Inst Neue Mat Gemein Gmbh Haushaltsgeräte
US6376608B1 (en) 1999-08-11 2002-04-23 Ppg Industries Ohio, Inc. Curable powder film-forming composition having improved chemical resistance
US6475329B1 (en) * 1999-10-04 2002-11-05 Tyco Electronics Corporation Primer for silicone compositions
KR100816931B1 (ko) 2000-10-04 2008-03-25 제이에스알 가부시끼가이샤 시클릭 올레핀 부가 공중합체 조성물 및 가교-결합된 물질
DE10063519A1 (de) * 2000-12-20 2002-07-04 Nano X Gmbh Lösungsmittelarme Sol-Gel-Systeme
DE10152853A1 (de) * 2001-10-25 2003-05-15 Ntc Nano Tech Coatings Gmbh Mischung und Verfahren zur Herstellung von vernetzten Massen auf der Grundlage von modifizierten Polysiloxanen sowie damit hergestellte Überzüge und Formkörper
DE10158437A1 (de) * 2001-11-29 2003-06-12 Nano X Gmbh Beschichtung zur dauerhaften Hydrophilierung von Oberflächen und deren Verwendung
US7470452B1 (en) * 2002-06-13 2008-12-30 E. I. Du Pont De Nemours & Company Process for multilayer coating of substrates
DE10237270A1 (de) * 2002-08-14 2004-03-04 Consortium für elektrochemische Industrie GmbH Silanvernetzbare Beschichtungsformulierungen
US20040099845A1 (en) * 2002-10-10 2004-05-27 Simendinger William H. Anti-corrosion composition
US20050112286A1 (en) * 2003-11-25 2005-05-26 Nguyen Phui Q. Process for multilayer coating of substrates
US7238745B2 (en) * 2003-12-15 2007-07-03 Bayer Materialscience Llc Aqueous polyurethane/urea dispersions containing alkoxysilane groups
JP4429835B2 (ja) * 2003-12-19 2010-03-10 竹本油脂株式会社 包装用フィルム
DE102004050747A1 (de) * 2004-10-19 2006-04-27 Basf Coatings Ag Beschichtungsmittel enthaltend Addukte mit Alkoxysilanfunktionalität
DE102004050746A1 (de) 2004-10-19 2006-04-20 Basf Coatings Ag Hochkratzfeste und hochelastische Beschichtungsmittel auf Basis von Alkoxysilan-funktionellen Komponenten
DE102004050748A1 (de) * 2004-10-19 2006-04-20 Basf Coatings Aktiengesellschaft Hochkratzfeste und hochelastische Beschichtungsmittel auf Basis von Alkoxysilanen
US7781493B2 (en) * 2005-06-20 2010-08-24 Dow Global Technologies Inc. Protective coating for window glass
DE102005034347A1 (de) * 2005-07-22 2007-01-25 Consortium für elektrochemische Industrie GmbH Lacke enthaltend Partikel
DE102005041953A1 (de) 2005-09-03 2007-03-08 Bayer Materialscience Ag Niedrigviskose alkoxysilangruppenaufweisende Prepolymere, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung
DE102005052940A1 (de) * 2005-11-03 2007-05-10 Degussa Gmbh Verfahren zur Beschichtung von Substraten
DE102006009004A1 (de) * 2006-02-23 2007-09-06 Sustech Gmbh & Co. Kg Multifunktionelle sternförmige Präpolymere, deren Herstellung und Verwendung
DE102006044310A1 (de) * 2006-09-18 2008-03-27 Nano-X Gmbh Silanbeschichtungsmaterial und Verfahren zur Herstellung eines Silanbeschichtungsmaterials
BRPI0910266A2 (pt) * 2008-03-18 2015-09-29 Nano X Gmbh método para a produção de tinta automotiva de alta resistência à abrasão, tinta automotiva e seu uso.

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See references of WO2008131715A1 *

Also Published As

Publication number Publication date
RU2468042C2 (ru) 2012-11-27
WO2008131715A1 (de) 2008-11-06
CN101679598A (zh) 2010-03-24
CN101679598B (zh) 2014-01-01
JP2010524670A (ja) 2010-07-22
EP2385076A1 (de) 2011-11-09
US20100092686A1 (en) 2010-04-15
DE102007020404A1 (de) 2008-10-30
RU2009143809A (ru) 2011-06-10
EP2385076B1 (de) 2016-03-23
KR20100017394A (ko) 2010-02-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2385076B1 (de) Verfahren zur Herstellung eines Beschichtungsmaterials
EP2064293A2 (de) Silanbeschichtungsmaterial und verfahren zur herstellung einer silanbeschichtung
EP2134798B1 (de) Beschichtungsmittel enthaltend addukte mit silanfunktionalität und daraus hergestellte hochkratzfeste beschichtungen mit verbesserter rissbeständigkeit
EP0960921B1 (de) Oligomerisiertes Organopolysiloxan-Cokondensat, dessen Herstellung und dessen Verwendung zur Behandlung von Oberflächen
EP2254960A1 (de) Verfahren zur herstellung eines hoch abriebfesten fahrzeuglackes, fahrzeuglack und dessen verwendung
EP2177580B1 (de) Antihaft-Beschichtungen
EP2178982B1 (de) Anorganisch-modifizierte polyesterbindemittelzubereitung, verfahren zur herstellung und ihre verwendung
WO2010121872A1 (de) Wässrige silansysteme basierend auf tris(alkoxysilylalkyl)aminen und deren verwendung
WO2015024813A1 (de) Bei raumtemperatur härtbare silikonharz-zusammensetzungen
WO2008110230A1 (de) Hochkratzfeste beschichtungen mit guter witterungs- und rissbeständigkeit
WO2002058569A1 (de) Schutzüberzug mit zweischichtigem beschichtungsaufbau
WO2003037947A2 (de) Härtbare mischung aus hydrolyseprodukten von organosilanen und blockierten polyisocyanaten
WO2001014493A2 (de) Anorganische beschichtungszusammensetzung, ein verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung
EP1645601B1 (de) Hybride Decklacke
EP0835897B1 (de) Siliconpoly(meth)acrylate, deren Herstellung und deren Verwendung in Beschichtungen
DE10331787A1 (de) NCO-haltige Verbindungen mit kovalent gebundenen polyedrischen oligomeren Silizium-Sauerstoffclustereinheiten
WO2007003277A1 (de) Siliconharze mit definierter reaktivität
DE19935326A1 (de) Verwendung selbstorganisierender Beschichtungen auf Basis fluorfreier polyfunktioneller Organosilane zur Herstellung ultrahydrophober Beschichtungen
EP1620513A2 (de) Von externen katalysatoren freie, autokatalysierte, thermisch härtbare massen auf der basis von kondensaten epoxyfunktioneller silane und ihre verwendung zur herstellung thermisch gehärteter massen
WO2002024781A1 (de) Fluorhaltige blockierte polyisocyanate

Legal Events

Date Code Title Description
PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

17P Request for examination filed

Effective date: 20091103

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HR HU IE IS IT LI LT LU LV MC MT NL NO PL PT RO SE SI SK TR

AX Request for extension of the european patent

Extension state: AL BA MK RS

17Q First examination report despatched

Effective date: 20100311

DAX Request for extension of the european patent (deleted)
DAC Divisional application: reference to earlier application (deleted)
STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: THE APPLICATION IS DEEMED TO BE WITHDRAWN

18D Application deemed to be withdrawn

Effective date: 20151102